ethyl 2,6-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-3-O-(R,S-1-methyl 1'-cyclopropylmethyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside | 372524-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,6-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-3-O-(R,S-1-methyl 1'-cyclopropylmethyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-4-(1-cyclopropylethoxy)-6-ethylsulfanyl-3-(4-oxopentanoyloxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 372524-64-6
• 化学式: C₃₂H₃₈O₉S
• 分子量: 598.714
• InChiKey: FNFVEOXYLKGIPU-SLSNKHTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙基甲基甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 2,6-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-3-O-(R,S-1-methyl 1'-cyclopropylmethyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-甲基1'-环丙基甲基：酸不稳定的O-保护基，用于聚合物负载的寡糖合成

  摘要：

  R，S -1-甲基1'-环丙基甲醇可被转化为其三氯乙酰亚胺酸酯衍生物。然后可将路易斯酸催化的醚化反应用于制备甲基环丙基甲基（MCPM）醚。因此，制备了乙基2,3,4-三-O-苄基-6- O-（R，S -1-甲基1'-环丙基甲基）-1-硫代-α/β-d-吡喃葡萄糖苷，并形成了连接基聚合物组合（MPEG）（DOX）OH糖基化。将MCPM基团用CH 2 Cl 2中的10％三氟乙酸裂解，并将得到的醇糖基化。在保护基团操纵并裂解后，分离出过乙酰化的二糖GlcNAc（β1→6）GlcOAc。同样是4,6- O将乙基1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷的-苯基硼酸酯二酯在O-3区域选择性醚化，并在硼酸酯裂解后将糖苯甲酰化，得到2,4,6-三-O-苯甲酰基-3 - O-（R，S -1-甲基1'-环丙基甲基）-1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷。通过相似的（MPEG）（DOX）OH糖基化序列，制备了MCPM脱保护，糖

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00582-8