N-phthalyl (R,R)-phenylglycine pantolactonyl ester | 174536-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phthalyl (R,R)-phenylglycine pantolactonyl ester
• 英文别名: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-phenylacetate
• CAS: 174536-94-8
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₆
• 分子量: 393.396
• InChiKey: CJESSNCYAFOSLQ-SJORKVTESA-N

物化性质

• 沸点：
  583.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthalyl (R,R)-phenylglycine pantolactonyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 反应 5.0h， 生成 D-苯甘氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  旋光性苯基甘氨酸的便捷合成

  摘要：

  由外消旋苯基甘氨酸以90％的收率制备旋光的R苯基甘氨酸甲酯盐酸盐（ee＝ 98％）。关键步骤是在-78°C下将R泛内酯进行碱催化的非对映选择性加成到N-邻苯二甲酰基保护的苯基甘氨酸乙烯酮中

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02170-1
• 作为产物：
  描述：

  N-phthaloyl-DL-2-phenylglycine 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 N-phthalyl (R,R)-phenylglycine pantolactonyl ester
  参考文献：
  名称：

  旋光性苯基甘氨酸的便捷合成

  摘要：

  由外消旋苯基甘氨酸以90％的收率制备旋光的R苯基甘氨酸甲酯盐酸盐（ee＝ 98％）。关键步骤是在-78°C下将R泛内酯进行碱催化的非对映选择性加成到N-邻苯二甲酰基保护的苯基甘氨酸乙烯酮中

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02170-1

文献信息

• Asymmetric synthesis of α-amino acids via diastereoselective addition of (R)-pantolactone to their ketenes
  作者：Monique Calmes、Jacques Daunis、Nathalie Mai

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00143-2

  日期：1997.5

  The diastereoselective addition of (R)-pantolactone to various amino ketenes derived from phthalylamino acids is reported. The configuration of the newly-generated asymmetric center is dependent on alkyl or aryl C alpha substitution. This method constitutes a novel and convenient way of amino acid deracemization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A convenient synthesis of optically active phenylglycine
  作者：Monique Calmes、Jacques Daunis、Nathalie Mai、François Natt

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02170-1

  日期：1996.1

  Optically active R phenylglycine methyl ester hydrochloride (ee = 98%) was prepared in 90% yield from racemic phenylglycine. The key step was the base catalysed diastereoselective addition at −78°C of R pantolactone to the N-phthalyl protected phenylglycine ketene

  由外消旋苯基甘氨酸以90％的收率制备旋光的R苯基甘氨酸甲酯盐酸盐（ee＝ 98％）。关键步骤是在-78°C下将R泛内酯进行碱催化的非对映选择性加成到N-邻苯二甲酰基保护的苯基甘氨酸乙烯酮中