tert-butyl (2-((2,6-dimethylphenyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate | 153407-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-((2,6-dimethylphenyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: [2-[(2,6-Dimethylphenyl)amino]-2-oxoethyl]carbamic Acid 1,1-Dimethylethyl Ester；tert-butyl N-[2-(2,6-dimethylanilino)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 153407-40-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• mdl: MFCD24393172
• 分子量: 278.351
• InChiKey: IJNUIQQYGXSWLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-((2,6-dimethylphenyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-氨基-N-(2,6-二甲基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-（苯甲酰基）甘氨酰苯胺衍生物的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  甘氨酸是主要的抑制性神经递质，最近的研究表明，某些亲脂性甘氨酸衍生物在动物癫痫模型中表现出抗惊厥活性。另一方面，苯胺是设计潜在的抗惊厥剂的另一种富有成果的结构。苯乙内酯，雷洛托林和一些邻苯二甲酰亚胺衍生物是具有有效抗惊厥活性的苯胺类似物的实例。在这项研究中，结合了两个关键的结构药效团和一系列N设计了-苯甲酰基甘氨酰苯胺衍生物。他们的抗惊厥活性针对最大电击（MES）和皮下注射的甲硝唑癫痫试验进行了评估，而其神经毒性通过旋转脚踏试验进行了检验。初步筛选结果表明，大多数化合物在MES测试中均有效。根据研究的剂量，根据旋转试验，没有一种化合物显示出神经毒性。该系列中最具活性的化合物是N-（2-（（（4-甲氧基苯基）氨基）-2-氧代乙基）苯甲酰胺（化合物8），其在N-苯基环上带有4-甲氧基取代基。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0474-y
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 tert-butyl (2-((2,6-dimethylphenyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of potential anticonvulsants based on 2-piperidinecarboxylic acid and related pharmacophores

  摘要：

  Using N-(2,6-dimethyl)phenyl-2-piperidinecarboxamide (1) and N-(alpha -methylbenzyl)-2-piperidinecarboxamide (2) as structural leads, a variety of analogues were synthesised and evaluated for anticonvulsant activity in the MES test in mice. In the N-benzyl series, introduction of 3-Cl, 4-Cl, 3,4-Cl-2, or 3-CF3 groups on the aromatic ring led to an increase in MES activity. Replacement of the alpha -methyl group by either i-Pr or benzyl groups enhanced MES activity with no increase in neurotoxicity. Substitution on the piperidine ring nitrogen led to a decrease in MES activity and neurotoxicity, while reduction of the amide carbonyl led to a complete loss of activity. Movement of the carboxamide group to either the 3- or 4-positions of the piperidine ring decreased MES activity and neurotoxicity. Incorporation of the piperidine ring into a tetrahydroisoquinoline or diazahydrinone nucleus led to increased neurotoxicity. In the N-(2,6-dimethyl)phenyl series, opening of the piperidine ring between the 1- and 6-positions gave the active norleucine derivative 75 (ED50 = 5.8 mg kg(-1), TD50 = 36.4 mg kg(-1), PI = 6.3). Replacement of the piperidine ring of I by cycloalkane (cyclohexane, cyclopentane, and cyclobutane) resulted in compounds with decreased MES activity and neurotoxicity, whereas replacement of the piperidine ring by a 4-pyridyl group led to a retention of MES activity with a comparable PI. Simplification of the 2-piperidinecarboxamide nucleus of 1 into a glycinecarboxamide nucleus led to about a six-fold decrease in MES activity. The 2,6-dimethylanilides were the most potent compounds in the MES test in each group of compounds evaluated, and compounds 50 and 75 should be useful leads in the development of agents for the treatment of tonic-clonic and partial seizures in man. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01206-x

文献信息

• New isoleucine derived dipeptides as antiprotozoal agent: Synthesis, in silico and in vivo studies.
  作者：Ogechi C. Ekoh、Uchechukwu C. Okoro、Rafat Ali、David I. Ugwu、Sunday N. Okafor、James A. Ezugwu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130017

  日期：2021.5

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• Ligand-based rational design, synthesis and evaluation of novel potential chemical chaperones for opsin
  作者：Gaia Pasqualetto、Elisa Pileggi、Martin Schepelmann、Carmine Varricchio、Malgorzata Rozanowska、Andrea Brancale、Marcella Bassetto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113841

  日期：2021.12

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• Novel Dipeptides Bearing Sulfonamide as Antimalarial and Antitrypanosomal Agents: Synthesis and Molecular Docking
  作者：Ogechi Chinelo Ekoh、Uchechukwu Okoro、David Ugwu、Rafat Ali、Sunday Okafor、Daniel Ugwuja、Solomon Attah

  DOI：10.2174/1573406417666210604101201

  日期：2022.3

  discover new antiprotozoal agents, ten novel p-nitrobenzenesulphonamide derivatives incorporating dipeptide moiety were synthesized by the condensation reaction of 3-methyl-2-(4- nitrophenylsulphonamido)pentanoic acid (6) with substituted acetamides (4a-j) using peptide coupling reagents, characterized using 1H and 13C NMR, FTIR, HRMS and investigated for their antimalarial and antitrypanosomal activities

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• Selective Hydrolysis of Primary and Secondary Amides Enabled by Visible Light
  作者：Wenzhang Xiong、Yichun Wang、Xiaobo Yang、Wenbo H. Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00354

  日期：——

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• Acid‐Cooperative Transition Metal‐Catalysed Oxygen‐Atom‐Transfer: Ruthenium‐Catalysed C−H Oxygenation
  作者：Daiki Doiuchi、Nanako Shimoda、Koushi Okazaki、Tatsuya Uchida

  DOI：10.1002/adsc.202301453

  日期：2024.5.21

  C(sp3)−H bonds.6, 7, 8, 9 This advancement is attributed to the utilization of nonheme-enzyme-inspired metal complexes of linear N4 ligands, especially, metal(pdp) complexes and their derivatives.5, 6 Studies on the factors governing the reactivity and reaction mechanisms of metal(oxo) complexes continue to be a current focus of research.10 Notably, the Fukuzumi and Nam group found that binding a redox-inactive

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