methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate | 33745-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
• 英文别名: N-(1-(methoxycarbonyl)-ethyl)phthalimide；methyl N-phthaloyl-DL-alaninate；methyl DL-N-phthaloylalaninate；(+/-)-methyl 2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)propanoate；N,N-phthaloyl-DL-alanine-methyl ester；N,N-Phthaloyl-DL-alanin-methylester；Methyl 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propanoate；methyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoate
• CAS: 33745-25-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: NNHVWQRYVXVZLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以88.7%的产率得到methyl 2-(1-oxoisoindolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一些与拉西坦结构相关的 2,3-Dihydro-1H-isoindol-1-one 衍生物的合成和促智活性

  摘要：

  已经合成了三种与吡拉西坦（=2-氧代吡咯烷-1-乙酰胺）结构相关的 2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮，并在小鼠被动回避试验中测试了它们的促智作用。化合物 (RS)-2、(R,R)-3 和 (R,S)-3 从甲基 dl-邻苯二甲酰丙氨酸开始，仅通过两步就以良好的收率获得。与用作参考药物的吡拉西坦相比，化合物 (RS)-2 在较低剂量下表现出促智活性，但疗效较低。非对映异构体 (R,R)-3 和 (R,S)-3 与吡拉西坦一样有效逆转东莨菪碱诱导的健忘症，但 (R,S)-3 的疗效低于 (R,R)-3。只有 (R,R)-3 在 10 和 30 mg/kg 的剂量下显示出肌松作用；其他化合物在小鼠中没有表现出任何抗惊厥、镇静、肌肉松弛或运动协调受损作用。这些合成了 2,

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900269
• 作为产物：
  描述：

  2-苯二甲酰亚氨基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-(N,N-dimethylamino)pyridinium chlorosulphite chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Arrieta, A.; Garcia, T.; Palomo, C., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 14, p. 1139 - 1146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A recyclable CO surrogate in regioselective alkoxycarbonylation of alkenes: indirect use of carbon dioxide
  作者：P. H. Gehrtz、V. Hirschbeck、I. Fleischer

  DOI：10.1039/c5cc05012j

  日期：——

  Herein, we report a Pd-catalysed alkoxycarbonylation of alkenes based on the use of a recyclable CO₂reduction product, the crystalline and air-stableN-formylsaccharin, as a CO surrogate.

  在这里，我们报告了一种基于可回收的CO₂还原产物的Pd催化烯烃羧酯化反应，该产物是结晶的、耐空气的N-甲酰糖脲，作为CO的替代物。
• Synthesis of tetrahydrophthalazine and phthalamide (phthalimide) derivatives via palladium-catalysed carbonylation of iodoarenes
  作者：Diána Marosvölgyi-Haskó、Andrea Petz、Attila Takács、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.095

  日期：2011.11

  4-Tetrahydrophthalazin-1-one and 1,2,3,4-tetrahydrophthalazin-1,4-dione derivatives were synthesised in high (up to 85%) and low yields using 2-iodobenzyl bromide and 1,2-diiodobenzene as bifunctional substrates, respectively. Iodoarenes, carbon monoxide and various hydrazine derivatives as N-nucleophiles were used in a three-component palladium-catalysed cascade hydrazinocarbonylation. A similar palladium-catalysed

  1,2,3,4-四氢酞嗪-1-酮和1,2,3,4-四氢酞嗪-1,4-二酮衍生物是使用2-碘代苄基溴和1的高产率（高达85％）和低产率合成的，2-二碘苯分别作为双功能底物。碘芳烃，一氧化碳和各种作为N-亲核试剂的肼衍生物被用于三组分钯催化的级联肼羰基化反应中。类似的钯催化反应，即1,2-二碘苯的氨基羰基化反应，主要导致形成两种主要产物，具体取决于胺N-亲核试剂：使用伯胺可产生N取代的邻苯二甲酰亚胺进行双羰基化，同时仲胺与碘芳烃官能团之一反应，得到相应的2-碘代苯甲酰胺。由于在一个或两个碘代芳烃官能团处插入一氧化碳两次，可以通过改变反应条件来分离出酮羧酰胺-羧酰胺或双酮羧酰胺衍生物。还讨论了闭环反应的一些机理细节和导致副产物的条件。
• METHOD FOR ALCOHOLYSIS OF AMIDE
  申请人：ASYMCHEM LABORATORIES (TIANJIN) CO., LTD

  公开号：US20200055807A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Provided is a method for the alcoholysis of an amide. The method comprises subjecting an amide-containing compound to alcoholysis under alkaline conditions using an epoxy compound as an accelerant of alcoholysis.

  提供了一种酰胺的醇解方法。该方法包括将含酰胺化合物置于碱性条件下，使用环氧化合物作为醇解的催化剂进行醇解。
• An Epoxide-Mediated Deprotection Method for Acidic Amide Auxiliary
  作者：Qing-Lan Pei、Guan-Da Che、Ru-Yi Zhu、Jian He、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02841

  日期：2017.11.3

  A practical method for the removal of a versatile acidic amide auxiliary has been developed. Facile alcoholysis of the amide in the presence of KOAc is enabled by an epoxide, which mechanistically resembles the removal of the Myers’ auxiliary. The protocol has been applied to the removal of a variety of amide substrates and their C–H functionalization products with high efficiency and low cost, representing

  已经开发了一种去除通用酸性酰胺助剂的实用方法。在KOAc存在下，酰胺的轻松醇解是通过环氧化物实现的，该环氧化物的机理类似于Myers助剂的去除。该方案已应用于高效，低成本去除各种酰胺底物及其C–H功能化产品，代表着朝着开发C–H活化多功能导向基团迈出的一步。
• CESIUM FLUORIDE-PROMOTED SYNTHESIS OF CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES USING 2-FLUOROPYRIDINIUM SALT
  作者：Shin-ichiro Shoda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1980.391

  日期：1980.4.5

  In the presence of cesium fluoride, the equimolecular reactions of carboxylic acids with alcohols, amines or thiols using 2-fluoropyridinium salt proceeded smoothly under mild conditions to afford the corresponding carboxylic acid derivatives with base sensitive groups in good yields.

  在氟化铯存在下，利用2-氟吡啶盐在温和条件下顺利进行羧酸与醇、胺或硫醇的等摩尔反应，以良好产率得到带有碱敏感基团的相应羧酸衍生物。