diethyl 2-(but-2-ynyl)-2-(3,3-difluoroallyl)malonate | 1254840-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(but-2-ynyl)-2-(3,3-difluoroallyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-but-2-ynyl-2-(3,3-difluoroprop-2-enyl)propanedioate；diethyl 2-but-2-ynyl-2-(3,3-difluoroprop-2-enyl)propanedioate
• CAS: 1254840-64-6
• 化学式: C₁₄H₁₈F₂O₄
• 分子量: 288.291
• InChiKey: DZTTXVCIHBXEEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲基硅烷 、 diethyl 2-(but-2-ynyl)-2-(3,3-difluoroallyl)malonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三丁基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到diethyl 4-difluoromethyl-3-(1-(methyldiphenylsilyl)ethyl)-cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Hydrosilylation/Cyclization of Difluoro-Substituted 1,6-Enynes

  摘要：

  Ni-catalyzed hydrosilylative cyclization of difluoro-substituted 1,6-enynes can be carried out. The presence of a geminal-difluoromethylene group at an alkene terminus in enynes is essential for the reaction to proceed.

  DOI：

  10.1021/ol102019w
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁炔 、 diethyl 2-(3,3-difluoroprop-2-enyl)propane-1,3-dioate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 diethyl 2-(but-2-ynyl)-2-(3,3-difluoroallyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过有机立体活化C ？进行镍催化的二氟取代1,6-烯炔与有机锌试剂的环化反应。F键：双环[3.2.0]庚烯衍生物的合成

  摘要：

  相当宝石：用镍催化环化1,6-炔烃，在烯基末端带有宝石二氟基团，并用有机锌试剂可制得标题化合物（参见方案）。一个氟原子的立体选择性由R'基团R'的取代2的Zn，表示C-F键的立体选择性激活的参与。

  DOI：

  10.1002/anie.201004543