(2R,3E,5S)-3,4-dibromohex-3-ene-2,5-diol | 31556-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2R,3E,5S)-3,4-dibromohex-3-ene-2,5-diol
• 英文别名: meso-(E)-3,4-dibromo-hex-3-ene-2,5-diol；(E,2S,5R)-3,4-dibromohex-3-ene-2,5-diol
• CAS: 31556-90-8
• 化学式: C₆H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 273.952
• InChiKey: KRSQQGYZKVZYQV-JCWNNEBTSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C
• 沸点：
  299.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3E,5S)-3,4-dibromohex-3-ene-2,5-diol 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R,S)-hex-3-yne-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  中炔丙基二醇的不对称化

  摘要：

  经由对应的溴与相应的加合物与它们的苏式异构体方便地分离的内消旋炔二醇已经通过相应双乙酸酯的脂肪酶催化水解或（+）-薄荷酮的缩酮化而转化为光学纯净的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60642-1
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔-2,5-二醇 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (2R,3E,5S)-3,4-dibromohex-3-ene-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  中炔丙基二醇的不对称化

  摘要：

  经由对应的溴与相应的加合物与它们的苏式异构体方便地分离的内消旋炔二醇已经通过相应双乙酸酯的脂肪酶催化水解或（+）-薄荷酮的缩酮化而转化为光学纯净的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60642-1

文献信息

• Highly Stereoselective Approach to Alk-2-yne-1,4-diols by Oxazaborolidine-Mediated Reduction of Alk-2-yne-1,4-diones
  作者：Xavier Ariza、Jordi Bach、Ramon Berenguer、Jaume Farràs、Montserrat Fontes、Jordi Garcia、Marta López、Jordi Ortiz

  DOI：10.1021/jo0495687

  日期：2004.8.1

  borane-mediated reduction of a series of symmetrical alk-2-yne-1,4-diones (5) in the presence of the oxazaborolidine (R)-6 to afford (R,R)-alk-2-yne-1,4-diols ((R,R)-1) in good yields and high stereoselectivities (up to 99.9% ee). In some cases, the stereochemical purity of 1 was improved by a two-step process: (i) temporary transformation of 1 into its vic-dibromo derivatives 9, which allowed us to remove

  我们在恶唑硼烷（R）-6存在下进行了硼烷介导的一系列对称的alk-2-yne-1,4-diones（5）的硼烷介导还原反应，得到（R，R）-alk-2-yne -1,4-二醇（（R，R）-1）收率高，立体选择性高（ee高达99.9％）。在某些情况下，可通过两步过程提高1的立体化学纯度：（i）将1暂时转化为其vic -dibromo衍生物9，这使我们能够除去次要内消旋体通过色谱分离异构体，和（ii）用SmI 2再生对映体富集的二醇1。由5衍生的六羰基二钴络合物8的还原也是成功的。
• Hermann,H.; Luettke,W., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 479 - 491
  作者：Hermann,H.、Luettke,W.

  DOI：——

  日期：——
• Desymmetrisation of meso propargylic diols
  作者：N. Adjé、P. Breuilles、D. Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60642-1

  日期：1993.9

  Meso acetylenic diols, conveniently separated from their threo isomers via the corresponding adducts with bromine, have been converted into optically pure derivaties by either lipase-catalysed hydrolysis of the corresponding diacetates or ketalisation of (+) - menthone.

  经由对应的溴与相应的加合物与它们的苏式异构体方便地分离的内消旋炔二醇已经通过相应双乙酸酯的脂肪酶催化水解或（+）-薄荷酮的缩酮化而转化为光学纯净的衍生物。

表征谱图