(E)-tert-butyl-3-(2-nitro-vinyl)-1H-indole-1-carboxylate | 211738-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl-3-(2-nitro-vinyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: (E)-tert-butyl 3-(2-nitrovinyl)-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-[(E)-2-nitrovinyl]-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-[(E)-2-nitrovinyl]indole-1-carboxylate；N-t-butyloxycarbonyl-3-(2-nitrovinyl)indole；Tert-butyl (e)-3-(2-nitrovinyl)-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-[(E)-2-nitroethenyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 211738-24-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: WONYLEPMGGKGCN-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl-3-(2-nitro-vinyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以42%的产率得到tert-butyl 3-(2-nitroethyl)indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKOXY BIS-HETEROARYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF PROTEIN AGGREGATION
  [FR] DÉRIVÉS BIS-HÉTÉROARYLIQUES D'ALCOXY UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'AGRÉGATION DE PROTÉINES

  摘要：

  本发明涉及某些双杂环芳基化合物，含有它们的药物组合物，以及使用它们的方法，包括用于预防、逆转、减缓或抑制蛋白聚集的方法，以及治疗与蛋白聚集相关的疾病的方法，包括帕金森病、阿尔茨海默病、路易体病、帕金森病合并痴呆、额颞叶痴呆、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化和多系统萎缩等神经退行性疾病，以及包括黑色素瘤在内的癌症。

  公开号：

  WO2018138085A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 吡啶 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-tert-butyl-3-(2-nitro-vinyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度取代的1-异构烷（1-氮杂双环[3.3.1]壬烷）的立体选择性合成

  摘要：

  我们描述了高度功能化的 1-氮杂双环[3.3.1]壬烷 ( 1-IM ) 的首次对映选择性合成。1 -IM支架存在于天然产物和药物中，是吗啡部分的异构体。所提出的方法基于N-保护的哌啶酮酯与硝基烯烃的有机催化迈克尔加成和作为关键转化的分子内硝基曼尼希反应。1 -IM具有 6 个连续的立构中心，在位置 2 和位置 4 上有取代基，在位置 3、位置 5 和位置 6 上分别具有硝基、酯和羟基官能团。合成过程简单、高度立体选择性（高达 98% ee，>99:1 dr），总产率高达 83%，并且仅需要两个纯化步骤。

  DOI：

  10.1039/d3cc00621b

文献信息

• Cinchona alkaloid and di-tert-butyldicarbonate–DMAP promoted efficient synthesis of (E)-nitroolefins
  作者：Nataraj Poomathi、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1039/c6ra06644e

  日期：——

  Synthesis of nitroolefins from aldehyde and olefin is generally limited by the formation of mixture of cis and trans compounds. Here we report an alternative, metal- free protocol for the...

  由醛和烯烃合成硝基烯烃通常受到顺式和反式化合物混合物的形成的限制。在这里，我们报告了一种替代的，无金属的协议，适用于...
• Revision of the Structure and Total Synthesis of Topsentin C
  作者：Nikita Golantsov、Alexey Festa、Alexey Varlamov、Leonid Voskressensky

  DOI：10.1055/s-0036-1588731

  日期：2017.6

  The first total synthesis of racemic topsentin C, a secondary metabolite from Hexadella sp., based on this approach is reported. The initially proposed structure for topsentin C has been revised. An efficient synthetic approach to access (indol-3-yl)ethane-1,2-diamines with a protecting group at the indole N atom from readily available 3-(2-nitrovinyl)indoles is reported. This approach includes solvent-free

