Dimethylphenyl-o-tolylsilan | 107116-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethylphenyl-o-tolylsilan
• 英文别名: ortho-tolyldimethylphenylsilane；dimethyl(2-methylphenyl)phenylsilane；Dimethyl-(2-methylphenyl)-phenylsilane
• CAS: 107116-05-2
• 化学式: C₁₅H₁₈Si
• 分子量: 226.393
• InChiKey: WFVRPLSXZMOORN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethylphenyl-o-tolylsilan 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 36.0h， 以32%的产率得到<2-(Dibrommethyl)phenyl>dimethylphenylsilan
  参考文献：
  名称：

  Wiese, Dietmar; Wannagat Ulrich; Thewalt, Ulf, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 873 - 878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基二甲基苯基硅烷 以 正己烷 为溶剂， 生成 二甲基苯基硅烷 、 Dimethylphenyl-o-tolylsilan
  参考文献：
  名称：

  The one- and two-photon photochemistry of benzylsilacyclobutanes, acyclic benzylsilanes, and 1,1,2-triphenylsilacyclobutane

  摘要：

  已完成。

  DOI：

  10.1139/v99-249

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Monochlorosilanes and Grignard Reagents
  作者：Bojan Vulovic、Andrew P. Cinderella、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acscatal.7b03465

  日期：2017.12.1

  of the Si–Cl bond (113 kcal/mol) and is a rare example of a transition-metal catalyzed process involving its activation. Because of the availability of both chlorosilanes and organomagnesium halide reagents, this method allows for the preparation of a wide range of alkyl and aryl silanes.

  使用由DrewPhos负载的钯催化剂，一氯硅烷与伯和仲烷基镁卤化物的烷基化现已成为可能。还可以用空间上需要的芳族卤化镁进行丙烯酸化。这种转变克服了Si-Cl键的高结合强度（113 kcal / mol），是过渡金属催化过程涉及其活化的罕见例子。由于既有氯硅烷也有有机卤化镁试剂，这种方法可以制备各种烷基和芳基硅烷。
• Zinc-Catalyzed Nucleophilic Substitution Reaction of Chlorosilanes with Organomagnesium Reagents
  作者：Kei Murakami、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo802433t

  日期：2009.2.6

  Zinc-catalyzed nucleophilic substitution reactions of chlorosilanes with organomagnesium reagents afford various tetraorganosilanes under mild reaction conditions. The reactions can be performed on large scale and allow efficient preparation of functionalized tetraorganosilanes.

  锌硅烷与有机镁试剂的锌催化亲核取代反应可在温和的反应条件下提供各种四有机硅烷。该反应可以大规模进行，并且可以有效地制备官能化的四有机硅烷。
• Copper-Catalyzed Arylation of Chlorosilanes with Grignard Reagents
  作者：Eiji Morita、Kei Murakami、Masayuki Iwasaki、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.82.1012

  日期：2009.8.15

  Nucleophilic substitution reactions of chlorosilanes with aryl Grignard reagents take place efficiently in the presence of copper(I) iodide to afford tetraorganosilanes.

  氯硅烷与芳基格氏试剂的亲核取代反应在碘化铜（I）存在下高效进行，生成四有机硅。
• <i>In Situ</i>Generation of Silyl Anion Species through Si−B Bond Activation for the Concerted Nucleophilic Aromatic Substitution of Fluoroarenes
  作者：Kumiko Kojima、Yuki Nagashima、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/cplu.201900069

  日期：2019.3

  pathway with an activation barrier of ca. 20 kcal/mol to afford the silylated product with a large energy gain. Experiments confirmed that the defluorosilylation reaction took place smoothly at room temperature simply upon mixing fluoroarenes with commercially available silylborane and NaOt Bu. Radical scavenger and radical clock reaction experiments provide further evidence for the in situ generation

  原位生成的甲硅烷基阴离子可实现氟代芳烃的协同亲核芳香取代。DFT模型的计算表明，向甲硅烷基硼烷中添加碱会热力学上形成甲硅烷基硼酸酯络合物，然后通过Si-B键断裂而动态释放甲硅烷基阴离子，并且原位生成的甲硅烷基阴离子当量还会与氟代芳烃通过激活亲核取代的协调亲核芳香族途径。20 kcal / mol可提供具有较大能量增益的甲硅烷基化产物。实验证实，仅在将氟代芳烃与市售甲硅烷基硼烷和NaOt Bu混合后，脱氟硅烷化反应即可在室温下顺利进行。
• Silver-Catalyzed Transmetalation between Chlorosilanes and Aryl and Alkenyl Grignard Reagents for the Synthesis of Tetraorganosilanes
  作者：Kei Murakami、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/anie.200801949

  日期：2008.7.21