rac-3-hydroxy-3-methylpentanenitrile | 14368-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-3-hydroxy-3-methylpentanenitrile
• 英文别名: 3-hydroxy-3-methylpentanenitrile；3-hydroxy-3-methyl-valeronitrile；3-Hydroxy-3-methyl-pentansaeure-(1)-nitril；3-Hydroxy-3-methyl-valeronitril；Pentanenitrile, 3-hydroxy-3-methyl-
• CAS: 14368-30-0
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: ONLWETYEQPSHET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-107 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.96120 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-hydroxy-3-methylpentanenitrile 在 硫酸 作用下， 生成 trans 3-methyl-2-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Bruylants, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1932, vol. 41, p. 257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-戊炔-3-醇 在 (1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one)ruthenium tricarbonyl complex 、 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到rac-3-hydroxy-3-methylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  从炔丙醇和肼中钌催化形成吡唑或 3-羟基腈

  摘要：

  官能化吡唑是在钌催化的级联过程中由仲丙醇和肼生成的，包括氧化还原异构化、迈克尔加成、环缩合和脱氢步骤。相同的双功能催化剂通过反马尔可夫尼科夫加氢胺化随后消除氨来介导炔丙醇叔醇与肼的转化为 3-羟基腈。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.893

文献信息

• Biocatalytic and Structural Properties of a Highly Engineered Halohydrin Dehalogenase
  作者：Marcus Schallmey、Robert J. Floor、Bernhard Hauer、Michael Breuer、Peter A. Jekel、Hein J. Wijma、Bauke W. Dijkstra、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/cbic.201300005

  日期：2013.5.10

  Synergistic mutations: A halohydrin dehalogenase with 37 mutations and improved catalytic properties for statin side chain synthesis has been biochemically characterized. Crystal structures with different ligands in the active site give insight into the way in which individual mutations contribute to enhanced stability and faster cyanolysis of epoxides and illustrate the importance of synergistic mutations

  协同突变：具有生化特性的卤化氢脱卤酶具有37个突变，并具有改善的他汀类侧链合成的催化性能。活性位点中具有不同配体的晶体结构使人们洞悉单个突变有助于增强环氧化物的稳定性和更快地氰基分解的方式，并说明了协同突变在定向进化中的重要性。
• Electrochemical oxidation of alcohols: Part II preparative anodic oxidation of secondary alkanols employing lithium nitrate
  作者：Jack E. Leonard、P.C. Scholl、Thomas P. Steckel、Steven E. Lentsch、Mike R. Van De Mark

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88096-8

  日期：1980.1

  The nitrate-mediated oxidation of simple alkanols to the corresponding ketones is described. Except for compounds containing several tertiary hydrogens the procedure is simple to perform and gives clean products in high current yield.

  描述了硝酸盐介导的简单链烷醇氧化为相应的酮。除了包含多个叔氢的化合物外，该过程易于执行，并能以高电流收率得到清洁的产品。
• Enantioselective Ring Opening of Epoxides with Cyanide Catalysed by Halohydrin Dehalogenases: A New Approach to Non-Racemic β-Hydroxy Nitriles
  作者：Maja Majerić Elenkov、Bernhard Hauer、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.200505333

  日期：2006.3

  Halohydrin dehalogenases (HheA, HheB and HheC) were found to efficiently catalyse a carbon-carbon bond forming reaction between terminal aliphatic epoxides and cyanide, yielding β-hydroxy nitriles. With all three enzymes nucleophilic ring opening of epoxides proceeds with high regioselectivity to the β-carbon atom. Activity, enantioselectivity and enantiopreference depend on the type of enzyme and

  发现卤代醇脱卤素酶（HheA，HheB和HheC）可有效催化末端脂肪族环氧化物与氰化物之间的碳-碳键形成反应，生成β-羟基腈。通过所有这三种酶，环氧化物的亲核开环以对β-碳原子的高区域选择性进行。活性，对映选择性和对映选择性取决于酶的类型和底物结构。发现HheC在测试的酶中具有最高的选择性。对单取代环氧化物的对映选择性从中等到高（E = 5–106）变化，而2,2-二取代环氧化物的拆分以非常高的对映选择性（E= 141和200）。结果表明，卤代醇脱卤酶可能成为从外消旋环氧化物容易地制备对映纯β-羟基腈的有吸引力的催化剂。
• Enzyme-Catalyzed Nucleophilic Ring Opening of Epoxides for the Preparation of Enantiopure Tertiary Alcohols
  作者：Maja Majerić Elenkov、H. Wolfgang Hoeffken、Lixia Tang、Bernhard Hauer、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.200700146

  日期：2007.10.8

  dehalogenase from Agrobacterium radiobacter AD1 (HheC) catalyzes nucleophilic ring opening of epoxides with cyanide and azide. In the case of 2,2-disubstituted epoxides, this reaction proceeds with excellent enantioselectivity (E values up to>200), which gives, by kinetic resolution, access to various enantiopure epoxides and β-substituted tertiary alcohols (ee up to 99 %). Since the enzyme has a broad

  根癌土壤杆菌AD1（HheC）的卤代醇脱卤酶催化氰化物和叠氮化物对环氧化物的亲核开环。在2,2-二取代的环氧化物的情况下，该反应以优异的对映选择性（E值最高> 200）进行，通过动力学拆分，可以得到各种对映纯的环氧化物和β-取代的叔醇（ee高达99％ ）。由于该酶具有广泛的底物范围，并且由于这些叔醇难以用其他方式制备，因此HheC是生产β-氰基和β-叠氮基叔醇的有吸引力的生物催化剂。
• 3-Hydroxycarboxylic acid production and use in branched polymers
  申请人：——

  公开号：US20020039770A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  This invention relates to a process for the preparation of a 3-hydroxycarboxylic acid from a 3-hydroxynitrile. More specifically, 3-hydroxyvaleronitrile is converted to 3-hydroxyvaleric acid in high yield at up to 100% conversion, using as an enzyme catalyst 1) nitrile hydratase activity and amidase activity or 2) nitrilase activity of a microbial cell. 3-Hydroxyvaleric acid is used as a substitute for &egr;-caprolactone in the preparation of highly branched copolyester.

  本发明涉及一种由 3-羟基腈制备 3-羟基羧酸的工艺。 更具体地说，3-羟基戊腈转化为 3-羟基戊酸的产率很高，转化率可达 100%，使用的酶催化剂为 1) 腈水解酶活性和酰胺酶活性或 2) 微生物细胞的腈酶活性。 在制备高支化共聚聚酯时，3-羟基戊酸可用作&egr;-己内酯的替代品。