(R)-3-(2-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-ynol | 1186329-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-3-(2-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-ynol
• 英文别名: (1R)-3-(2-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1186329-57-6
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: RQFIYKCRDJLVHH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-ynol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔丙基碳酸酯与环丙醇的匹配偶联

  摘要：

  已经开发了环丙醇与碳酸丙炔酯的开环偶联反应，提供了合成上有吸引力的烯丙基酮。该机理涉及原位形成的烯丙基甲醇钯与环丙醇的配体交换反应，然后进行碳-碳键裂解和还原消除。在没有任何外部碱的情况下，在Pd（0）/ XPhos催化下，在温和的反应条件下，反应可以顺利进行，并显示出广泛的适用范围和对甾体骨架的应用。还已经证明了丙二烯产物的手性转移效率和合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03637
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙炔 、 苯甲醛 在 Dimethylzinc 、 (1S,2R)-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)-3-(trityloxy)propane-1-thiol 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-3-(2-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-ynol 、 (1S)-3-(2-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Amino thiols versus amino alcohols in the asymmetric alkynylzinc addition to aldehydes

  摘要：

  A series of modular amino thiol and amino alcohol ligands have been synthesized in enantiopure form from common enantiopure precursors. Their structures have been optimized for performance in the asymmetric alkynylzinc addition to aldehydes, and a direct comparison of the effect of the S and 0 coordinating atoms on the catalytic outcome of these ligands has been performed. Amino thiols have shown to be superior as ligands for this type of chemistry. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.029