(R)-propranolol β-D-glucuronide | 58657-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-propranolol β-D-glucuronide
• 英文别名: (+)-Propranolol glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2R)-1-naphthalen-1-yloxy-3-(propan-2-ylamino)propan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 58657-79-7
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₈
• 分子量: 435.474
• InChiKey: PCALHJGQCKATMK-CYCKLWOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-propranolol β-D-glucuronide 生成 盐酸普萘洛尔
  参考文献：
  名称：

  SCHAEFER, HANS G.;SPAHN, HILDEGARD;LOPEZ, LARRY M.;DERENDORF, HARTMUT, J. CHROMATOGR. BIOMED. APPL., 527,(1990) N, C. 351-359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-<1-(1'-naphthoxy)-3-(isopropylamino)-2-propyl-2",3",4"-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid>uronate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以441 mg的产率得到(R)-propranolol β-D-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-普萘洛尔的葡糖醛酸苷的合成和色谱分离。

  摘要：

  普萘洛尔（主要成分）的主要代谢产物之一是O-葡萄糖醛酸。为了进一步研究其分布，可能的代谢以及对心得安的降压作用的贡献，我们合成并分离了两种非对映心得心的心得安O-β-D-葡萄糖醛酸（9a，b）。这些化合物的制备方法是萘酚与环氧氯丙烷反应，然后用叠氮化钠处理所得的（2RS）-1'-（2,3-环氧丙氧基）萘（2），得到（2RS）-1-（1'-萘氧基） -3-叠氮基-2-丙醇（3）。3与（2,3,4-三-O-乙酰基-1-溴-1-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷）尿酸烷基酯（4）烷基化得到甲基（2RS）-[1-（1'-萘氧基） ）-3-叠氮基-2-丙基-2“，3”，4“-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷]尿酸酯（5a，b）。还原烷基化，然后用HPLC分离非对映体，水解除去乙酰基和甲基保护基，得到游离的葡糖醛酸苷，然后将其转化为钠盐9a，b。糖苷键的立体化学由400-MHz 1H NMR光谱推导而来。

  DOI：

  10.1021/jm00366a005

文献信息

• SCHAEFER, HANS G.;SPAHN, HILDEGARD;LOPEZ, LARRY M.;DERENDORF, HARTMUT, J. CHROMATOGR. BIOMED. APPL., 527,(1990) N, C. 351-359
  作者：SCHAEFER, HANS G.、SPAHN, HILDEGARD、LOPEZ, LARRY M.、DERENDORF, HARTMUT

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and chromatographic separation of the glucuronides of R- and S-propranolol
  作者：J. E. Oatis、J. P. Baker、J. R. McCarthy、D. R. Knapp

  DOI：10.1021/jm00366a005

  日期：1983.12

  gave methyl (2RS)-[1-(1'-naphthoxy)-3-azido-2-propyl-2",3",4"-tri-O-acetyl-beta-D- glucopyranosid]uronate (5a,b). Reductive alkylation, followed by HPLC separation of the diastereomers, gave methyl (2R)- and (2S)-[1-(1'-naphthoxy)-3-(isopropylamino)-2-propyl-2",3",4"-tri-O-acetyl- beta-D-glucopyranosid]uronate (6a,b). Hydrolytic removal of the acetyl and methyl protecting groups gave the free glucuronides

  普萘洛尔（主要成分）的主要代谢产物之一是O-葡萄糖醛酸。为了进一步研究其分布，可能的代谢以及对心得安的降压作用的贡献，我们合成并分离了两种非对映心得心的心得安O-β-D-葡萄糖醛酸（9a，b）。这些化合物的制备方法是萘酚与环氧氯丙烷反应，然后用叠氮化钠处理所得的（2RS）-1'-（2,3-环氧丙氧基）萘（2），得到（2RS）-1-（1'-萘氧基） -3-叠氮基-2-丙醇（3）。3与（2,3,4-三-O-乙酰基-1-溴-1-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷）尿酸烷基酯（4）烷基化得到甲基（2RS）-[1-（1'-萘氧基） ）-3-叠氮基-2-丙基-2“，3”，4“-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷]尿酸酯（5a，b）。还原烷基化，然后用HPLC分离非对映体，水解除去乙酰基和甲基保护基，得到游离的葡糖醛酸苷，然后将其转化为钠盐9a，b。糖苷键的立体化学由400-MHz 1H NMR光谱推导而来。