5-nitro-1-methyl-2-(2-dimethylaminovinyl)-imidazole | 57434-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-nitro-1-methyl-2-(2-dimethylaminovinyl)-imidazole
• 英文别名: 2-(2-N,N-dimethylaminovinyl)-1-methyl-5-nitroimidazole；2-(2-dimethylaminovinyl)-1-methyl-5-nitroimidazole；2-(2-Dimethyl-aminovinyl)-1-methyl-5-nitroimidazole；(E)-N,N-dimethyl-2-(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)ethenamine
• CAS: 57434-36-3
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₂
• 分子量: 196.209
• InChiKey: SCYMXRCVXLEBFH-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  194 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  358.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-1-methyl-2-(2-dimethylaminovinyl)-imidazole 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing

  摘要：

  具有滴虫杀活性的1-取代5-硝基-2-(2-二烷基氨基乙烯基)-咪唑的化学式如下：##SPC1## 其中R为H、CH3或C2H5，X为烃或烃基，烃基上取代有卤素、羟基、醚、酯或氨基，通过将1-取代5-硝基-2-烷基-咪唑与邻甲酸氨基酯或酰胺乙醛或类似的功能反应衍生物反应而制得。

  公开号：

  US03952007A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲硝咪唑 、 diethylformamide diethyl acetal 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 生成 5-nitro-1-methyl-2-(2-dimethylaminovinyl)-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing

  摘要：

  具有滴虫杀活性的1-取代5-硝基-2-(2-二烷基氨基乙烯基)-咪唑的化学式如下：##SPC1## 其中R为H、CH3或C2H5，X为烃或烃基，烃基上取代有卤素、羟基、醚、酯或氨基，通过将1-取代5-硝基-2-烷基-咪唑与邻甲酸氨基酯或酰胺乙醛或类似的功能反应衍生物反应而制得。

  公开号：

  US03952007A1

文献信息

• 硝基咪唑类化合物、药物组合物及应用
  申请人：武汉盛云生物医药科技有限责任公司

  公开号：CN114380816A

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明提供了一种硝基咪唑类化合物、药物组合物及应用，所述硝基咪唑类化合物为具有式I的化合物、立体异构或其药学上可接受的盐、溶剂化物或前药，所述式I为：其能够用于制备预防和/或治疗微生物感染的药物，特别是厌氧菌感染，具备良好的应用前景。
• Verfahren zur Herstellung von 2-substituierten 1-Alkyl-nitroimidazolen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0006463A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  Neue 2-substituierte 1-Alkyl-nitroimidazole und ein Verfahren zur Herstellung von 2-substituierten 1-Alkyl-nitroimidazolen durch Umsetzung von 2-Methyl-nitroimidazolen mit Oxalsäurediestern und dann Umsetzung der gebildeten Nitroimidazolyl-(2)-brenztraubensäureester mit Chlor und gewünschtenfalls dann durch Umsetzung der erhaltenen 2-Dihalogenmethyl-nitroimidazole mit Wasser. Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren neuen und bekannten Stoffe sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Farbstoffen, Schädlingsbekämpfungsmitteln und Pharmazeutika.

  新的 2-取代的 1-烷基-硝基咪唑和制备 2-取代的 1-烷基-硝基咪唑的工艺，其方法是使 2-甲基-硝基咪唑与草酸二酯反应，然后使形成的硝基咪唑-(2)-丙酮酸酯与氯反应，如果需要，再使生成的 2-二卤甲基-硝基咪唑与水反应。 通过本发明的工艺可以生产出新的和已知的物质，这些物质是生产染料、杀虫剂和药品的宝贵起始原料。
• Synthesis and Evaluation of Nitroheterocyclic Phosphoramidates as Hypoxia-Selective Alkylating Agents
  作者：Richard F. Borch、Jiwen Liu、James P. Schmidt、Joseph T. Marakovits、Carolyn Joswig、Jerry J. Gipp、R. Timothy Mulcahy

  DOI：10.1021/jm0001020

  日期：2000.6.1

  A series of novel nitroheterocyclic phosphoramidates has been prepared, and the cytotoxicity of these compounds has been evaluated in clonogenic assays against B16, wild-type and cyclophosphamide-resistant MCF-7, and HT-29 cells under aerobic conditions and HT-29 cells under hypoxic conditions. All compounds were comparable in toxicity to wild-type and resistant MCF-7 cells and were also selectively toxic to HT-29 cells under hypoxic conditions (selectivity ratios 1.7 to >20). Analogues lacking the nitro group were not cytotoxic. Electron-withdrawing substituents increased cytotoxicity under aerobic conditions and thereby decreased hypoxic selectivity. In contrast, an electron-donating substituent markedly decreased both aerobic and hypoxic cytotoxicity but enhanced hypoxic selectivity. Chemical reduction of the nitro group resulted in rapid expulsion of the cytotoxic phosphoramide mustard. The most potent of these compounds show significant cytotoxicity under both aerobic and hypoxic conditions.
• RUFER C.; SCHWARZ K.; WINTERFELDT E., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1975, NO 7-8, 1465-1477
  作者：RUFER C.、 SCHWARZ K.、 WINTERFELDT E.

  DOI：——

  日期：——
• US3952007A
  申请人：——

  公开号：US3952007A

  公开（公告）日：1976-04-20