(2S,12bS)-2-Methyl-1,3,4,6,7,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizine-12-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,12bS)-2-Methyl-1,3,4,6,7,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizine-12-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,12bS)-2-methyl-2,3,4,6,7,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizine-12-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂
• 分子量: 340.466
• InChiKey: QSRHQPDWYYYBBJ-KSSFIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,12bS)-2-Methyl-1,3,4,6,7,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizine-12-carboxylic acid tert-butyl ester 在 甲酸 作用下， 以95%的产率得到2-methylindolo<2,3-a>quinolizidine
  参考文献：
  名称：

  立体化学过程的C（4）-C（5）-和C（4），C（5）-取代的1- [2-（3-吲哚基）乙基-3-甲氧基羰基-1,4， 5,6-四氢吡啶对C（2）-，C（3）-和C（2），C（3）-取代的吲哚[2,3-a喹喔啉

  摘要：

  C（4）-单取代的1- [2-（3-吲哚基）乙基-3甲氧基羰基-1,4,5,6-四氢吡啶1a和1d的碱性脱碳烷氧基环化反应主要导致C（2）-单取代的吲哚[2,3] -a具有C（12b）HC（2）H顺式关系的喹唑烷2a和2d [对应于使用吲哚生物碱的生物遗传编号时的C（3）HC（15）H顺式关系

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82042-1
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-1-(2-indol-3-yl-ethyl)-pyridinium-bromid 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2S,12bS)-2-Methyl-1,3,4,6,7,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizine-12-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体化学过程的C（4）-C（5）-和C（4），C（5）-取代的1- [2-（3-吲哚基）乙基-3-甲氧基羰基-1,4， 5,6-四氢吡啶对C（2）-，C（3）-和C（2），C（3）-取代的吲哚[2,3-a喹喔啉

  摘要：

  C（4）-单取代的1- [2-（3-吲哚基）乙基-3甲氧基羰基-1,4,5,6-四氢吡啶1a和1d的碱性脱碳烷氧基环化反应主要导致C（2）-单取代的吲哚[2,3] -a具有C（12b）HC（2）H顺式关系的喹唑烷2a和2d [对应于使用吲哚生物碱的生物遗传编号时的C（3）HC（15）H顺式关系

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82042-1

文献信息

• Stereoregulation of the C(12b)H-C(2)H relationship in the preparation of 2-substituted 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-]quinolizines
  作者：Mauri Lounasmaa★、Reija Jokela

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89256-5

  日期：1989.1

  Stereochemical control in the preparation of 2-substituted1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-]quinolizinespossessing at will the C(12b)H-C(2)H cis or trans configuration was achieved by catalytic reduction of the 2,3-dehydro analoques,which were either unsubstituted on the indole nitrogen orsubstituted with a BOC-group, respectively. The contribution ofdifferent conformations to the conformational

  立体化学控制制备2-取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- ]喹啉具有随意的C（12b）HC（2）H顺式或反式构型通过催化还原2,3-脱氢类似物，它们分别在吲哚氮上未被取代或被BOC-基团取代。通过13 C NMR光谱分析估计不同构象对所制备化合物的构象平衡的贡献。