2-(α-deuteriobenzyloxy)pyridine 1-oxide | 40776-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(α-deuteriobenzyloxy)pyridine 1-oxide
• 英文别名: 2-[Deuterio(phenyl)methoxy]-1-oxidopyridin-1-ium；2-[deuterio(phenyl)methoxy]-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 40776-10-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 202.217
• InChiKey: WZHSVHMUDUPJOI-MMIHMFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(α-deuteriobenzyloxy)pyridine 1-oxide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 8035.5h， 生成 benzyl alcohol-d1
  参考文献：
  名称：

  A topochemical rearrangement with multiple inversions of configuration

  摘要：

  2-苄氧基吡啶-1-氧化物在室温下缓慢重新排列为结晶的1-苄氧基-2-吡啶酮。当该过程通过固态¹³C NMR进行跟踪时，未检测到任何中间体。吡啶-1-氧化物的晶体结构强烈暗示，一种拓扑控制的分子内过程，其中苄基团迁移并保留构型，是不可行的。另一方面，尽管初始固态O···C···O角明显小于理想的180°，但可以设想出一种分子间拓扑控制过程，通过多次构型反转，要么导致构型的净保留，要么导致苄基团的净反转。与在溶液中观察到的50-80％反转相反，在固态中，当手性标记的α-氘代苄氧基吡啶-1-氧化物允许重新排列时，实验上只观察到反转。关键词：X射线晶体学，固态¹³C NMR，苄基-α-D-醇，2-苄氧基吡啶-1-氧化物，1-苄氧基-2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1139/v01-099