(R)-diethyl 2-methylsuccinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-diethyl 2-methylsuccinate
• 英文别名: R-methyl ethyl succinate；(2R)-diethyl 2-methylsuccinate；diethyl (2R)-2-methylbutanedioate
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: XHLXMRJWRKQMCP-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-diethyl 2-methylsuccinate 在 盐酸 、 草酰氯 、 Tris-HCl 、 磷酸吡哆醛 、 异丙基氯化镁 、 异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2R,4S)-乙基 5-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氨基-2-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  一种沙库必曲中间体的制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种沙库必曲中间体的制备方法及应用。本发明的沙库必曲中间体，其以衣康酸酐为原料，经手性还原、酯化、选择性水解、羧基活化，最后与4‑联苯乙酸偶联所得到；本发明还提供了一种利用所述沙库必曲中间体制备沙库必曲的方法。本发明所述的制备方法具有原料易得、工艺简洁、经济环保等优点，对比其它路线更适合工业化生产。

  公开号：

  CN113121342B
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸 在 Old Yellow Enzyme 1 、 硫酸 、 水 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-diethyl 2-methylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  对旧的黄色酶介导的不饱和酯还原的立体化学的立体效应：结构修饰引起的酶活性位点内底物的翻转

  摘要：

  研究了一些烷基2-取代的丁烯酸酯的烯-还原酶介导的碳-碳双键的还原。发现该反应的立体化学结果受空间效应的影响。柠檬酸乙酯和柠檬酸叔丁酯以对映体选择性优良的形式转化为相应的烷基（R）-2-甲基琥珀酸烷基酯，而角鲨烷酯的乙基和丁基则完全没有反应性。将2-取代的富马酸甲酯还原为对映体富集的（S）-2-取代的琥珀酸甲酯，而（Z）-立体异构体则不被烯还原酶反应。进行标记实验以研究这些生物还原的机理并解释其立体化学结果。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200471

文献信息

• Synthesis of Electron-Rich CNN-Pincer Complexes, with N-Heterocyclic Carbene and (<i>S</i>)-Proline Moieties and Application to Asymmetric Hydrogenation
  作者：Mèrce Boronat、Avelino Corma、Camino González-Arellano、Marta Iglesias、Félix Sánchez

  DOI：10.1021/om900894k

  日期：2010.1.11

  the silver carbene transfer route from the respective silver complex. The reaction with [RhCl(cod)]2 (cod = cycloocta-1,5-diene), PdCl2(CH3CN)2, or K[AuCl4] affords the corresponding cationic [Rh(cod)(ligand)]Cl, [PdCl(ligand)]Cl, and [AuCl(ligand)]Cl2 complexes in which the ligand functions effectively in a CNN coordination mode. The complexes catalyze the enantioselective hydrogenation of prochiral

  新的手性CNN-钳型金，钯和铑的含N-杂环卡宾取代基和（络合物小号- ）ñ -叔作为手性助剂已被合成并研究了不对称氢化丁基甲基-吡咯烷-2-甲酰胺。通过银卡宾转移路线从相应的银配合物制备配合物。与[RhCl（cod）] 2（cod =环辛-1,5-二烯），PdCl 2（CH 3 CN）2或K [AuCl 4 ]反应可得到相应的阳离子[Rh（cod）（配体）] Cl，[PdCl（配体）] Cl和[AuCl（配体）] Cl 2配体在CNN配位模式下有效发挥作用的复合物。该络合物催化前手性烯烃的对映选择性氢化。对映选择性对NHC N-取代基非常敏感，导致主要对映异构体发生有用的转换。
• New chiral ligands bearing two N-heterocyclic carbene moieties at a dioxolane backbone. Gold, palladium and rhodium complexes as enantioselective catalysts
  作者：Avelina Arnanz、Camino González-Arellano、Alberto Juan、Gonzalo Villaverde、Avelino Corma、Marta Iglesias、Félix Sánchez

  DOI：10.1039/b922534j

  日期：——

  Biscarbene ligands with two imidazolin-2-ylidene moieties at a chiral dioxolane backbone were used as ligands for gold, rhodium and palladium complexes. All new complexes showed varying degrees of enantioselectivity toward hydrogenation of prochiral alkenes with ees up to 95%.

