ethyl (E)-4-hydroxyoct-2-enoate | 91077-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4-hydroxyoct-2-enoate
• CAS: 91077-29-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: PWABQNKQMRKHHC-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-hydroxyoct-2-enoate 在 tert-butyl hydroxyperoxide 、 乙基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基α，β-环氧酯的非对映选择性合成及其转化为β-羟基α-亚磺酰基γ-丁内酯

  摘要：

  研究了γ-羟基-α，β-不饱和酯的亲核环氧化的非对映选择性。通过用相应的格氏试剂处理（E）-4-氧代-2-丁烯酸乙酯获得γ-羟基-α，β-不饱和酯，并将其用作外消旋混合物。用硫酚处理所得的γ-羟基α，β-环氧酯，以转化为α-苯基硫烷基三取代的γ-丁内酯。该SYN，顺式内酯在碱性介质进入很容易异构顺，反结构。为了解释这种相互转化，提出了逆醛醇-羟醛序列，并调用了硫-氧相互作用来解释顺式。 分子内羟醛反应产生的α-硫代羟醛的立体化学偏好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.030
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-octa-2,4-dienoate 在 三乙基硅烷 、 [5,10,15,20-tetra(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato]cobalt(II) 、 氧气 、 三甲氧基磷 作用下， 生成 ethyl (E)-4-hydroxyoct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的γ选择羟基化及其在（±）-6-羟基丁香酚及相关呋喃类化合物的合成中的应用

  摘要：

  在钴（II）卟啉作为催化剂存在下，通过分子氧和三乙基硅烷的还原氧化，将α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物区域选择性地转化为γ-羟基-α，β-不饱和羰基化合物，然后进行处理与亚磷酸三甲酯。通过这种方法合成了从姜中分离得到的（±）-6-羟基樟脑醇和相关的呋喃类化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00173-a

文献信息

• Conversion of 2-Sulfinylated 2-Alkenoate Esters to (2<i>E</i>,4<i>E</i>)-2,4-Alkadienoate Esters by Pyrolysis
  作者：Rikuhei Tanikaga、Yoshihito Nozaki、Masaharu Nishida、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.57.729

  日期：1984.3

  by ethyl (2E)-4-hydroxy-2-alkenoates. Ethyl 2-cycloalkylidene-2-phenylsulfinylacetates were found to be more susceptible to pyrolysis. The enoate esters (2) undergo migration of their carbon-carbon double bond and then [2,3]sigmatropic rearrangement to benzene-sulfenate esters, followed by thermolytic extrusion of a benzenesulfenic acid probably via ethyl (2E)-4-phenyl-sulfinyl-2-alkenoates to afford

  已经研究了由醛和 2-苯基亚磺酰基乙酸乙酯制备的 (2E)-2-苯基亚磺酰基-2-链烯酸乙酯 (E-2) 的热反应。E-2 或其 Z-异构体在二甲苯中的回流导致形成 (2E,4E)-2,4-链二烯酸乙酯和 (2E)-4-羟基-2-链烯酸乙酯。发现 2-亚环烷基-2-苯基亚磺酰基乙酸乙酯对热解更敏感。烯酸酯 (2) 经历其碳-碳双键的迁移，然后 [2,3] σ 重排为苯-次磺酸酯，随后可能通过乙基 (2E)-4-苯基-亚磺酰基热解挤出苯次磺酸-2-链烯酸酯得到(2E,4E)-2,4-链二烯酸乙酯。
• A Novel Approach to γ-Hydroxy-α,β-unsaturated Compounds
  作者：Henryk Krawczyk、Katarzyna Wąsek、Jacek Kędzia

  DOI：10.1055/s-0028-1083162

  日期：——

  A simple synthesis of (E)-alk-1-enyl mesylates from (E)-alk-1-enylphosphonates is reported. Construction of γ-hydroxy-α,β-unsaturated compounds was achieved by a two-step process involving dihydroxylation of the enol mesylates followed by HWE reaction of the resulting α-hydroxy aldehydes with activated methylphosphonates. Enantioselective synthesis of the title compounds is also reported.

  报告了一种从(E)-alk-1-烯基膦酸盐简单合成(E)-alk-1-烯基甲磺酸酯的方法。通过烯醇甲磺酸酯的二羟基化，然后将得到的δ-羟基醛与活化的甲基膦酸盐进行 HWE 反应，分两步合成了δ-羟基δ,δ-不饱和化合物。报告还介绍了标题化合物的对映选择性合成。
• A Convenient and Chemoselective One-Pot Oxidation/Wittig Reaction for the C₂-Homologation of Carbohydrate-Derived Glycols
  作者：Fernando R. Pinacho Crisóstomo、Romen Carrillo、Tomás Martín、Fernando García-Tellado、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo051566e

  日期：2005.11.1

  A simple and convenient one-pot protocol for the chemoselective C2-homologation of carbohydrate-derived glycols is described. The method comprises the chemoselective oxidation of the glycol to the corresponding hydroxyaldehyde and the subsequent Wittig alkenylation. In addition, the method does not need selective protective group manipulation, and it is safe, economical, fast (5 to 6 h), and bench-friendly

  描述了一种简单且方便的一锅操作规程，用于碳水化合物衍生的二醇的化学选择性C 2-同源。该方法包括将二醇化学选择性氧化成相应的羟基醛和随后的Wittig烯基化。此外，该方法不需要选择性的保护基操作，并且安全，经济，快速（5至6小时）且易于使用。讨论了其一般用途。
• Ibuka, Toshiro; Chu, Gil-Namg; Aoyagi, Takeshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 1, p. 451 - 454
  作者：Ibuka, Toshiro、Chu, Gil-Namg、Aoyagi, Takeshi、Kitada, Kazuko、Tsukida, Takahiro、Yoneda, Fumio

  DOI：——

  日期：——
• TANIKAGA, RIKUHEI;NOZAKI, YOSHIHITO;NISHIDA, MASAHARU;KAJI, ARITSUNE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 3, 729-733
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、NOZAKI, YOSHIHITO、NISHIDA, MASAHARU、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——