3-[1,3]dithian-2-yl-1-methyl-indole | 36104-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[1,3]dithian-2-yl-1-methyl-indole
• 英文别名: 3-(1,3-Dithian-2-yl)-1-methylindole
• CAS: 36104-62-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NS₂
• 分子量: 249.401
• InChiKey: RSDNWXYICAUIDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1,3]dithian-2-yl-1-methyl-indole 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-Methyl-3-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antineoplastic activity of combretastatin analogues: Heterocombretastatins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80078-6
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 四氯化钛 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-[1,3]dithian-2-yl-1-methyl-indole
  参考文献：
  名称：

  [2-甲基麦角酸的合成。一种新的Friedel-Craft方法。74.麦角生物碱]。

  摘要：

  AbstractThe new reagent 2‐methoxy‐1,3‐dithiolane and cyclic ortho‐thioesters can be used in a new reaction of the Friedel‐Crafts type to introduce the corresponding aldehydic or ketonic thioacetal function directly into substrates containing an indole nucleus with free 2‐ or 3‐position.

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550111

文献信息

• 双吲哚甲烷及其衍生物的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN114634438B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明属于有机合成领域，涉及双吲哚甲烷及其衍生物的制备方法。双吲哚甲烷化合物在合成与药物活性方面具有重要的研究价值，但常规的合成步骤繁琐、条件苛刻、涉及到昂贵重金属和底物具有局限性等问题。本发明提供了双吲哚甲烷及其衍生物的制备方法，以3‑或者2‑(1,3‑二噻烷‑2‑基)‑1H‑吲哚和取代吲哚为原料，在催化剂和还原剂共同作用下，通过噻烷环的脱硫而实现合成双吲哚甲烷衍生物。本发明为高效而简易的合成方法，该方法具有反应温和、高效性、操作简单和原料经济的优点，具有很强的实用性。
• Medarde, Manuel; Ramos, Angel C.; Clairac, Rafael Pelaez-Lamamie de, Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # 1-2, p. 83 - 88
  作者：Medarde, Manuel、Ramos, Angel C.、Clairac, Rafael Pelaez-Lamamie de、Caballero, Esther、Feliciano, Arturo San

  DOI：——

  日期：——
• Akguen, Eyup; Tunali, Mustafa, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1473 - 1476
  作者：Akguen, Eyup、Tunali, Mustafa

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antineoplastic activity of combretastatin analogues: Heterocombretastatins
  作者：Manuel Medarde、Angel Ramos、Esther Caballero、Rafael Peláez-Lamamié de Clairac、Jose Luis López、Dolores García Grávalos、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)80078-6

  日期：1998.1
• Synthese der 2-Methyl-lysergsäure Eine neue<i>Friedel</i>-<i>Crafts</i>-Methode. 74. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：P. Stütz、P. A. Stadler

  DOI：10.1002/hlca.19720550111

  日期：1972.1.31

  AbstractThe new reagent 2‐methoxy‐1,3‐dithiolane and cyclic ortho‐thioesters can be used in a new reaction of the Friedel‐Crafts type to introduce the corresponding aldehydic or ketonic thioacetal function directly into substrates containing an indole nucleus with free 2‐ or 3‐position.