  摘要 据报道，一种有效的合成方法是从容易获得的3-（2-硝基乙烯基）吲哚获得在吲哚N原子上具有保护基的（吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺。该方法包括将O-新戊酰基羟胺的无溶剂共轭加成至1-Boc-3-（2-硝基乙烯基）吲哚中，然后轻度还原加合物。所获得的（吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺是用于几类海洋生物碱的方便的合成前体。据报道，基于此方法的外消旋托普汀C（一种来自六聚体属（Hexadella sp。）的次生代谢产物）的第一全合成。最初提议的托普汀C的结构已被修改。 据报道，一种有效的合成方法是从容易获得的3-（2-硝基乙烯基）吲哚获得在吲哚N原子上具有保护基的（吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺。该方法包括将O-新戊酰基羟胺的无溶剂共轭加成至1-Boc-3-（2-硝基乙烯基）吲哚中，然后轻度还原加合物。所获得的（吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺是用于几类海洋生物碱的方便的合成前体。据报道
• Enantioselective Palladium-Catalyzed [3 + 2] Cycloadditions of Trimethylenemethane with Nitroalkenes
  作者：Barry M. Trost、Dustin A. Bringley、Pamela S. Seng

  DOI：10.1021/ol2030179

  日期：2012.1.6

  Nitroalkenes readily undergo palladium-catalyzed [3 + 2] cycloaddition with trimethylenemethane to generate nitrocyclopentanes in excellent yield and enantioselectivity. Furthermore, the products thus formed are highly versatile synthetic intermediates and provide convenient access to both cyclopentylamines and cyclopentenones.

  硝基烯烃很容易与三亚甲基甲烷发生钯催化的 [3 + 2] 环加成反应，以优异的产率和对映选择性生成硝基环戊烷。此外，由此形成的产物是高度通用的合成中间体，并且可以方便地获得环戊胺和环戊烯酮。
• Highly Stereoselective Synthesis of α-Alkyl-α-Hydroxycarboxylic Acid Derivatives Catalyzed by a Dinuclear Zinc Complex
  作者：Barry M. Trost、Keiichi Hirano

  DOI：10.1002/anie.201201116

  日期：2012.6.25

  dinuclear zinc–ProPhenol catalyst enables highly enantioselective nitro‐Michael reactions with oxazol‐4(5H)‐ones as nucleophilic substrates (see scheme, Nap=2‐naphthyl). This work highlights the utility of the ProPhenol family of ligands. The modular nature of these ligands proved crucial in the optimization of reaction conditions to achieve excellent stereoselectivities.

  双核锌-ProPhenol催化剂可与作为亲核底物的恶唑-4（5 H）-酮进行高度对映选择性的硝基-迈克尔反应（请参阅方案，Nap = 2-萘基）。这项工作突出了ProPhenol配体家族的实用性。这些配体的模块性质被证明对于优化反应条件以实现出色的立体选择性至关重要。
• Chemoselective Michael reactions on pyroglutamates. Expeditious synthesis of spiro-bis-γ-lactams as β-turn peptidomimetics
  作者：Miguel F Braña、Marı́a Garranzo、Beatriz de Pascual-Teresa、Javier Pérez-Castells、Marı́a Rosario Torres

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00437-4

  日期：2002.6

  from pyroglutamic acid, the synthesis of spiro-bis-γ-lactams, using as key step a chemoselective Michael reaction of pyroglutamates is reported. Thus, the reaction of N-BOC-l-methyl pyroglutamate with LiHMDS gives the enolates at C4 which react with several Michael acceptors. On the other hand, N-benzyl-l-methyl pyroglutamate reacts under the same conditions, to give the ester enolate which reacts with

  据报道，以焦谷氨酸为原料，以焦谷氨酸的化学选择性迈克尔反应为关键步骤，从焦谷氨酸开始合成螺双-γ-内酰胺。因此，N -BOC-1-甲基焦谷氨酸与LiHMDS的反应得到在C4的烯醇化物，其与几个迈克尔受体反应。另一方面，N-苄基-1-甲基焦谷氨酸在相同条件下反应，得到酯烯酸酯，该酯烯酸酯与迈克尔受体反应，生成季铵化衍生物。双环螺内酰胺的合成是由于这些衍生物中存在的硝基还原而直接产生螺环化合物。这些最终化合物可以用作β-转弯模拟物，因为它们的扭角在II型和II'型β-转弯的范围内。