(4-amino-2-phenylaminothiazol-5-yl)phenylmethanone | 13807-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-amino-2-phenylaminothiazol-5-yl)phenylmethanone
• 英文别名: 4-amino-2-(phenylamino)thiazol-5-yl(phenyl)methanone；2-phenylamino-4-amino-5-benzoylthiazole；4-amino-5-benzoyl-2-phenylaminothiazole；(4-amino-2-anilino-thiazol-5-yl)-phenyl-methanone；(4-amino-2-phenylamino-thiazol-5-yl)-phenyl-methanone；[4-Amino-2-(Phenylamino)-1,3-Thiazol-5-Yl](Phenyl)methanone；(4-amino-2-anilino-1,3-thiazol-5-yl)-phenylmethanone
• CAS: 13807-10-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃OS
• 分子量: 295.365
• InChiKey: YOZXSIIEHFGLLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  534.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  4.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-脒基硫脲 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-amino-2-phenylaminothiazol-5-yl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of 5-Acyl-2,4-diaminothiazoles from Amidinothioureas

  摘要：

  1-烷基或芳基-3-脒基硫脲与δ-卤酮反应或不反应，生成 5-酰基-2,4-二氨基噻唑。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31634

文献信息

• PDE4B inhibitors and uses therefor
  申请人：Ibrahim N. Prabha

  公开号：US20060041006A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Compounds active on phosphodiesterase PDE4B are provided. Also provided herewith are compositions useful for treatment of PDE4B-mediated diseases or conditions, and methods for the use thereof.

  提供对磷酸二酯酶PDE4B活性的化合物。还提供了用于治疗PDE4B介导的疾病或症状的组合物，以及其使用方法。
• Inhibitors of glycogen synthase kinase-3 (gsk-3) for treating glaucoma
  申请人：——

  公开号：US20040186159A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The use of inhibitors of GSK-3 useful for treating glaucoma is disclosed.

  抑制GSK-3用于治疗青光眼的方法被揭示。
• Use of 2,4-diaminothiazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010039275A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  2,4-Diaminothiazole derivatives which inhibit GSK-3 (glycogen synthase kinase-3) and which are useful for the treatment and/or prevention disorders and diseases wherein an inhibition of GSK-3 is beneficial, especially especially Alzheimer's disease, bipolar disorder, IGT (impaired glucose tolerance), Type 1 diabetes, Type 2 diabetes and obesity.

  抑制GSK-3（糖原合成激酶-3）的2,4-二氨基噻唑衍生物，对治疗和/或预防GSK-3抑制有益的疾病和疾病特别有效，尤其是阿尔茨海默病、双相情感障碍、糖耐量受损（IGT）、1型糖尿病、2型糖尿病和肥胖症。
• From On-Target to Off-Target Activity: Identification and Optimisation of<i>Trypanosoma brucei</i>GSK3 Inhibitors and Their Characterisation as Anti-<i>Trypanosoma brucei</i>Drug Discovery Lead Molecules
  作者：Andrew Woodland、Raffaella Grimaldi、Torsten Luksch、Laura A. T. Cleghorn、Kayode K. Ojo、Wesley C. Van Voorhis、Ruth Brenk、Julie A. Frearson、Ian H. Gilbert、Paul G. Wyatt

  DOI：10.1002/cmdc.201300072

  日期：2013.7

  Herein we report a screen of a focused kinase library against T. brucei GSK3. From this we identified a series of several highly ligand‐efficient TbGSK3 inhibitors. Following the hit validation process, we optimised a series of diaminothiazoles, identifying low‐nanomolar inhibitors of TbGSK3 that are potent in vitro inhibitors of T. brucei proliferation. We show that the TbGSK3 pharmacophore overlaps

  非洲人类锥虫病 (HAT) 是一种危及生命的疾病，每年约有 30 000-40 000 例新病例。布氏锥虫蛋白激酶 GSK3 短 ( Tb GSK3) 是寄生虫生长和存活所必需的。在此，我们报告了针对布氏锥虫GSK3的聚焦激酶库的筛选。由此我们确定了一系列高配体效率的Tb GSK3 抑制剂。在命中验证过程之后，我们优化了一系列二氨基噻唑，鉴定了Tb GSK3 的低纳摩尔抑制剂，它们是布氏布鲁氏菌增殖的有效体外抑制剂。我们证明TbGSK3 药效团与一个或多个其他分子靶标的药效团重叠。
• [EN] DIAMINOTHIAZOLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIAMINOTHIAZOLE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：APOGEE BIOTECHNOLOGY CORP

  公开号：WO2018089902A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The disclosure relates to diaminothiazole derivatives of formula (I) where the variables are as defined herein, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for the use of such compounds and compositions for the treatment of hyperproliferative, inflammatory or neurologic diseases and disorders.

  本公开涉及式(I)的二氨基噻唑衍生物，其中变量如本文所定义，以及含有这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗过度增生性、炎症性或神经系统疾病和紊乱的方法。