5-methoxy-5-methylfuran-2(5H)-one | 2833-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methoxy-5-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 5-methyl-5-methoxy-5H-furan-2-one；γ-methoxybutyrolactone；4-methoxy-4-methyl-butenolide；γ-butyrolactone；5-methoxy-5-methyl-5H-furan-2-one；5-methoxy-5-methylfuran-2-one
• CAS: 2833-25-2
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: AZDJIRFELVPPKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-81 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-5-methylfuran-2(5H)-one 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到乙酰丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Feringa, Ben L.; Dannenberg, W., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 6, p. 509 - 514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-5-methyl-2,5-dihydro-furan-2-yl hydroperoxide 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-methoxy-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  克劳森-卡斯反应的光氧化类似物

  摘要：

  通过V 2 O 5催化的呋喃光氧化反应中形成的氢过氧化物的降解，可得到2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃和螺环酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87227-5

文献信息

• Singlet oxygen photooxygenation of furans
  作者：Klaus Gollnick、Axel Griesbeck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96576-7

  日期：1985.1

  the corresponding ozonides as the primary products of (4+2)-cycloadditions of singlet oxygen to these furans. However, reactions of the alcohols with the ozonides are too fast to allow the ozonides to be isolated. Instead, the same products are obtained as are isolated from reactions carried out by dissolving the ozonides in the alcohols. Depending on the structure of the ozonide, three pathways are

  呋喃（四苯基卟吩的-光敏氧合19），2-甲基呋喃（26），2-乙基呋喃（39），糠醇（24），2-乙酰基呋喃（40），2- methoxyfuran（42），2,5-二甲基呋喃（30），非极性非质子溶剂中的糠醛（25）和5-甲基糠醛（41）由于将单线态氧（4 + 2）-环加成到这些呋喃中而产生相应的单体不饱和仲臭氧化合物。除源自25的臭氧化物外，分离并表征了臭氧化物（1 H-和13 C- NMR。光谱等）。在非极性非质子溶剂中，臭氧化物衍生自19，26和39经历热重排为相应的顺式-diepoxides和epoxylactones。臭氧化物31，衍生自30，但是，二聚化，仅在高于约60℃是一个顺式-diepoxide从任一形成31或其二聚体。醇（MeOH，EtOH，i-PrOH）中呋喃的玫瑰孟加拉光敏加氧也​​产生相应的臭氧化物，这些化合物是单重态氧向这些呋喃的（4 + 2）-环加成的主要产
• Total synthesis of novel bioactive natural product paracaseolide A and analogues: computational evaluation of a ‘proposed’ biomimetic Diels–Alder reaction
  作者：Laxmaiah Vasamsetty、Debashis Sahu、Bishwajit Ganguly、Faiz Ahmed Khan、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.072

  日期：2014.11

  A short and generally applicable synthesis of bioactive tetracyclic natural product paracaseolide A has been accomplished employing a ‘proposed’ biomimetic Diels–Alder reaction as the key strategic step. The Diels–Alder precursors for this purpose were readily assembled through a versatile Suzuki coupling on preformed α-halo butenolides. The mechanistic aspects of the ‘putative’ biomimetic Diels–Alder

  使用拟议的仿生狄尔斯-阿尔德反应作为关键的战略性步骤，已完成了对生物活性四环天然产物对酪蛋白内酯A的短暂合成且普遍适用。为此，Diels–Alder前体可通过通用的Suzuki偶联剂容易地组装在预先形成的α-卤代丁烯内酯上。已使用计算方法探究了“公认的”仿生Diels-Alder反应的机理，这表明这种[4 + 2]-环加成反应是通过逐步过程进行的，并且产物的分布是受热力学控制的。
• Practical Evaluation of Compact Fluorescent Lamps for Dye-Sensitized Photooxidation Reactions
  作者：Ben Greatrex、Kieran Stockton、Joseph May、Dennis Taylor

  DOI：10.1055/s-0033-1340976

  日期：——

  due to the low heat output of lamps and the reaction rates using 110 W of CFL were slower but comparable to those obtained using a 500 W tungsten halogen lamp. The conditions were applied to the photooxidation of a series of furan aldehydes and 1,3-butadienes to give products in good yield in 4–96 hours.

  节能紧凑型荧光灯 (CFL) 已被评估为用于敏化产生单线态氧的光源，该单线态氧用于使用一系列染料（包括玫瑰红、亚甲蓝和四苯基卟啉）氧化 1,3-丁二烯和糠醛衍生物. 由于灯的低热输出，环境温度水套足以冷却反应混合物，使用 110 W CFL 的反应速率较慢，但与使用 500 W 卤钨灯获得的反应速率相当。将该条件应用于一系列呋喃醛和 1,3-丁二烯的光氧化，以在 4-96 小时内以良好的产率得到产品​​。
• Studies on structurally simple αβ-butenolides. IV. behaviour of protoanemonin as electrophile towards alcohols and thiols
  作者：A. Calderon、J. Font、R.M. Ortun¯o

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88808-6

  日期：1984.1

  Protoanemonin, reacts in different ways with thiolate and alkoxide anions. Thus, while the very soft nucleophile benzenethiolate attacks exclusively the olefinic carbons of 1, alkoxides always attack the carbonyl group in the first step of the reaction. In intermediate cases, when neither very hard nor very soft nucleophiles are used, regioselectivity is not observed. Mechanisms are discussed to explain

  原烟碱与硫醇盐和醇盐阴离子发生不同的反应。因此，尽管非常柔软的亲核试剂苯硫醇盐仅攻击1的烯烃碳，但是在反应的第一步中，醇盐总是攻击羰基。在中间情况下，当既不使用非常硬也不是非常柔软的亲核试剂时，则没有观察到区域选择性。讨论了解释这种差异反应性的机制。
• Total synthesis of a novel oxa-bowl natural product paracaseolide A via a ‘putative’ biomimetic pathway
  作者：Laxmaiah Vasamsetty、Faiz Ahmed Khan、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.097

  日期：2013.7

  A total synthesis of bioactive tetracyclic natural product paracaseolide A, embodying an architecturally unusual oxa-bowl framework, has been accomplished from commercially available 5-methyl-2-furfural. The key step involving a thermal [4+2]-dimerization of an appropriately crafted 5-methyl-3-alkenylbutenolide is shown to proceed in a stepwise manner. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.