2-(α-deuteriobenzyloxy)pyridine 1-oxide | 40776-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(α-deuteriobenzyloxy)pyridine 1-oxide
• 英文别名: 2-[Deuterio(phenyl)methoxy]-1-oxidopyridin-1-ium；2-[deuterio(phenyl)methoxy]-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 40776-10-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 202.217
• InChiKey: WZHSVHMUDUPJOI-MMIHMFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(α-deuteriobenzyloxy)pyridine 1-oxide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 8035.5h， 生成 benzyl alcohol-d1
  参考文献：
  名称：

  A topochemical rearrangement with multiple inversions of configuration

  摘要：

  2-苄氧基吡啶-1-氧化物在室温下缓慢重新排列为结晶的1-苄氧基-2-吡啶酮。当该过程通过固态¹³C NMR进行跟踪时，未检测到任何中间体。吡啶-1-氧化物的晶体结构强烈暗示，一种拓扑控制的分子内过程，其中苄基团迁移并保留构型，是不可行的。另一方面，尽管初始固态O···C···O角明显小于理想的180°，但可以设想出一种分子间拓扑控制过程，通过多次构型反转，要么导致构型的净保留，要么导致苄基团的净反转。与在溶液中观察到的50-80％反转相反，在固态中，当手性标记的α-氘代苄氧基吡啶-1-氧化物允许重新排列时，实验上只观察到反转。关键词：X射线晶体学，固态¹³C NMR，苄基-α-D-醇，2-苄氧基吡啶-1-氧化物，1-苄氧基-2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1139/v01-099

文献信息

• A topochemical rearrangement with multiple inversions of configuration
  作者：Saul Wolfe、Yih-Huang Hsieh、Raymond J Batchelor、Frederick WB Einstein、Ian D Gay

  DOI：10.1139/v01-099

  日期：2001.8.1

  Crystalline 2-benzyloxypyridine-1-oxide rearranges slowly at room temperature to crystalline 1-benzyloxy-2-pyridone. No intermediates are detected when the process is followed by solid-state ¹³C NMR. The crystal structure of the pyridine-1-oxide strongly suggests that a topochemically controlled intramolecular process, in which the benzyl group migrates with retention of configuration, is not feasible. On the other hand, although somewhat disfavoured by initial solid-state O···C···O angles significantly less than the ideal 180°, intermolecular topochemically controlled processes can be envisaged that lead, with multiple inversions of configuration, either to net retention of configuration or to net inversion of configuration in the benzyl group. In contrast to the 50–80% inversion observed in solution, in the solid state only inversion is observed experimentally when chirally labelled α-deuteriobenzyloxypyridine-1-oxide is allowed to rearrange.Key words: X-ray crystallography, solid-state ¹³C NMR, benzyl-α-D-alcohol, 2-benzyloxypyridine-1-oxide, 1-benzyloxy-2-pyridone.

  2-苄氧基吡啶-1-氧化物在室温下缓慢重新排列为结晶的1-苄氧基-2-吡啶酮。当该过程通过固态¹³C NMR进行跟踪时，未检测到任何中间体。吡啶-1-氧化物的晶体结构强烈暗示，一种拓扑控制的分子内过程，其中苄基团迁移并保留构型，是不可行的。另一方面，尽管初始固态O···C···O角明显小于理想的180°，但可以设想出一种分子间拓扑控制过程，通过多次构型反转，要么导致构型的净保留，要么导致苄基团的净反转。与在溶液中观察到的50-80％反转相反，在固态中，当手性标记的α-氘代苄氧基吡啶-1-氧化物允许重新排列时，实验上只观察到反转。关键词：X射线晶体学，固态¹³C NMR，苄基-α-D-醇，2-苄氧基吡啶-1-氧化物，1-苄氧基-2-吡啶酮。