2-((2-bromoallyl)oxy)benzaldehyde | 137265-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((2-bromoallyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(2-bromoallyl)oxy]benzaldehyde；2-(2-bromoallyloxy)benzaldehyde；2-(2-bromo-allyloxy)-benzaldehyde；2-[(2-Bromo-2-propen-1-yl)oxy]benzaldehyde；2-(2-bromoprop-2-enoxy)benzaldehyde
• CAS: 137265-99-7
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: LAHCYYQYQHLZON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-bromoallyl)oxy)benzaldehyde 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-methoxyamino-3-methylidenechromane
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of bicyclic and tricyclic ring systems by radical cyclisation reactions of oxime ethers

  摘要：

  已证明，乙烯基和芳基溴化物可以在腙醚受体上发生分子内自由基环化反应，生成五元、六元和七元环。

  DOI：

  10.1039/c39910001248
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到2-((2-bromoallyl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的碳-碳键形成还原胺化

  摘要：

  本报告描述了一种三组分、Ni 催化的还原偶联，它能够聚合合成二苯甲基叔胺，这是传统还原胺化方法难以获得的。该反应利用仲 N-三甲基甲硅烷基胺与苯甲醛缩合原位生成的亚胺离子，这些物质与几种不同类别的有机亲电试剂发生反应。抗偏头痛药物氟桂利嗪 (Sibelium) 的一步合成以及帕罗西汀 (Paxil) 和美托洛尔 (Lopressor) 的高产衍生化证明了该工艺的合成价值。机理研究支持顺序氧化加成机制，而不是通过 α-氨基自由基形成进行的途径。因此，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12212

文献信息

• A cascade process for the synthesis of <i>ortho</i>-formyl allyl aryl ethers and 2<i>H</i>-chromen-2-ol derivatives from arynes <i>via</i> trapping of <i>o</i>-quinone methide with an activated alkene
  作者：Abhilash Sharma、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1039/c8ob02507j

  日期：——

  A transition-metal free synthetic strategy has been developed for the direct synthesis of ortho-formyl substituted allyl aryl ethers via a cascade three-component coupling of arynes, activated alkene and N,N-dimethylformamide. The reaction proceeds via C–O and C–C bond cleavage as well as C–C and two new C–O bond formations in a single reaction vessel. The methodology provides a good yield of ortho-formyl

  已经开发了无过渡金属的合成策略，用于通过芳烃，活化的烯烃和N，N-二甲基甲酰胺的级联三组分偶联直接合成邻甲酰基取代的烯丙基芳基醚。反应通过C–O和C–C键断裂以及C–C和两个新的C–O键形成在一个反应​​容器中进行。该方法提供了邻甲酰基取代的烯丙基芳基醚的良好产率。而且，该合成策略已经用于2 H-铬烯-2-醇衍生物的一锅法合成。
• RAPID ASSEMBLY OF POLYCYCLIC STRUCTURES VIA SIGMATROPIC REARRANGEMENT OF S-PROPARGYL XANTHATES
  作者：Samir Z. Zard、Ryan M. Harrington、David Wright

  DOI：10.3987/com-12-s(n)98

  日期：——

  based on chemical transformations that cannot be rationalized otherwise. These transformations hinge for most part on exploiting the allylic anion character of this species (only two canonical structures 3a and 3b are drawn for clarity). OR" S S R [3,3]-! O"R S S C R" O R" O S S S S R' R R' R R' R R' 1 2 3a 3b Scheme 1. An unusual betaine derived from S-propargyl xanthates ––––––––––––––––––––––––––––

  在氯苯中加热后，炔丙基黄原酸酯产生相应的 4,5-双(亚烷基)-1,3-二硫杂环戊烷-2-酮，它们在分子内 Diels-Alder 环加成中被未活化的烯烃捕获，产生有趣的多环结构。多年来，我们发现源自黄原酸盐的自由基为合成各种分子结构提供了丰富多样的化学物质。在我们的研究过程中，我们发现了 S-炔丙基黄原酸盐 1 的一种不寻常的非自由基化学性质。我们观察到，在加热时，S-炔丙基黄原酸盐经历 [3,3]-σ 重排，得到相应的丙二烯 2，其与结构 3 的新型甜菜碱平衡存在（方案 1）。平衡几乎完全有利于丙二烯 2，甜菜碱 3 存在的证据是间接的，并且基于化学转化，否则无法合理化。这些转变在很大程度上取决于利用该物种的烯丙基阴离子特性（为清楚起见，仅绘制了两个规范结构 3a 和 3b）。OR" SSR [3,3]-! O"RSSC R" O R" OSSSS R' R R' R R' R R' 1
• Fascinating reactivity in gold catalysis: synthesis of oxetenes through rare 4-exo-dig allene cyclization and infrequent β-hydride elimination
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Teresa Martínez del Campo、Israel Fernández

  DOI：10.1039/c1cc13212a

  日期：——

  A novel reactivity in gold catalysis, namely the unusual preference for the 4-exo-dig cyclization in allene chemistry as well as the rare β-hydride elimination reaction, was uncovered starting from readily available allenols.

  一种新的金催化反应活性被发现，即在全烯化学中对4-exo-dig环化的异常偏好，以及罕见的β-氢消除反应，这些反应均是从易得的全烯醇出发的。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• Booth, Susan E.; Jenkins, Paul R.; Swain, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3499 - 3508
  作者：Booth, Susan E.、Jenkins, Paul R.、Swain, Christopher J.、Sweeney, Joseph B.

  DOI：——

  日期：——