ω-tert-butyl, α-methyl 4-carboxy-tert-butyl-2-methyl-N-phthaloylglutamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ω-tert-butyl, α-methyl 4-carboxy-tert-butyl-2-methyl-N-phthaloylglutamate
• 英文别名: 1-O,1-O-ditert-butyl 3-O-methyl 3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butane-1,1,3-tricarboxylate
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₈
• 分子量: 461.512
• InChiKey: BHYJAPUXKHNWGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二叔丁酯 在 potassium acetate 、 copper diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ω-tert-butyl, α-methyl 4-carboxy-tert-butyl-2-methyl-N-phthaloylglutamate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性串联迈克尔-分子内环化方法官能化吡咯并异吲哚酮

  摘要：

  描述了吡咯并[2,1 - a ] isoindol-5-ones的立体选择性合成。通过串联的迈克尔加成-分子内环化反应进行合成，方法是在低温下将N-邻苯二甲酰丙氨酸甲酯与共轭受体进行碱促进的缩合反应。仅一步就以单一异构体的高收率获得所需产物。据推测，环化步骤的立体选择性是由相互作用中心之间的螯合锂物质动力学控制的。讨论了加合物的结构，并得到NMR实验和X射线晶体学的支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00645-6

文献信息

• Stereoselective tandem Michael-intramolecular cyclization approach to functionalized pyrroloisoindolones
  作者：Adelfo Reyes、Ignacio Regla、Mabel C Fragoso、Laura A Vallejo、Patricia Demare、Hugo A Jiménez-Vázquez、Yara Ramírez、Eusebio Juaristi、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00645-6

  日期：1999.9

  is described. The synthesis takes place through a tandem Michael addition-intramolecular cyclization, by the base-promoted condensation of methyl N-phthaloylalaninate with conjugate acceptors at low temperature. The desired products were obtained in good yields as single isomers in only one step. Presumably, the stereoselectivity of the cyclization step is kinetically controlled by a lithium chelate

  描述了吡咯并[2,1 - a ] isoindol-5-ones的立体选择性合成。通过串联的迈克尔加成-分子内环化反应进行合成，方法是在低温下将N-邻苯二甲酰丙氨酸甲酯与共轭受体进行碱促进的缩合反应。仅一步就以单一异构体的高收率获得所需产物。据推测，环化步骤的立体选择性是由相互作用中心之间的螯合锂物质动力学控制的。讨论了加合物的结构，并得到NMR实验和X射线晶体学的支持。