N,N-di-tert-butoxycarbonyl L-aspartic acid dimethyl ester | 219617-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-di-tert-butoxycarbonyl L-aspartic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-aspartate；(S)-dimethyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]butane-1,4-dioate；dimethyl (2S)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-butanedioate；dimethyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butanedioate
• CAS: 219617-08-0
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₈
• 分子量: 361.392
• InChiKey: ALQXXUHPEAESLZ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  409.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-di-tert-butoxycarbonyl L-aspartic acid dimethyl ester 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 72.0h， 以92%的产率得到N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-甲酯
  参考文献：
  名称：

  AGE相关氨基酸三唑交联剂文库的合成和生物学评估

  摘要：

  l-氨基酸衍生的叠氮化物与炔烃之间的点击反应得到氨基酸官能化的三唑，将其进一步衍生为带电荷的碘化三唑鎓和游离的氨基酸盐酸盐。该产品在标准细胞毒性试验中显示出高细胞活力，使其作为AGE类似物具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000811
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸二甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N,N-di-tert-butoxycarbonyl L-aspartic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (S)-(−)-3-(2-carboxy-4-pyrrolyl)-alanine

  摘要：

  A convergent synthesis of (S)-(-)-3-(2-carboxy-4-pyrrolyl)-alanine (CPA) 1, a non-proteinogenic amino acid is described starting from a commercially available dimethyl L-aspartate 2 in good overall yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00266-4

文献信息

• [EN] ARYL LACTAM KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARYL-LACTAME KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015116060A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开涉及一般可抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这种化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。
• Synthesis of Imidazole and Histidine-Derived Cross-Linkers as Analogues of GOLD and Desmosine
  作者：Ursula Bilitewski、Sabine Laschat、Nicole Schädel、Esra Icik、Maike Martini、Luca Altevogt、Isabell Ramming、Andreas Greulich、Angelika Baro

  DOI：10.1055/s-0040-1706144

  日期：2021.7

  Amino acid derivatives with a central cationic heterocyclic core (e.g., imidazolium) are biologically relevant cross-linkers of proteins and advanced glycation end (AGE) products. Here, imidazolium-containing cross-linkers were synthesized from imidazole or histidine by N-alkylation employing aspartate- and glutamate-derived mesylates as key step. Biological investigations were carried out to probe

  具有中央阳离子杂环核心（例如，咪唑鎓）的氨基酸衍生物是蛋白质和高级糖基化末端（AGE）产物的生物学相关交联剂。在此，以天冬氨酸和谷氨酸衍生的甲磺酸酯为关键步骤，通过N-烷基化由咪唑或组氨酸合成了含咪唑鎓的交联剂。进行了生物学研究以探测这些化合物的生物相容性。
• New approaches for the synthesis of isotopically labelled guanidine-derived amino acids and noradrenaline reuptake inhibitors
  作者：Roland Bischoff、Deborah J. Hamilton、Nicola K. Jobson、Andrew Sutherland

  DOI：10.1002/jlcr.1242

  日期：2007.4

  A new approach for the stereoselective synthesis of guanidine-derived amino acids, L-arginine and (+)-blastidic acid, has been devised which allows the selective incorporation of isotopic labels in both the side chain of the amino acid as well as the guanidine unit. A new asymmetric synthesis of the (S,R)-diastereomer of reboxetine, an antidepressant, has also been completed which allows the specific incorporation of radiolabelled iodine for SPECT imaging. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  一种新的立体选择性合成氨基酸的胍衍生物、L-精氨酸和(+)烯霉素的方法被提出，该方法允许选择性地在氨基酸的侧链以及胍基单元中引入同位素标记。此外，一种新的不对称合成抗抑郁药重博赛汀(S,R)-对映体的方法也已完成，允许特定引入放射性标记的碘用于单光子发射计算机断层扫描(SPECT)成像。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.
• A Practical Method for Selective Cleavage of atert-ButoxycarbamoylN-Protective Group fromN,N-Diprotected α-Amino Acid Derivatives Using Montmorillonite K-10
  作者：J. Nicolás Hernández、Fernando R. Pinacho Crisóstomo、Tomás Martín、Víctor S. Martín

  DOI：10.1002/ejoc.200700296

  日期：2007.10

  9 pages, 3 tables, 1 scheme.-- Supporting information (26 pages) available at: http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2046/2007/o200700296_s.pdf

  9 页、3 个表格、1 个方案。-- 支持信息（26 页）可在：http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2046/2007/o200700296_s.pdf
• A New Selective Cleavage of <i>N</i>,<i>N</i>-Dicarbamoyl-Protected Amines Using Lithium Bromide
  作者：J. Nicolás Hernández、Miguel A. Ramírez、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo026300b

  日期：2003.2.1

  A mild and new procedure for the selective cleavage of an alkoxycarbonyl group (Boc, CBz) in N,N-dicarbamoyl-protected amino compounds is described. The method is based on the use of lithium bromide in acetonitrile and is compatible with a large range of other functionalities present in the substrates. Compared with other reported methodologies, the procedure is particularly useful for the Cbz-selective

  描述了一种温和的新方法，用于选择性裂解N，N-二氨基甲酰基保护的氨基化合物中的烷氧羰基（Boc，CBz）。该方法基于在乙腈中使用溴化锂，并且与基材中存在的许多其他功能兼容。与其他已报道的方法相比，该方法对于在N，N-Ts，Cbz双保护的胺中进行Cbz选择性裂解特别有用。还提出了从头算支持的选择性的合理化。