N-(trimethylsilyl)carbamatobenzene | 30882-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(trimethylsilyl)carbamatobenzene
• 英文别名: trimethylsilyl N-phenyl carbamate；trimethylsilyl phenylcarbamate；N-Phenylcarbaminsaeuretrimethylsilylester；Trimethylsilylphenylcarbamat；trimethylsilyl N-phenylcarbamate
• CAS: 30882-95-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂Si
• 分子量: 209.32
• InChiKey: FHTDWKUSTAWUSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-136.5 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trimethylsilyl)carbamatobenzene 在 三乙胺 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 异氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE SYNTHESIS OF ISOCYANATES

  摘要：

  A method for the preparation of isocyanates in which: (i) a first organosilicon compound having at least one silicon atom Si 1 and a unit of formula G-I bound thereto is converted to a third organosilicon compound having a unit of formula G-II by silylation of the NH group of the unit of formula G-I with a second organosilicon compound having one silicon atom Si 2 ; and (ii) the third organosilicon compound is reacted to an isocyanate by thermolysis, whereby the unit of formula G-II is converted to an isocyanate group.

  公开号：

  US20230140949A1
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-(trimethylsilyl)carbamatobenzene
  参考文献：
  名称：

  从氨基硅烷形成芳香族 O-甲硅烷基氨基甲酸酯及其随后的热分解与异氰酸酯的形成

  摘要：

  一种新的无光气制备不同异氰酸酯的途径是从 CO 2和氨基硅烷（参见甲硅烷基胺）开始形成所谓的氨基甲酰氧基硅烷（O-甲硅烷基氨基甲酸酯），即。例如，具有通用基序R 1 R 2 N-CO-O-SiR 3 R 4 R 5作为潜在前体的化合物。我们专注于 CO 2插入具有环状（主要是芳香族）胺取代基的底物的 Si-N 键中的插入反应，即。例如，PhNHSiMe 3、(PhNH) 2 SiMe 2、PhCH 2 NHSiMe 3、p-(MeO)C 6 H 4 NHSiMe 3, oC 6 H 4 (NHSiMe 3 ) 2 , 1,2-C 6 H 10 (NHSiMe 3 ) 2 , oC 6 H 4 (NHSiMe 3 )(CH 2 NHSiMe 3 ) 和 1,8-C 10 H 6 (NHSiMe 3 ) 3）2。与之前研究的氨基硅烷相比，由于 N 原子的亲核性/碱性降低，这些反应受到阻碍。而略有增加的

  DOI：

  10.1002/ejic.202100118

文献信息

• Conversion of alkyl carbamates into amines via treatment with trimethylsilyl iodide
  作者：Michael E. Jung、Mark A. Lyster

  DOI：10.1039/c39780000315

  日期：——

  Reaction of the alkyl carbamates (1) with trimethylsilyl iodide (2) followed by methanolysis of the resulting trimethylsilyl carbamates (4), affords high yields of the corresponding amines (5), even in the case of very sensitive compounds such as 2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane (5h).

  氨基甲酸烷基酯（1）与碘化三甲基甲硅烷基酯（2）反应，然后甲醇化生成的氨基甲酸三甲基甲硅烷基酯（4），即使在非常敏感的化合物（如2,3）下，也能获得高产率的相应胺（5）。 -二氮杂双环[2.2.1]庚烷（5h）。
• Solvolysis of trimethylsilyl-N-aryl carbamates
  作者：Zsolt Böcskei、Dezső Knausz、Miklós Gál、László Szakács、Béla Csákvári

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99453-1

  日期：1988.3

  of the solvolysis reaction of various trimethylsilyl esters of N-aryl carbamic acid with isopropanol was studied. UV spectrophotometry was used to monitor the reaction and the pseudo first order rate constants were determined. The experiments were carried out in dioxane solutions containing lithium chloride. A reaction mechanism is suggested on the basis of the dependence of the reaction rate on ionic

  研究了N-芳基氨基甲酸的各种三甲基甲硅烷基酯与异丙醇的溶剂分解反应动力学。用紫外分光光度法监测反应并确定拟一级反应速率常数。实验在含氯化锂的二恶烷溶液中进行。根据反应速率对离子强度，活化参数，反应常数（constant）和同位素效应的依赖性，提出了一种反应机理。
• Sheludyakov, V. D.; Gusev, A. I.; Dmitrieva, A. B., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 10, p. 2051 - 2054
  作者：Sheludyakov, V. D.、Gusev, A. I.、Dmitrieva, A. B.、Los', M. G.、Kirilin, A. D.

  DOI：——

  日期：——
• Homogeneous catalytic formation of carbon-nitrogen bonds. 2. Catalytic activation of the silicon-nitrogen bond
  作者：M. T. Zoeckler、R. M. Laine

  DOI：10.1021/jo00163a023

  日期：1983.7
• Chemical transformations of diazoles in the reactions of carboxylation, N-siloxycarbonylation, and transsilylation
  作者：L. O. Belova、M. V. Pletnev、A. D. Kirilin

  DOI：10.1134/s1070363213070116

  日期：2013.7

  The behavior of 3,5-dimethylpyrazole, 3(5)-methylpyrazole, imidazole and their trimethyl-silyl derivatives in carboxylation, N-siloxycarbonylation, and transsilylation reactions was studied. A new Nsiloxycarbonylation reagent, diazole trimethylsilyl derivative-carbon dioxide, was found. This reagent makes it possible to obtain easily O-silylurethanes starting from primary, secondary amines and hydrazine derivatives, as well as to develop a convenient one pot synthesis method for trimethylsiloxycarbonyldiazoles.