4-Methyl-N-phthaloylphenylalanin | 111210-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-N-phthaloylphenylalanin
• 英文别名: N-phthaloyl-p-methylphenylalanine；2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(p-tolyl)propanoic acid；2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)propanoic acid
• CAS: 111210-65-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: BYRVVZZPJGBKNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-N-phthaloylphenylalanin 在 三氯化铝 、 五氯化磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 6-Methyl-2-phthalimido-1-indanon
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Steegmueller, Dieter; Null, Volker, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 125 - 130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-(R,S)-4-甲基苯丙氨酸甲酯 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-Methyl-N-phthaloylphenylalanin
  参考文献：
  名称：

  Easton, Christopher J.; Merrett, Martin C.; Razzino, Pasquale, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 4, p. 693 - 697

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed β-C(sp³ )−H Arylation of Propionic Acid and Related Aliphatic Acids
  作者：Kiron K. Ghosh、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1002/chem.201705449

  日期：2017.12.14

  A generally applicable Pd‐catalyzed protocol for the β‐C(sp3)−H arylation of propionic acid and related α‐branched aliphatic acids is reported. Enabled by the use of N‐acetyl‐β‐alanine as ligand our protocol delivers a broad range of arylation products. Notably, the highly challenging substrate, propionic acid, which lacks any acceleration through the Thorpe–Ingold effect, can be employed as substrate

  据报道，丙酸和相关的α-支链脂肪酸的β-C（sp 3）-H芳基化反应普遍采用钯催化方案。通过使用N-乙酰基-β-丙氨酸作为配体，我们的方案可提供多种芳基化产物。值得注意的是，具有挑战性的底物丙酸可以通过合成获得有用的收率，而丙酸由于其索普-英戈尔德效应而没有任何加速作用，因此可以用作底物。此外，还演示了该协议的可伸缩性和综合适用性。
• Redox-economical synthesis of α-substituted α-N-phthaloyl amino aldehydes using Fukuyama reduction
  作者：Riko Genka、Satoru Arimitsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154938

  日期：2024.3

  A three-step redox-economical synthesis of α-substituted α-N-phthaloyl aldehydes was developed using Fukuyama reduction from commercially available amino acids. The developed method provided various α-substituted α-N-phthaloyl aldehydes (16 entries) in 29–98 % yields. The developed protocol was reproducible on a large scale.

  利用福山还原法从市售氨基酸中开发了 α-取代 α-N-邻苯二甲醛的三步氧化还原经济合成法。开发的方法提供了各种 α-取代 α-N-邻苯二甲醛（16 种），产率为 29-98%。所开发的方案可大规模重复。
• METHODS OF TREATING MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Board of Regents of the Nevada System of Higher Education, on Behalf of the University of Nevada, Reno

  公开号：EP2892525B1

  公开（公告）日：2018-06-13
• Effenberger, Franz; Steegmueller, Dieter; Null, Volker, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 125 - 130
  作者：Effenberger, Franz、Steegmueller, Dieter、Null, Volker、Ziegler, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Easton, Christopher J.; Merrett, Martin C.; Razzino, Pasquale, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 4, p. 693 - 697
  作者：Easton, Christopher J.、Merrett, Martin C.、Razzino, Pasquale

  DOI：——

  日期：——