(2R,3R)-dimethyl 2,3-dihydroxy-2-methylbutanedioate | 936335-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-dimethyl 2,3-dihydroxy-2-methylbutanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-C-methyl-threo-tartarate；(2R,3R)-2,3-Dihydroxy-2-methylbutanedioic Acid 1,4-Dimethyl Ester；dimethyl (2R,3R)-2,3-dihydroxy-2-methylbutanedioate
• CAS: 936335-24-9
• 化学式: C₇H₁₂O₆
• 分子量: 192.169
• InChiKey: NHRQHKGYVBJHQR-MHTLYPKNSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-dimethyl 2,3-dihydroxy-2-methylbutanedioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以19.9%的产率得到2-C-甲基-L-苏糖醇
  参考文献：
  名称：

  2-甲基丁烷-1,2,3,4-四醇所有异构体的化学酶法合成——大气气溶胶的重要贡献者

  摘要：

  通过立体定向锇催化氧化柠檬酸二甲酯和脂肪酶催化对映选择性拆分形成的 (2R*,3S*)-2,3-二羟基-2-甲基丁二酸二甲酯，然后还原，(2R,3S)-和 ( 2S,3R)-2-甲基丁烷-1,2,3,4-四醇被分离。以中康酸二甲酯开始的类似反应得到异构体，(2R,3R)-和(2S,3S)-2-甲基丁烷-1,2,3,4-四醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600873
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基富马酸二甲酯 在 四氧化锇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以1.2 g的产率得到(2R,3R)-dimethyl 2,3-dihydroxy-2-methylbutanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and spectroscopic studies of 2-C-methyl-erythritol and 2-C-methyl-threito

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)91030-6

文献信息

• Chemo-Enzymatic Synthesis of All Isomers of 2-Methylbutane-1,2,3,4-tetraol – Important Contributors to Atmospheric Aerosols
  作者：Anders Riise Moen、Kjersti Ruud、Thorleif Anthonsen

  DOI：10.1002/ejoc.200600873

  日期：2007.3

  By a combination of stereospecific osmium catalyzed oxidation of dimethyl citraconate and lipase catalysed enantioselective resolution of the formed dimethyl (2R*,3S*)-2,3-dihydroxy-2-methylbutanedioate, followed by reduction, (2R,3S)- and (2S,3R)-2-methylbutane-1,2,3,4-tetraol were isolated. Similar reactions starting with dimethyl mesaconate gave the isomers, (2R,3R)- and (2S,3S)-2-methylbutane-1

  通过立体定向锇催化氧化柠檬酸二甲酯和脂肪酶催化对映选择性拆分形成的 (2R*,3S*)-2,3-二羟基-2-甲基丁二酸二甲酯，然后还原，(2R,3S)-和 ( 2S,3R)-2-甲基丁烷-1,2,3,4-四醇被分离。以中康酸二甲酯开始的类似反应得到异构体，(2R,3R)-和(2S,3S)-2-甲基丁烷-1,2,3,4-四醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthetic and spectroscopic studies of 2-C-methyl-erythritol and 2-C-methyl-threito
  作者：Thorleif Anthonsen、Steinar Hagen、Mohammed A.E. Sallam

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)91030-6

  日期：1980.1