2-[4-(烯丙氧基)苯基]乙胺 | 663597-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[4-(烯丙氧基)苯基]乙胺
• 英文名称: 4-allyloxyphenethylamine
• 英文别名: 2-[4-(Allyloxy)phenyl]ethanamine；2-(4-prop-2-enoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 663597-26-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: HXFYOFPVAVEELX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(烯丙氧基)苯基]乙胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (E)-N-(2-(4-acetoxyphenyl)ethyl)-N-(1-(4-acetoxyphenyl)-2-(methylamino)-2-oxoethyl)-3-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  多组分，基于片段的多酚类肽模拟物的合成及其对β-淀粉样蛋白低聚的抑制活性

  摘要：

  利用含酚的简单底物的Ugi多组分反应，已经开发了一种新的基于短片段的人工（但基于“天然”）复杂多酚的方法。已经测试了所得化合物库抑制β淀粉样蛋白聚集的能力，这是开发新的化学实体以用作预防或治疗阿尔茨海默氏病的可能策略。该库的某些成员在硫黄素分析中证明了在抑制两个β淀粉样肽：Aβ1-42和截短的AβpE3-42聚集方面具有非常有前途的活性。

  DOI：

  10.1039/c7ob02182h
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[4-(烯丙氧基)苯基]乙胺
  参考文献：
  名称：

  多组分，基于片段的多酚类肽模拟物的合成及其对β-淀粉样蛋白低聚的抑制活性

  摘要：

  利用含酚的简单底物的Ugi多组分反应，已经开发了一种新的基于短片段的人工（但基于“天然”）复杂多酚的方法。已经测试了所得化合物库抑制β淀粉样蛋白聚集的能力，这是开发新的化学实体以用作预防或治疗阿尔茨海默氏病的可能策略。该库的某些成员在硫黄素分析中证明了在抑制两个β淀粉样肽：Aβ1-42和截短的AβpE3-42聚集方面具有非常有前途的活性。

  DOI：

  10.1039/c7ob02182h

文献信息

• 5′-Substituted Amiloride Derivatives as Allosteric Modulators Binding in the Sodium Ion Pocket of the Adenosine A_2A Receptor
  作者：Arnault Massink、Julien Louvel、Ilze Adlere、Corine van Veen、Berend J. H. Huisman、Gabrielle S. Dijksteel、Dong Guo、Eelke B. Lenselink、Benjamin J. Buckley、Hayden Matthews、Marie Ranson、Michael Kelso、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00142

  日期：2016.5.26

  many G protein-coupled receptors (GPCRs). Amiloride 1 and 5-(N,N-hexamethylene)amiloride 2 (HMA) supposedly bind in this sodium ion site and can influence orthosteric ligand binding. The availability of a high-resolution X-ray crystal structure of the human adenosine A2A receptor (hA2AAR), in which the allosteric sodium ion site was elucidated, makes it an appropriate model receptor for investigating the

  钠离子位点是许多G蛋白偶联受体（GPCR）中保守的变构位点。据推测，阿米洛利1和5-（N，N-六亚甲基）阿米洛利2（HMA）在该钠离子位点结合，并可能影响正构配体的结合。阐明了变构钠离子位点的人腺苷A 2A受体（hA 2A AR）的高分辨率X射线晶体结构的可用性使其成为研究变构位点的合适模型受体。在这项研究中，我们报告了新型5'-取代的阿米洛利衍生物hA 2A的合成和评估AR变构拮抗剂。通过阿米洛利衍生物取代正构放射性配体[ 3 H] 4-（2-（（7-氨基-2-（呋喃-2-基）-[1,2,4]三唑[1]从野生型和钠离子位点W246A突变体hA 2A AR获得的5-，5- a ]-[1,3,5]三嗪-5-基）氨基）乙基）苯酚（[ 3 H] ZM-241,385）。发现4-乙氧基苯乙基取代的阿米洛利12l比阿米洛利和HMA都更有效，并且野生型和突变受体之间的效力转移证实了其可能与钠离子位点结合。
• A novel structural class of potent inhibitors of NF-κB activation: structure–activity relationships and biological effects of 6-aminoquinazoline derivatives
  作者：Masanori Tobe、Yoshiaki Isobe、Hideyuki Tomizawa、Takahiro Nagasaki、Hirotada Takahashi、Hideya Hayashi

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00438-3

  日期：2003.9

  In this study, we have investigated the roles of substituents on the terminal phenyl ring at the C(4)-position of the quinazoline core to complete the structure-activity relationships (SARs) of our NF-kappaB activation inhibitors. Among them, compound 12j afforded highly potent inhibitory activity toward NF-kappaB transcriptional activation with IC50 value of 2nM, along with an excellent in vivo efficacy by reducing the edema formation seen in carrageenin-induced inflammation of the rat hind paw. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Multicomponent, fragment-based synthesis of polyphenol-containing peptidomimetics and their inhibiting activity on beta-amyloid oligomerization
  作者：Chiara Lambruschini、Denise Galante、Lisa Moni、Francesco Ferraro、Giulio Gancia、Renata Riva、Alessia Traverso、Luca Banfi、Cristina D'Arrigo

  DOI：10.1039/c7ob02182h

  日期：——

  strategy to develop new chemical entities to be used as prevention or therapy for Alzheimer's disease. Some of the members of this library have demonstrated, in thioflavin assays, a highly promising activity in inhibiting aggregation for two β-amyloid peptides: Aβ1-42 and the truncated AβpE3-42.

  利用含酚的简单底物的Ugi多组分反应，已经开发了一种新的基于短片段的人工（但基于“天然”）复杂多酚的方法。已经测试了所得化合物库抑制β淀粉样蛋白聚集的能力，这是开发新的化学实体以用作预防或治疗阿尔茨海默氏病的可能策略。该库的某些成员在硫黄素分析中证明了在抑制两个β淀粉样肽：Aβ1-42和截短的AβpE3-42聚集方面具有非常有前途的活性。