methyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-methylene-β-D-galactopyranoside | 792943-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-methylene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (4aR,6R,7R,8S,8aS)-6,7,8-trimethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 792943-75-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: XIPICTVNDPVOKD-SOYHJAILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-methylene-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-methyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中甲氧基保护基团的选择性裂解

  摘要：

  使用自由基氢提取反应作为关键步骤，可以实现羟基旁边的甲氧基保护基的选择性裂解。在反应条件下，羟基产生烷氧基，该烷氧基与空间可及的相邻甲氧基反应，转化为乙缩醛。在第二步中，将乙缩醛水解得到醇或二醇。还开发了一种一锅取氢的水解程序。通常可获得良好的收率，并且该方法的温和条件与不同的官能团和敏感的底物（例如碳水化合物）相容。

  DOI：

  10.1021/jo052313o
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 methyl 2,3,4-tri-O-methyl-β-D-galactopyranoside 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到methyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-methylene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中甲氧基保护基团的选择性裂解

  摘要：

  使用自由基氢提取反应作为关键步骤，可以实现羟基旁边的甲氧基保护基的选择性裂解。在反应条件下，羟基产生烷氧基，该烷氧基与空间可及的相邻甲氧基反应，转化为乙缩醛。在第二步中，将乙缩醛水解得到醇或二醇。还开发了一种一锅取氢的水解程序。通常可获得良好的收率，并且该方法的温和条件与不同的官能团和敏感的底物（例如碳水化合物）相容。

  DOI：

  10.1021/jo052313o

文献信息

• Efficient and Selective Removal of Methoxy Protecting Groups in Carbohydrates
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/ol048439+

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] The selective removal from carbohydrate substrates of methoxy protecting groups next to hydroxy groups is reported. On treatment with PhI(OAc)(2)-I(2), the methoxy group is transformed into an easily removable acetal. The mild conditions of this methodology are compatible with many functional groups, and good to excellent yields are usually achieved.

  [反应：见正文]据报道，从碳水化合物底物上选择性除去了羟基旁边的甲氧基保护基。用PhI（OAc）（2）-I（2）处理后，甲氧基被转化为易于除去的乙缩醛。该方法的温和条件与许多官能团相容，通常可实现良好至极好的收率。
• Selective Cleavage of Methoxy Protecting Groups in Carbohydrates
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo052313o

  日期：2006.3.1

  The selective cleavage of methoxy protecting groups next to hydroxy groups is achieved using a radical hydrogen abstraction reaction as the key step. Under the reaction conditions, the hydroxy group generates an alkoxyl radical that reacts with the sterically accessible adjacent methoxy group, which is transformed into an acetal. In the second step, the acetals are hydrolyzed to give alcohols or diols

  使用自由基氢提取反应作为关键步骤，可以实现羟基旁边的甲氧基保护基的选择性裂解。在反应条件下，羟基产生烷氧基，该烷氧基与空间可及的相邻甲氧基反应，转化为乙缩醛。在第二步中，将乙缩醛水解得到醇或二醇。还开发了一种一锅取氢的水解程序。通常可获得良好的收率，并且该方法的温和条件与不同的官能团和敏感的底物（例如碳水化合物）相容。