  具有手性二氧六环骨架并带有两个咪唑啉-2-亚基的Biscarbene配体被用于合成金、铑和钯的配合物。所有新合成的配合物在不对称氢化前手性烯烃的反应中表现出不同程度的手性选择性，最高可达95% 的e.e.值。
• Enantioselective hydrogenation of olefins by chiral iridium phosphorothioite complex covalently anchored on mesoporous silica
  作者：S SAHOO、P KUMAR、F LEFEBVRE、S HALLIGUDI

  DOI：10.1016/j.jcat.2007.12.002

  日期：2008.2.15

  performances in the heterogeneous asymmetric hydrogenation of itaconic acid and its derivatives. It was found that the catalytic activities and enantioselectivities of the heterogenized iridium complex (IrPSSBA-15) in the hydrogenation reactions were comparable to its homogeneous analogue. Binol-derived monodentate phosphorothioite ligand in heterogeneously anchored form (iridium complex) is a more effective catalyst

  已证明手性单齿磷基配体对烯烃的对映选择性氢化有效。由二元醇和硫丙基三乙氧基硅烷合成了由二元醇衍生的单齿亚硫代磷酸酯（PS）配体，其铱络合物共价锚定在SBA-15，MCM-41和MCM-48等介孔二氧化硅载体上。这些催化剂通过不同的物理化学技术进行表征，并评估了它们在衣康酸及其衍生物的多相不对称加氢中的催化性能。发现杂化铱配合物（IrPSSBA-15）在氢化反应中的催化活性和对映选择性与其均相类似物相当。在氢化反应中，异质锚定形式的多酚衍生的单齿硫代磷酸酯配体（铱配合物）是比报道的单齿磷配体体系更有效的催化剂，这可能是由于铱金属中心周围的电子性质发生了变化。在氢化反应中研究了底物与催化剂的摩尔比，溶剂和温度对产物的底物转化率和对映选择性的影响。
• Optically active α-alkylsuccinates from the stereoselective alkylation of chiral imide enolates.
  作者：Antoine Fadel、Jacques Salaün

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82319-9

  日期：1988.1

  The chiral oxazolidinones and were alkylated by methyl bromoacetate, then subsequent removal of the chiral auxiliary provided readily with high stereoselectivity the α-alkylated succinates and . Acyloin condensation and bromination gave the optically active α-t-butylcyclobutanedione .

  用溴乙酸甲酯将手性恶唑烷酮和手性恶唑烷酮和烷基化，然后除去手性助剂，容易提供具有高立体选择性的α-烷基化琥珀酸酯和α-烷基化琥珀酸酯。环糊精缩合和溴化得到光学活性的α-叔丁基环丁二酮。
• Development of homogeneous and heterogenized rhodium(i) and palladium(ii) complexes with ligands based on a chiral proton sponge building block and their application as catalysts
  作者：Gonzalo Villaverde、Avelina Arnanz、Marta Iglesias、Angeles Monge、Félix Sánchez、Natalia Snejko

  DOI：10.1039/c1dt10597c

  日期：——

  chiral ligands for obtaining complexes of rhodium(I) and palladium(II) by reaction with [RhCl(cod)]2, PdCl2(cod) or Pd(OAc)2. The complexes bearing triethoxysilane groups were immobilized on mesoporous MCM-41 in order to obtain new heterogeneous catalysts. Both materials are active in the hydrogenation of alkenes and could be recycled without loss of activity or enantioselectivity.

  由质子海绵结构单元制备的手性化合物 8-（（2 R，5 R）-2,5-二甲基吡咯烷-1-基）萘-1-胺 被发现是有效的手性配体，获得的配合物。 铑（我）和钯（II） 通过与 [RhCl（cod）] 2， PdCl 2（鳕鱼） 或者 钯（OAc）2。复合体轴承三乙氧基硅烷将基团固定在介孔MCM-41上以获得新的非均相催化剂。两种材料在烯烃的氢化中均具有活性，并且可以在不损失活性或对映选择性的情况下进行再循环。