(2R)-2-(1,3-dihydro-1-oxo-2H-isoindol-2-yl)-N-[(1R)-1-phenylethyl]propanamide | 1260111-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(1,3-dihydro-1-oxo-2H-isoindol-2-yl)-N-[(1R)-1-phenylethyl]propanamide
• 英文别名: (2R)-2-(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)-N-[(1R)-1-phenylethyl]propanamide
• CAS: 1260111-25-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: VJTWPTOQOLNKGG-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R)-2-(1,3-dihydro-1-oxo-2H-isoindol-2-yl)-N-[(1R)-1-phenylethyl]propanamide 、 (2S)-2-(1,3-dihydro-1-oxo-2H-isoindol-2-yl)-N-[(1R)-1-phenylethyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  一些与拉西坦结构相关的 2,3-Dihydro-1H-isoindol-1-one 衍生物的合成和促智活性

  摘要：

  已经合成了三种与吡拉西坦（=2-氧代吡咯烷-1-乙酰胺）结构相关的 2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮，并在小鼠被动回避试验中测试了它们的促智作用。化合物 (RS)-2、(R,R)-3 和 (R,S)-3 从甲基 dl-邻苯二甲酰丙氨酸开始，仅通过两步就以良好的收率获得。与用作参考药物的吡拉西坦相比，化合物 (RS)-2 在较低剂量下表现出促智活性，但疗效较低。非对映异构体 (R,R)-3 和 (R,S)-3 与吡拉西坦一样有效逆转东莨菪碱诱导的健忘症，但 (R,S)-3 的疗效低于 (R,R)-3。只有 (R,R)-3 在 10 和 30 mg/kg 的剂量下显示出肌松作用；其他化合物在小鼠中没有表现出任何抗惊厥、镇静、肌肉松弛或运动协调受损作用。这些合成了 2,

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900269