2-cyano-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione | 40798-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyano-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-Hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexene-1-carbonitrile
• CAS: 40798-14-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: CZHMLNFXNOANLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylaminomethylene-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-cyano-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Menozzi, Giulia; Schenone, Pietro; Mosti, Luisa, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 645 - 648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enaminonitriles of 2-cyanodimedone series in the synthesis of hydrogenated indole derivatives
  作者：T. V. Ivanyuk、A. V. Kadushkin、N. P. Solov'eva、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02219329

  日期：1996.6

  three-ring systems involving pyrrolopyrimidine fragment. The aim of these studies was the search for new compounds possessing a antitumor and antiviral activity [ 1 6]. The algorithm for designing compounds of this kind is based on the synthesis of 13-enaminonitrile derivatives that are capable of cyclization according to ThorpeZiegler involving the cyano group and the active methylene unit of the substituent

  这项工作是详细阐述涉及吡咯并嘧啶片段的新三环系统设计的研究的延续。这些研究的目的是寻找具有抗肿瘤和抗病毒活性的新化合物 [1-6]。设计此类化合物的算法基于合成 13-烯氨基腈衍生物，这些衍生物能够根据 ThorpeZiegler 环化，涉及氰基和烯胺氮上取代基的活性亚甲基单元。结果，获得了2-官能取代的3-氨基吡咯。然后通过常规方法将它们转化为吡咯并[3,2-d]嘧啶衍生物，例如通过使用二甲基甲酰胺二缩醛作为单碳组分。使用这种方法已经产生了一些吡咯的 5,6-聚亚甲基衍生物[3, 2-d]嘧啶，显示出显着的抗肿瘤活性 [1 4]。作为初始化合物，我们使用 1-ethoxy-2-cyano-5,5dimethylcycionex-l-en-3-one (I)，它是根据 [7] 通过 2-氰基二甲酮 (II) 与原甲酸三乙酯的 O-烷基化制备的. 我们修改了 [7] 中描述的合成程序并消除了
• Electrophilic α-cyanation of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Ramulu Akula、Yan Xiong、Hasim Ibrahim

  DOI：10.1039/c3ra41376d

  日期：——

  Electrophilic α-cyanation of activated methylene compounds was achieved under mild basic conditions using commercially available TsCN as a CN+ equivalent. A series of 1,3-dicarbonyl compounds, both cyclic and acyclic, were found to be suitable substrates for this transformation. Subjecting 1,1,1-trifluoro-1,3-dicarbonyl compounds to a modified procedure resulted in the formation of α-cyano ketones

  使用市售的TsCN作为CN +等效物，在温和的碱性条件下实现了活化亚甲基化合物的亲电α-氰化。发现一系列环状和非环状的1，3-二羰基化合物是该转化的合适底物。使1,1,1-三氟-1,3-二羰基化合物经过改进的程序导致三氟乙酰基断裂后形成α-氰基酮。还开发了一种有效的一锅氰化/吡唑从1，3-二酮生成4-氰基吡唑的顺序。