tert-butyl 3-(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate | 221357-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethyl]-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 221357-19-3
• 化学式: C₁₇H₁₉F₃N₂O₃
• 分子量: 356.345
• InChiKey: FERZYNYYXIBNRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到1-Boc-色胺
  参考文献：
  名称：

  骨酰胺键联和树脂上N-甲基化的组合方法用于合成具有生物活性和代谢稳定性的肽

  摘要：

  Rhabdopeptides是来自Xenorhabdus和Photorhabdus细菌的一大类非核糖体肽，对不同的原生动物具有微摩尔活性，这是几种热带病的致病因子。描述了将骨架酰胺与树脂上的全烷基化结合起来的灵活灵活的合成方法的开发，该合成方法用于合成全甲基化的横纹肽。这种策略可以快速生成全甲基化的天然存在的和人工制备的横纹肽，用于结构活性研究。此外，体外实验揭示了它们在稳定性和被动膜扩散方面的优越性能。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01809
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 tert-butyl 3-(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  骨酰胺键联和树脂上N-甲基化的组合方法用于合成具有生物活性和代谢稳定性的肽

  摘要：

  Rhabdopeptides是来自Xenorhabdus和Photorhabdus细菌的一大类非核糖体肽，对不同的原生动物具有微摩尔活性，这是几种热带病的致病因子。描述了将骨架酰胺与树脂上的全烷基化结合起来的灵活灵活的合成方法的开发，该合成方法用于合成全甲基化的横纹肽。这种策略可以快速生成全甲基化的天然存在的和人工制备的横纹肽，用于结构活性研究。此外，体外实验揭示了它们在稳定性和被动膜扩散方面的优越性能。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01809

文献信息

• [EN] NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEUR NMDA ET UTILISATIONS ASSOCIÉES À CEUX-CI
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2014025942A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  This disclosure relates to NMDA modulators and used related thereto such as for treatment of central nervous system disorders. In certain embodiments, compounds disclosed herein are NR2C subunit-selective NMDA potentiators. In certain embodiments, the disclosure contemplates compounds and pharmaceutical compositions. In certain embodiments, the disclosure contemplates compounds disclosed herein as prodrugs, optionally substituted with one or more substituents, derivatives, or salts thereof. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing nervous system disorders comprising administering an effective amount of a composition comprising compound disclosed herein to a subject in need thereof.

  这份披露涉及NMDA调节剂及其相关用途，如用于治疗中枢神经系统疾病。在某些实施方式中，本文披露的化合物是NR2C亚基选择性NMDA增效剂。在某些实施方式中，该披露考虑了化合物和药物组成。在某些实施方式中，该披露考虑了本文披露的化合物作为前药，可选择性地取代一个或多个取代基，衍生物或其盐。在某些实施方式中，该披露涉及治疗或预防神经系统疾病的方法，包括向需要的受试者施用包含本文披露的化合物的有效量的组合物。
• [EN] INHIBITORS FOR PROLIFERATING CELL NUCLEAR ANTIGEN AND USES<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ANTIGÈNE NUCLÉAIRE DE PROLIFÉRATION CELLULAIRE ET UTILISATIONS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2017100154A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention relates to series of compounds as an inhibitor targeting Proliferating Cell Nuclear Antigen (PCNA). Pharmaceutical compositions of those compounds and methods of using them in the treatment of cancer are within the scope of this disclosure.

