(2S)-2-(1,3-dihydro-1-oxo-2H-isoindol-2-yl)-N-[(1R)-1-phenylethyl]propanamide | 1260111-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(1,3-dihydro-1-oxo-2H-isoindol-2-yl)-N-[(1R)-1-phenylethyl]propanamide
• 英文别名: (2S)-2-(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)-N-[(1R)-1-phenylethyl]propanamide
• CAS: 1260111-26-9
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: VJTWPTOQOLNKGG-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-phthalimidopropionyl chloride 在 吡啶 、 盐酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2-(1,3-dihydro-1-oxo-2H-isoindol-2-yl)-N-[(1R)-1-phenylethyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  一些与拉西坦结构相关的 2,3-Dihydro-1H-isoindol-1-one 衍生物的合成和促智活性

  摘要：

  已经合成了三种与吡拉西坦（=2-氧代吡咯烷-1-乙酰胺）结构相关的 2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮，并在小鼠被动回避试验中测试了它们的促智作用。化合物 (RS)-2、(R,R)-3 和 (R,S)-3 从甲基 dl-邻苯二甲酰丙氨酸开始，仅通过两步就以良好的收率获得。与用作参考药物的吡拉西坦相比，化合物 (RS)-2 在较低剂量下表现出促智活性，但疗效较低。非对映异构体 (R,R)-3 和 (R,S)-3 与吡拉西坦一样有效逆转东莨菪碱诱导的健忘症，但 (R,S)-3 的疗效低于 (R,R)-3。只有 (R,R)-3 在 10 和 30 mg/kg 的剂量下显示出肌松作用；其他化合物在小鼠中没有表现出任何抗惊厥、镇静、肌肉松弛或运动协调受损作用。这些合成了 2,

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900269

文献信息

• Synthesis and Nootropic Activity of Some 2,3-Dihydro-1H-isoindol-1-one Derivatives Structurally Related with Piracetam
  作者：Adelfo Reyes、Leticia Huerta、Marisol Alfaro、Andrés Navarrete

  DOI：10.1002/cbdv.200900269

  日期：2010.11

  Three 2,3‐dihydro‐1H‐isoindol‐1‐ones structurally related with piracetam (=2‐oxopyrrolidine‐1‐acetamide) have been synthesized and tested for their nootropic effects in the passive avoidance test in mice. Compounds (RS)‐2, (R,R)‐3, and (R,S)‐3 were obtained in good yields in only two steps starting from methyl dl‐phthaloylalanine. Compound (RS)‐2 exhibited nootropic activity at lower doses than piracetam

  已经合成了三种与吡拉西坦（=2-氧代吡咯烷-1-乙酰胺）结构相关的 2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮，并在小鼠被动回避试验中测试了它们的促智作用。化合物 (RS)-2、(R,R)-3 和 (R,S)-3 从甲基 dl-邻苯二甲酰丙氨酸开始，仅通过两步就以良好的收率获得。与用作参考药物的吡拉西坦相比，化合物 (RS)-2 在较低剂量下表现出促智活性，但疗效较低。非对映异构体 (R,R)-3 和 (R,S)-3 与吡拉西坦一样有效逆转东莨菪碱诱导的健忘症，但 (R,S)-3 的疗效低于 (R,R)-3。只有 (R,R)-3 在 10 和 30 mg/kg 的剂量下显示出肌松作用；其他化合物在小鼠中没有表现出任何抗惊厥、镇静、肌肉松弛或运动协调受损作用。这些合成了 2,