Phenanthrene-9,10-dicarboxylic anhydride | 2510-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Phenanthrene-9,10-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: Phenanthren-9,10-dicarbonsaeure-anhydrid；9,10-phenanthrenedicarboxylic anhydride；Phenanthro[9,10-c]furan-1,3-dione
• CAS: 2510-53-4
• 化学式: C₁₆H₈O₃
• 分子量: 248.238
• InChiKey: RDKMLXMOKXZQMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2598

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenanthrene-9,10-dicarboxylic anhydride 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到N-aminophenanthrene-9,10-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Hacker, Nigel P.; McOmie, John F. W.; Meunier-Piret, Jacqueline, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 19 - 24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 氢氧化钾 、 sodium dichromate 、 乙酸酐 、 四氯化锡 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 Phenanthrene-9,10-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Hacker, Nigel P.; McOmie, John F. W.; Meunier-Piret, Jacqueline, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 19 - 24

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of biphenylene by elimination of C2 from 9,10-didehydrophenanthrene at 1100°C
  作者：Roger F.C Brown、Karen J Coulston、Frank W Eastwood

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01488-8

  日期：1996.9

  Flash vacuum pyrolysis of phenanthrene-9,10-dicarboxylic anhydride 5 and of 2,2-dimethyl-5-(9′-fluorenylidene)-1,3-dioxan-4,6-dione 8 at 1100°C/0.03–0.04 mm Hg gave pyrolysates which were analysed by 1H NMR spectroscopy and shown to contain phenanthrene 9 as a major constituent and biphenylene 2 as a minor one.

  在1100°C / 0.03-0.04下快速真空热解菲-9,10-二羧酸酐5和2,2-二甲基-5-（9'-芴基）-1,3-二恶烷-4,6-二酮8毫米汞柱得到热解产物，其通过1 H NMR光谱分析，并显示包含菲9作为主要成分，联苯2作为次要成分。
• Microwave-induced covalent functionalization of few-layer graphene with arynes under solvent-free conditions
  作者：M. V. Sulleiro、S. Quiroga、D. Peña、D. Pérez、E. Guitián、A. Criado、M. Prato

  DOI：10.1039/c7cc08676h

  日期：——

  A fast and efficient non-conventional modification of exfoliated few-layer graphene with different arynes under microwave irradiation and solvent-free conditions.

  一种快速高效的非常规方法，在微波辐射和无溶剂条件下，对剥离的少层石墨烯进行不同芳基的改性。
• The Structure of Hexabenzotriphenylene and the Problem of Overcrowded “<i>D</i>₃<i>_h</i>” Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Lisa Barnett、Douglas M. Ho、Kim K. Baldridge、Robert A. Pascal

  DOI：10.1021/ja983471i

  日期：1999.2.1

  10-dicarboxylic anhydride, and its X-ray structure has been determined. Compound 1 is a strongly twisted, D3-symmetric molecular propeller, in contrast to other highly substituted triphenylenes (perfluoro- and perchlorotriphenylene) which adopt C2-symmetric conformations. Computational studies of these and other overcrowded, nominally D3h-symmetric, polycyclic aromatic compounds are reported, and the origins

  Hexabenzotriphenylene (1, dibenzo[f,j]phenanthro[9,10-s]picene) 已通过菲-9,10-二羧酸酐的真空热解以 5% 的产率制备，并已确定其 X 射线结构。与采用 C2 对称构象的其他高度取代的苯并苯（全氟和全氯苯并苯）相比，化合物 1 是一种强烈扭曲的 D3 对称分子推进器。报告了对这些和其他过度拥挤的、名义上 D3h 对称的多环芳族化合物的计算研究，并讨论了它们构象偏好的起源和处理这些化合物的各种计算方法的充分性。
• Benzocyclobutenes-x
  作者：Nigel P. Hacker、John F.W. McOmie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91279-7

  日期：1984.1

  UV irradiation of phenanthrene and 1,1-dichloro-, 1,2-dichloro-, and 1,1,2-trichloroethenes resulted m [2+2]cycloaddition to give cyclobutane derivatives. Treatment of the 1,2-dichloro-adducts with N-bromosuccinimide resulted in aromatisation to yield cis- and tras-l,2-dichloro-1,2- dihydrocyclobuta[l)phenanthrene, whereas the 1,1-dichloro-adduct resulted in aromatisation and hydrolysis to give cy