  本发明涉及一系列化合物，作为靶向增殖细胞核抗原（PCNA）的抑制剂。这些化合物的药物组合物以及在癌症治疗中使用它们的方法属于本公开内容的范围内。
• New submonomers for poly N-substituted glycines (peptoids)
  作者：Tetsuo Uno、Eric Beausoleil、Richard A. Goldsmith、Barry H. Levine、Ronald N. Zuckermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02696-3

  日期：1999.2

  Five protected submonomers for peptoid synthesis were prepared, including Nin-BOC-tryptamine, O-t-butyl tyramine, PMC-guanidino-propylamine, 6-amino-6-deoxy-d-galactopyranose diacetonide, and 5-amino-2,2-dimethyl-1,3-dioxane. The first three mimic natural aminoacid sidechains i.e. tryptophan, tyrosine, and arginine, while the last two provide hydrophilic sidechains. These submonomers were successfully

  制备五种用于拟肽合成受保护的亚单体，包括Ñ在-BOC-色胺，OT丁基酪胺，PMC胍基丙胺，6-氨基-6-脱氧d吡喃半乳糖双丙酮化合物，和5-氨基-2,2- 1，3-二恶烷二甲基。前三个模拟天然氨基酸侧链，即色氨酸，酪氨酸和精氨酸，而后两个模拟亲水性侧链。这些亚单体通过亚单体合成方法成功地用于制备寡类肽。
• Tandem Intramolecular Photocycloaddition−Retro-Mannich Fragmentation as a Route to Spiro[pyrrolidine-3,3′-oxindoles]. Total Synthesis of (±)-Coerulescine, (±)-Horsfiline, (±)-Elacomine, and (±)-6-Deoxyelacomine
  作者：James D. White、Yang Li、David C. Ihle

  DOI：10.1021/jo1002714

  日期：2010.6.4

  a tryptamine linked through its side-chain nitrogen to an alkylidene malonate residue results in an intramolecular [2 + 2] cycloaddition to the indole 2,3-double bond. The resultant cyclobutane undergoes spontaneous retro-Mannich fission to produce a spiro[indoline-3,3′-pyrrolenine] with relative configuration defined by the orientation of substituents in the transient cyclobutane. The tandem intramolecular

  辐射通过其侧链氮连接至亚烷基丙二酸酯残基的色胺导致分子内[2 + 2]环加成至吲哚2，3-双键。所得环丁烷经历自发的逆曼尼希裂变，以产生螺环[二氢吲哚啉-3,3'-吡咯烷]，其相对构型由瞬态环丁烷中的取代基的取向定义。串联分子内光环加成-逆曼尼希过程（缩写为TIPCARM）会导致螺吡咯烷，后者准备进行第二次逆曼尼希裂解，驱逐丙二酸酯单元并短暂生成吲哚啉。后者经历重排为β-咔啉，其在溴化氧化后经历进一步重排为羟吲哚。以色胺为原料 整个序列导致生物碱（±）-椰菜碱。从5-甲氧基色胺开始，一个平行的序列得到（±）-horsfiline。丙二烯基单元的修饰以在C 3处包括异丁基取代基提供了光致抗蚀剂，该光致抗蚀剂也经历了TIPCARM工艺。在这种情况下，得到2'-异丁基取代的螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷]。将其进行立体选择性氢化物还原，得到在螺碳处具有相对取向的产物，并且新的立体中心带有对应于生物
• NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES RELATED THERETO
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：US20150196540A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  This disclosure relates to NMDA modulators and used related thereto such as for treatment of central nervous system disorders. In certain embodiments, compounds disclosed herein are NR2C subunit-selective NMDA potentiators. In certain embodiments, the disclosure contemplates compounds and pharmaceutical compositions. In certain embodiments, the disclosure contemplates compounds disclosed herein as prodrugs, optionally substituted with one or more substituents, derivatives, or salts thereof. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing nervous system disorders comprising administering an effective amount of a composition comprising compound disclosed herein to a subject in need thereof.

  本公开涉及NMDA调节剂及其相关用途，例如用于治疗中枢神经系统疾病。在某些实施例中，本文所披露的化合物是NR2C亚单位选择性NMDA增强剂。在某些实施例中，本公开考虑化合物和制药组合物。在某些实施例中，本公开考虑化合物作为前药，可选择地用一个或多个取代基，衍生物或其盐替代。在某些实施例中，本公开涉及治疗或预防神经系统疾病的方法，包括向需要治疗的受试者施用含有本文所披露的化合物的有效量的组合物。