2-(methylseleno)benzaldehyde | 6512-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methylseleno)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(methylselanyl)benzaldehyde；2-methylselanylbenzaldehyde
• CAS: 6512-82-9
• 化学式: C₈H₈OSe
• 分子量: 199.111
• InChiKey: JVTOVOAOLGGMHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylseleno)benzaldehyde 生成 benzisoselenazole-1,2
  参考文献：
  名称：

  Weber,R. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 865 - 867

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylseleno)benzioc acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二氯甲基正丁醚 、 乌洛托品 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 2-(methylseleno)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ruwet,A.; Renson,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1969, vol. 78, p. 571 - 582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergence in Ynone Reactivity: Atypical Cyclization by 3,4-Difunctionalization versus Rare Bis(cyclization)
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla、Patricia Delgado-Martínez

  DOI：10.1002/chem.201800630

  日期：2018.6.7

  yields in a totally selective manner. In this way, bis(triflyl)flavones, bis(triflyl)thioflavones, bis(triflyl)selenoflavones, (triflyl)benzothienopyrans, (triflyl)benzoselenophenopyrans, (triflyl)vinyl aurones, and (triflyl)pyranoindoles were constructed. Conceivable mechanistic pathways were suggested on the basis of the isolation of several intermediates and the results from control experiments

  可以通过Tf 2 C = CH 2激活功能化的炔酮，原位生成，形成两性离子物质。这些物种以分子内方式被数个亲核试剂捕获，以发散的方式产生两种主要类型的三苯甲酮。通过对反应温度的微调，以完全选择的方式以合理的收率获得了双（triflyl）-6元或（triflyl）-5元稠合杂环。以此方式，构建了双（三氟乙）黄酮，双（三氟乙）硫代黄酮，双（三氟乙）硒代黄酮，（三氟乙）苯并噻吩并吡喃，（三氟苯）苯并硒基苯并吡喃，（三氟乙）乙烯基金酮和（三氟乙）吡喃并吲哚。根据几种中间体的分离和对照实验的结果，提出了可能的机理途径。
• Symmetric Mixed Sulfur–Selenium Fused Ring Systems as Potential Materials for Organic Field‐Effect Transistors
  作者：Brigitte Holzer、Barbara Dellago、Ann‐Katrin Thamm、Thomas Mathis、Berthold Stöger、Ernst Horkel、Christian Hametner、Bertram Batlogg、Johannes Fröhlich、Daniel Lumpi

  DOI：10.1002/chem.201903958

  日期：2020.3.2

  A reliable synthetic protocol toward a series of fused chalcogenopheno[1]benzochalcogenophene (CBC) building blocks was developed based on a Fiesselmann reaction. The obtained CBC units were applied in McMurry and Stille coupling reactions toward symmetric regioisomeric ene-linked dimers. These π-conjugated compounds were characterized regarding their photophysical and electrochemical properties and

  基于Fiesselmann反应，开发了一种可靠的合成方案，适用于一系列融合的硫族硫属元素[1]苯并硫属元素金属（CBC）构建基块。将获得的CBC单元应用于McMurry和Stille偶联反应中，用于对称的区域异构烯连接的二聚体。这些π-共轭化合物的光物理和电化学特性得到了表征，并且被证明是与基于硫的类似物相比具有减小的HOMO-LUMO间隙的材料。X射线单晶衍射实验表明，强分子间硒-硒和硒-碳相互作用取决于结合的硒原子的位置和数量。可以观察到良好的场效应晶体管性能，电荷载流子迁移率高达4×10-3 cm2 V-1 s-1，并且开/关比高。
• 一种硒甲基布恩特盐和芳硼酸制备芳基甲基 硒醚化合物的合成方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN111793013B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明涉及一种硒甲基布恩特盐和芳硼酸制备芳基甲基硒醚的合成方法，在有机溶剂中，氧气条件下，以硒甲基布恩特盐和芳硼酸为反应原料，在过渡金属铜催化剂、银盐、配体和碱的共同协同催化作用下，通过氧化偶联反应得到芳基甲基硒醚化合物。所述方法使用无味、稳定的硒甲基布恩特盐为硒甲基化试剂，产物的产率和纯度高，为芳基甲基硒醚化合物的制备开拓了合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。
• Twisting (conformational changes)-based selective 2D chalcogeno podand fluorescent probes for Cr(iii) and Fe(ii)
  作者：Snigdha Panda、Palas Baran Pati、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1039/c1cc10425j

  日期：——

  The fluorenoazomethine containing chalcogeno podand fluorescent probes having N, O/S/Se coordinating donor unit show donor specific ‘turn-on’ recognition property towards metals (Cr(III), Fe(II) and Cu(II)), where the fluorescence signals are controlled by the conformational change of the ligand framework on binding with the metal ion.

  具有 N、O/S/Se 配位供体单元的含钙钛矿的荧光探针对金属（Cr(III)、Fe(II) 和 Cu(II)）显示出供体特异的 "开启 "识别特性，荧光信号由与金属离子结合时配体框架的构象变化控制。
• Synthesis, characterization and coordination properties of bis(alkyl)selenosalen ligands
  作者：Snigdha Panda、G. Rama Krishna、C. Malla Reddy、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1039/c1dt10114e

  日期：——

  selenoether-selenolate coordination complexes 7–10via cleavage of one of the two Se–C(alkyl) bonds of bis(alkyl)selenosalen podands upon complexation. DFT calculations revealed that the cleavage of Se–C(alkyl) bonds occurred possibly viaSN2 mechanism instead of a sequence of oxidative addition and reductive elimination reactions. The spectral data and elemental analyses confirmed the formation of selenoether-selenolate

  通过将不对称的邻甲酰基苯基烷基硒化物（1-3）与不对称的邻甲酰基苯基烷基硒化物缩合，合成了具有Se2N2供体位点的新的双（烷基）硒烯荚状配体。乙二胺。双（烷基）硒烯荚状配体与Pd（II）和Pt（II）的反应通过裂解双（烷基）硒烯荚状体的两个Se-C（烷基）键之一，提供了硒醚-硒酸酯配位化合物7-10。复杂化。DFT计算表明，Se-C（烷基）键的裂解可能是通过S N 2机理发生的，而不是通过氧化加成和还原消除反应的顺序进行的。光谱数据和元素分析证实了硒醚-硒酸酯络合物的形成。N，N′-双[（2-甲基硒基）苯基亚甲基] -1,2-乙二胺的豆荚结构（4），N，N'-双[（2-癸基硒代）苯基亚甲基] -1,2-乙二胺（5）和硒醚-硒酸酯络合物8已经通过单晶X射线衍射分析确定。5的晶体结构通过长烷基链的相互交叉显示出Se⋯H与类似3D超分子排列的梯子的相互作用。Podands 4和5的晶体堆积的比较