1,3,6,8-tetrahydrofuro[3,4-e][2]benzofuran | 83469-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1,3,6,8-tetrahydrofuro[3,4-e][2]benzofuran
• 英文别名: 1,3,6,8-tetrahydrobenzo[1,2-c:3,4-c′]difuran；1,3,6,8-tetrahydro-2,7-dioxa-as-indacene
• CAS: 83469-20-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: QMBBEFQKSUKMRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  293.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,9-dioxa-dodeca-1-ene-6,11-diyne 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到1,3,6,8-tetrahydrofuro[3,4-e][2]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 催化的选择性分子内 [2 + 2 + 2] 炔环三聚反应

  摘要：

  在催化量的 Cp*RuCl(cod) 存在下，1,6-二炔在环境温度下与单炔进行化学选择性反应，以良好的产率得到所需的双环苯衍生物。多种含有官能团如酯、酮、腈、胺、醇、硫化物等的二炔和单炔可用于本发明的钌催化。该协议最显着的优点是不对称 1,6-二炔与一个内部炔烃部分的环加成区域选择性产生了具有优异区域选择性的间位取代产品。完全分子内炔烃环三聚也使用三炔底物完成，以获得与 5-7 元环稠合的三环芳族化合物。与这些环三聚反应相关的 ruthenabicycle 复合物是由 Cp*RuCl(cod) 和具有苯基端基的 1,6-二炔合成的，其结构由 X 射线分析明确确定。这种钌环中间体的中间体通过它与乙炔的反应得到了进一步证实，产生了预期的环加合物。环三聚机制的密度泛函研究表明，环三聚通过氧化环化进行，产生一个钌环中间体，随后由合成的钌环与炔烃的正式 [2 + 2] 环加成引发的炔烃插入。这种钌

  DOI：

  10.1021/ja0358697

文献信息

• Rhodium Dinaphthocyclooctatetraene Complexes: Synthesis, Characterization and Catalytic Activity in [5+2] Cycloadditions
  作者：Paul A. Wender、Adam B. Lesser、Lauren E. Sirois

  DOI：10.1002/anie.201108270

  日期：2012.3.12

  Rh COT in the act: A Ni0‐catalyzed [2+2+2+2] cycloaddition provides a high‐yielding, scalable synthesis of the ligand dinaphtho[a,e]cyclooctatetraene (dnCOT). dnCOT complexation with RhI gives [Rh(dnCOT)(MeCN)2]SbF6 (see scheme), an excellent catalyst for [5+2] cycloadditions of vinylcyclopropanes and π‐systems with impressive functional group compatibility.

  Rh COT的作用：Ni 0催化的[2 + 2 + 2 + 2]环加成反应可提供高产，可扩展的配体二萘并[ a，e ]环辛酸酯（dnCOT）合成。dnCOT与Rh I的络合得到[Rh（dnCOT）（MeCN）2 ] SbF 6（参见方案），它是乙烯基环丙烷和π系统的[5 + 2]环加成反应的出色催化剂，具有令人印象深刻的官能团相容性。
• ベンゼン化合物の製造方法及びベンゼン化合物製造用の触媒
  申请人：公立大学法人首都大学東京

  公开号：JP2019001757A

  公开（公告）日：2019-01-10

  【課題】ベンゼンを出発原料とした場合のように廃棄物を出すことがなく、環境負荷が低く、多様なベンゼン化合物の製造を行うことができる、ベンゼン化合物の製造方法及びその製造方法に用いる触媒の提供。【解決手段】触媒の存在下、アルキン類からベンゼン化合物を製造する製造方法であって、触媒が、担体にＰｄとＡｕとをモル比でＰｄ:Ａｕ＝１：１〜１０で担持させてなる担持ＰｄＡｕ触媒であるベンゼン化合物の製造方法、及びその触媒。【選択図】なし

  使用Pd和Au的载体，以Pd：Au的摩尔比为1：1〜10，制备苯化合物的制造方法，以及用于该制造方法的触媒。
• A Highly Practical <i>Instant</i> Catalyst for Cyclotrimerization of Alkynes to Substituted Benzenes
  作者：Naoko Saino、Fumihiro Amemiya、Emi Tanabe、Kouki Kase、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1021/ol0602295

  日期：2006.3.1

  see text] A 2-(2,6-diisopropylphenyl)iminomethylpyridine (1a)/CoCl(2).6H(2)O/Zn reagent has been developed as an effective instant catalyst for the intra- and intermolecular cyclotrimerization of alkynes to substituted benzenes, making the method extremely practical since the reagent, 1a/CoCl(2).6H(2)O/Zn, is inexpensive and easy to handle and the reaction is less sensitive to moisture and is reasonably

  [反应：见正文] 2-（2,6-二异丙基苯基）亚氨基甲基吡啶（1a）/ CoCl（2）.6H（2）O / Zn试剂已被开发为一种有效的即时催化剂，用于分子内和分子间环三聚炔烃与取代的苯反应，使该方法极为实用，因为1a / CoCl（2）.6H（2）O / Zn试剂价格低廉且易于处理，并且反应对水分的敏感性较低，并且反应一般。
• Air-Stable {(C₅H₅)Co} Catalysts for [2+2+2] Cycloadditions
  作者：Anaïs Geny、Nicolas Agenet、Laura Iannazzo、Max Malacria、Corinne Aubert、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/anie.200806001

  日期：2009.2.23

  Cobalt cyclopentadienyl complexes incorporating a fumarate and a CO ligand (see picture) efficiently catalyze inter‐ and intramolecular [2+2+2] cycloadditions of alkynes, nitriles, and/or alkenes to give benzenes, pyridines, or 1,3‐cyclohexadienes. Unlike catalysts such as [CpCo(CO)2] or [CpCo(C2H4)2] (Cp=C5H5), they are air‐stable, easy to handle, compatible with microwave conditions, and do not necessarily

  结合富马酸酯和CO配体的环戊二烯钴复合物（见图）有效地催化炔烃，腈和/或烯烃的分子间和分子内[2 + 2 + 2]环加成反应，从而生成苯，吡啶或1,3-环己二烯。与[CpCo（CO）2 ]或[CpCo（C 2 H 4）2 ]（Cp = C 5 H 5）等催化剂不同，它们具有空气稳定性，易于处理，与微波条件兼容，并且不一定需要辐射才能活跃。
• Iron-Catalyzed Cyclotrimerization of Terminal Alkynes by Dual Catalyst Activation in the Absence of Reductants
  作者：Davide Brenna、Matteo Villa、Tim N. Gieshoff、Fabian Fischer、Marko Hapke、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201705087

  日期：2017.7.10

  metals under mild conditions is at the heart of sustainable synthesis. The cyclotrimerization of alkynes is a valuable atom‐efficient reaction in organic synthesis that is enabled by several metal catalysts, including iron. This study reports an effective iron‐catalyzed cyclotrimerization for the regioselective synthesis of 1,2,4‐substituted arenes (1 mol % catalyst, toluene, 20 °C, 5 min). A dual activation

  在温和条件下催化与富含地球的金属进行C-C键形成反应是可持续合成的核心。炔烃的环三聚是有机合成中有价值的原子效率反应，这种反应可通过多种金属催化剂（包括铁）来实现。这项研究报告了一种有效的铁催化的环三聚反应，可用于区域选择性合成1,2,4-取代的芳烃（1 mol％催化剂，甲苯，20°C，5分钟）。双重激活机制（底物去质子化，还原消除）使简单的Fe II预催化剂在没有任何还原剂的情况下具有很高的活性。