  菲和1,1-二氯，1,2-二氯和1,1,2-三氯乙烯的紫外线辐射导致[2 + 2]环加成反应生成环丁烷衍生物。的1,2-二氯加成物与N-溴代琥珀酰亚胺处理导致芳构以收率顺-和TRAS -1,2-二氯-1,2- dihydrocyclobuta [升）菲，而1,1-二氯加成物导致进行芳构化和水解，得到环丁[ l ]菲-1（2H）-一。三氯乙烯加合物得到1,2-二氯-2a，10b-二氢环丁酸酯[ l碱处理后生成的菲，并与N-溴代琥珀酰亚胺反应，导致环丁烷环中的溴取代。讨论了加合物的立体化学和溴化反应的立体选择性。
• Fluorescent maleimides and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030189191A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Fluorescent maleimides of the formula I 1 wherein R 1 and R 2 independently from each other stand for 2 wherein Q 1 stands for hydrogen, halogen, phenyl, —E—C 1 -C 8 alkyl, —E-phenyl, wherein phenyl can be substituted up to three times with C 1 -C 8 alkyl, halogen, C 1 -C 8 alkoxy, diphenylamino, —CH═CH—Q 2 , wherein Q 2 stands for phenyl, pyridyl, or thiophenyl, which can be substituted up to three times with C 1 -C 8 alkyl, halogen, C 1 -C 8 alkoxy, —CN, wherein E stands for oxygen or sulfur, and wherein R 21 stands for C 1 -C 8 alkyl, phenyl, which can be substituted up to three times with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, or dimethylamino, and R 22 and R 23 independently from each other stand for hydrogen, R 21 , C 1 -C 8 alkoxy, or dimethylamino, or —NR 4 R 5 , wherein R 4 and R 5 , independently from each other stand for hydrogen, phenyl, or C 1 -C 8 alkyl-carbonyl, or —NR 4 R 5 stands for a five- or six-membered ring system, and R 3 stands for allyl, 3 wherein Q 3 stands for hydrogen, halogen, C 1 -C 8 alkoxy, or C 1 -C 8 alkyl-amido, unsubstituted or substituted C 1 -C 8 alkyl, unsubstituted or up to three times with halogen, —NH 2 , —OH, or C 1 -C 8 alkyl substituted phenyl, and Z stands for a di- or trivalent radical selected from the group consisting of substituted or unsubstituted cyclohexylene, preferably 1,4-cyclohexylene, triazin-2,4,6-triyl, C 1 -C 6 alkylene, 1,5-naphthylene, 4 wherein Z 1 , Z 2 and Z 3 , independently from each other stand for cyclohexylene or up to three times with C 1 -C 4 alkyl substituted or unsubstituted phenylene, preferably unsubstituted or substituted 1,4-phenylene, and wherein R 6 and R 7 , independently from each other, stand for 5 n stands for 1, 2 or 3, and m stands for 1 or 2, with the proviso, that R 1 and R 2 not simultaneously stand for phenyl, and its different uses such as in electroluminescent devices and as void detection compounds.

  公式I1的荧光马来酰亚胺，其中R1和R2互相独立地为2，其中Q1代表氢，卤素，苯基，-E-C1-C8烷基，-E-苯基，其中苯基可以被C1-C8烷基，卤素，C1-C8烷氧基，二苯胺基，-CH═CH-Q2取代，其中Q2代表苯基，吡啶基或噻吩基，可以被C1-C8烷基，卤素，C1-C8烷氧基，-CN取代，其中E代表氧或硫，且R21代表C1-C8烷基，苯基，其中苯基可以被C1-C4烷基，C1-C4烷氧基或二甲基氨基取代，而R22和R23互相独立地代表氢，R21，C1-C8烷氧基或二甲基氨基，或-NR4R5，其中R4和R5互相独立地代表氢，苯基或C1-C8烷基-羰基，或-NR4R5代表五元或六元环系统，而R3代表丙烯基，其中Q3代表氢，卤素，C1-C8烷氧基或C1-C8烷基酰胺，未取代或取代C1-C8烷基，未取代或最多三次取代卤素，-NH2，-OH或取代苯基的C1-C8烷基，而Z代表从取代或未取代的环己烷基，优选为1,4-环己烷基，三嗪-2,4,6-三基基，C1-C6烷基，1,5-萘基选择的二价或三价基团，其中Z1，Z2和Z3互相独立地代表环己烷基或取代或未取代的苯基，优选为未取代或取代的1,4-苯基，而R6和R7互相独立地代表5，n代表1、2或3，m代表1或2，但R1和R2不能同时代表苯基，其在发光电子器件和空隙检测化合物等不同用途中的应用。