5,5-Dimethyl-bicyclo<2.1.1>hexanon-(2) | 72904-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-bicyclo<2.1.1>hexanon-(2)
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-bicyclo<2.1.1>hexan-2-on；5,5-Dimethyl-bicyclo[2.1.1]hexanon-(2)；5,5-Dimethylbicyclo[2.1.1]hexan-2-one
• CAS: 72904-15-5；22339-20-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: BYOKRVKHSHTAOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-90 °C(Press: 47 Torr)
• 密度：
  0.957 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-bicyclo<2.1.1>hexanon-(2) 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 5,5-Dimethyl-bicyclo<2.1.1>hexanol-(2α)
  参考文献：
  名称：

  Highly Strained Bicyclic Systems. I. The Synthesis of Some Bicyclo [2,1,1]hexanes of Known Stereochemistry¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01496a046
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-丁烯-2-基烯丙基醚 在 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 5,5-Dimethyl-bicyclo<2.1.1>hexanon-(2)
  参考文献：
  名称：

  1,5-己二烯-3-酮的光化学：分子内烯酮-烯烃光加成的波长依赖性选择性

  摘要：

  通过使用单色光，在 313-366 nm 的波长范围内研究了十个 1,5-己二烯-3-酮在甲醇中的光化学。为了了解对 5-methyl-1,5-hexadien-3-one (1) 观察到的不寻常的波长依赖性选择性，进行了量子产率测量、结构反应性研究、三线态敏化和淬火实验。虽然 10 项二烯酮研究中有 6 项显示选择性与 313 至 366 nm 的辐射波长无关，但有 4 项二烯酮表现出与波长相关的选择性，与 1 中观察到的相似，因此确定 1 不是唯一的，以前认为. 三线态敏化研究表明，波长依赖性主要来自以三线态环加成完成的单态α-裂解反应。多种三线态猝灭剂在抑制这些反应方面是无效的。讨论了一些可能的机制

  DOI：

  10.1021/ja00015a041

文献信息

• Regiochemical control in intramolecular photochemical reactions of 1,5-hexadien-3-ones and 1-acyl-1,5-hexadienes
  作者：Steven Wolff、William C. Agosta

  DOI：10.1021/ja00343a036

  日期：1983.3
• Highly strained bicylcic systems. XII. Synthesis and solvolysis of 1,5,5-trimethylbicyclo[2.1.1]hex-2-yl p-toluenesulfonate
  作者：Jerrold Meinwald、John C. Shelton、George L. Buchanan、Alfred Courtin

  DOI：10.1021/jo01265a018

  日期：1968.1
• WOLFF, S.;AGOSTA, W. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 5, 1292-1299
  作者：WOLFF, S.、AGOSTA, W. C.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistry of 1,5-hexadien-3-ones: wavelength-dependent selectivity in intramolecular enone-olefin photoadditions
  作者：William G. Dauben、Jeffrey M. Cogen、George A. Ganzer、Victor Behar

  DOI：10.1021/ja00015a041

  日期：1991.7

  The photochemistry of ten 1,5-hexadien-3-ones in methanol is studied over the wavelength range of 313-366 nm, by using monochromatic light. With the goal of understanding the unusual wavelength-dependent selectivity observed for 5-methyl-1,5-hexadien-3-one (1), quantum yield measurements, structure reactivity studies, triplet sensitization, and quenching experiments are performed. While six of the

  通过使用单色光，在 313-366 nm 的波长范围内研究了十个 1,5-己二烯-3-酮在甲醇中的光化学。为了了解对 5-methyl-1,5-hexadien-3-one (1) 观察到的不寻常的波长依赖性选择性，进行了量子产率测量、结构反应性研究、三线态敏化和淬火实验。虽然 10 项二烯酮研究中有 6 项显示选择性与 313 至 366 nm 的辐射波长无关，但有 4 项二烯酮表现出与波长相关的选择性，与 1 中观察到的相似，因此确定 1 不是唯一的，以前认为. 三线态敏化研究表明，波长依赖性主要来自以三线态环加成完成的单态α-裂解反应。多种三线态猝灭剂在抑制这些反应方面是无效的。讨论了一些可能的机制
• Highly Strained Bicyclic Systems. I. The Synthesis of Some Bicyclo [2,1,1]hexanes of Known Stereochemistry¹
  作者：Jerrold Meinwald、Paul G. Gassman

  DOI：10.1021/ja01496a046

  日期：1960.6