trans-3-(ethoxycarbonyl)-2-methyl-4-propyl-4-heptanolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: trans-3-(ethoxycarbonyl)-2-methyl-4-propyl-4-heptanolide
• 英文别名: ethyl (3R,4R)-4-methyl-5-oxo-2,2-dipropyloxolane-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: MODFNDYXFLRDMC-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-3-(ethoxycarbonyl)-2-methyl-4-propyl-4-heptanolide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到trans-3-(ethoxycarbonyl)-2-methyl-4-propyl-4-heptanolide
  参考文献：
  名称：

  2,2-二烷氧基环丙烷羧酸酯与羰基化合物的非对映选择性开环醛醇型反应。2.顺式-2,3-取代的γ-内酯的合成

  摘要：

  研究了3-烷基-2,2-二烷氧基环丙烷羧酸酯1d–i与对称酮和甲醛的反应。环丙烷1D-我具有对称酮和甲醛在的TiCl的存在下反应4，得到顺式-2,3-取代的γ内酯以良好的收率与高非对映选择性。在3-乙基环丙烷1d的反应中，反应条件几乎不影响非对映选择性。但是，关于3-甲基环丙烷1f的反应，观察到反应条件，特别是溶剂对非对映选择性的影响。1d反应也观察到高化学选择性用1，4-环己二酮单-乙缩醛（24）。通过用NaOEt在EtOH中处理使顺式-γ-内酯异构化，得到高产率的反式异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80347-1

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of<i>cis</i>-2,3-Disubstituted γ-Lactones by the Reaction of 2,2-Dialkoxy-3-alkylcyclopropanecarboxylic Esters with Symmetric Ketones
  作者：Kazuhiko Saigo、Shigeru Shimada、Yukihiko Hashimoto、Tadamichi Nagashima、Masaki Hasegawa

  DOI：10.1246/cl.1990.1101

  日期：1990.7

  In the presence of titanium(IV) chloride, 2,2-dialkoxy-3-alkylcyclopropanecarboxylic esters reacted with symmetric ketones to give cis-2,3-disubstituted γ-lactones with high diastereoselectivity. The resulting cis-lactones were easily converted into trans-isomers by treatment with a catalytic amount of sodium ethoxide.

  在氯化钛 (IV) 存在下，2,2-二烷氧基-3-烷基环丙烷羧酸酯与对称酮反应生成具有高非对映选择性的顺式-2,3-二取代 γ-内酯。通过用催化量的乙醇钠处理，所得顺式内酯很容易转化为反式异构体。
• SAIGO, KAZUHIKO;SHIMADA, SHIGERU;HASHIMOTO, YUKIHIKO;NAGASHIMA, TADAMICHI+, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1101-1104
  作者：SAIGO, KAZUHIKO、SHIMADA, SHIGERU、HASHIMOTO, YUKIHIKO、NAGASHIMA, TADAMICHI+

  DOI：——

  日期：——