3'-bromo-2'-hydroxy-propiophenone | 17764-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-bromo-2'-hydroxy-propiophenone
• 英文别名: 2-Brom-6-propionyl-phenol；Propiophenone, 3'-bromo-2'-hydroxy-；1-(3-bromo-2-hydroxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 17764-91-9
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: BGTYULWRWLOCQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55–56°C
• 沸点：
  268.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-bromo-2'-hydroxy-propiophenone 在 钾硼氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Brom-6-<1-hydroxy-propyl>-anisol
  参考文献：
  名称：

  Martin,R.; Betoux,J.M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2079 - 2088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯基丙酸酯 在 四氯化钛 作用下， 生成 3'-bromo-2'-hydroxy-propiophenone
  参考文献：
  名称：

  Martin,R.; Betoux,J.M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2079 - 2088

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Tetrasubstituted Enamines through Borane-Catalyzed Hydrogenations
  作者：Zijia Zhang、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03578

  日期：2023.12.29

  This paper describes a B(C6F5)3-catalyzed hydrogenation of β-substituted α,β-unsaturated imines by using as low as 0.2 mol % catalyst. A variety of tetrasubstituted enamines were afforded in 95–99% yields. It provides an efficient and facile way without the need for column chromatography purification.

  本文描述了使用低至0.2 mol% 的催化剂进行B(C 6 F 5 ) 3催化的β-取代的α,β-不饱和亚胺的氢化反应。多种四取代烯胺的产率达到 95-99%。它提供了一种有效且简便的方法，无需柱色谱纯化。
• Effect of ortho-hydroxy substituent on photochemistry of 2-bromo-1-phenylalkan-1-ones: Remote bromine atom shift reaction
  作者：Ho Suk Shin、Bong Ser Park

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133660

  日期：2023.10

  forms ring-brominated phenyl ketones, where bromine moves from the α-position of the carbonyl to the phenyl ring. The unprecedented remote Br shift reaction occurs with regioselectivity favoring the ortho isomer, which originates from a hypobromite intermediate. The reaction has several advantages over other known methods for the preparation of the ring-brominated 1-(2-hydroxy)phenylalkan-1-ones: no

  2-溴-1-(2-羟基)苯基烷-1-酮的辐照形成环溴化苯基酮，其中溴从羰基的α位移动到苯环。前所未有的远程 Br 变换反应发生，区域选择性有利于邻位异构体，该异构体源自次溴酸盐中间体。与其他已知的环溴化1-(2-羟基)苯基烷-1-酮的制备方法相比，该反应具有以下几个优点：无多溴化、邻位选择性、无添加剂、仅使用环保光能，并且在其他活性位点（例如苄基位置）没有溴化。

表征谱图