ethyl (2E,4E)-octa-2,4-dienoate | 60388-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-octa-2,4-dienoate
• 英文别名: 2,4-Octadienoic acid ethyl ester
• CAS: 60388-61-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VCJFBQACKACAPP-BLHCBFLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-octa-2,4-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 反,反-2,4-辛二烯醇
  参考文献：
  名称：

  一枚三鸟铑催化的非对映选择性分子内[4 + 2]环加成旋光丙二烯-1,3-二烯类化合物

  摘要：

  RhCl（PPh 3）3催化的[4 + 2]分子内环内旋光性轴向手性烯丙二烯的环加成反应提供了具有三个手性中心的顺式[3.4.0]-双环产物，收率高，具有出色的化学选择性和非对映选择性。从起始烯丙二烯的两个对映异构体高度选择性地生成了一对此类产物的对映异构体，这表明轴向手性决定了三个原位生成的手性中心的绝对构型，具有非常高的手性转移效率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900023
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzoyloxy)hexanal 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl (2E,4E)-octa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of .alpha.-benzoyloxy aldehydes. Application to the stereoselective synthesis of conjugated (E,E)-dienoic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a041

文献信息

• The Asymmetric Aza-Claisen Rearrangement: Development of Widely Applicable Pentaphenylferrocenyl Palladacycle Catalysts
  作者：Daniel F. Fischer、Assem Barakat、Zhuo-qun Xin、Matthias E. Weiss、René Peters

  DOI：10.1002/chem.200900712

  日期：2009.9.7

  has a broader substrate tolerance than all previously known catalyst systems for asymmetric aza‐Claisen rearrangements. Our investigations also reveal that subtle changes can have a big impact on the activity. With the enhanced catalyst activity, the asymmetric aza‐Claisen rearrangement has a very broad scope: the methodology not only allows the formation of highly enantioenriched primary allylic amines

  已经进行了系统的研究，以开发用于三卤代乙亚氨酸盐的不对称氮杂-克莱森重排的高效催化剂。在本文中，我们描述了逐步发展这些催化剂体系的过程，涉及到四个不同的催化剂世代，最终导致了平面手性五苯基二茂铁基恶唑啉四氢环庚烷的发展。与所有先前已知的非对称氮杂-克莱森重排催化剂体系相比，该络合物具有更高的反应活性和更大的底物耐受性。我们的调查还显示，细微的变化会对活动产生重大影响。随着催化剂活性的增强，不对称氮杂-克莱森重排的范围非常广泛：该方法不仅可以形成高度对映体富集的伯烯丙基胺，而且还可以形成仲胺和叔胺。具有N-取代的季立体中心的烯丙基胺也很容易获得。反应条件可以耐受许多重要的官能团，从而提供了对有价值的功能化结构单元的立体选择性途径，例如，用于合成非天然氨基酸。我们的结果表明，面选择性烯烃配位是确定对映选择性的步骤，几乎仅由平面手性元素控制。
• Palladium-catalysed regio- and stereoselective arylative substitution of γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters and amides by sodium tetraaryl borates
  作者：Yasemin Bilgi、Melih Kuş、Levent Artok

  DOI：10.1039/d0ob01226b

  日期：——

  Palladium-catalysed reactions of γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters and amides with NaBAr4 reagents proceeded regio- and stereoselectively, producing allylic homoallyl alcohols with aryl-substituents in the allylic position for a wide range of substrates. AsPh3 was found to be a competent ligand for the arylation reaction, whereas phosphine ligand/Lewis acidic organoboron combinations favoured the substitution

  钯催化的 γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯和酰胺与 NaBAr 4试剂的反应以区域选择性和立体选择性进行，产生在烯丙基位置具有芳基取代基的烯丙基高烯丙基醇，适用于各种底物。AsPh 3被发现是芳基化反应的有效配体，而膦配体/Lewis 酸性有机硼组合有利于氧亲核试剂（例如H 2 O、ROH）的取代反应。
• Synthesis and Biological Evaluation of Hoshionolactam‐Based Compounds
  作者：Gorakhnath R. Jachak、Drishya Elizebath、Anurag Shukla、Dhanasekaran Shanmugam、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.202001588

  日期：2021.4.22

  To reveal the structure activity relationship of hoshinolactam, a few new analogues around hoshinolactam scaffold were synthesized using readily available starting materials. The synthesized hoshinolactam (mixture of two diastereomers), and related analogues were tested for their anti‐trypanosamal activity to which the synthesized analogues were less potent than the parent natural product.

  为了揭示鼻甲内酰胺的结构活性关系，使用容易获得的起始原料合成了鼻甲内酰胺支架周围的一些新类似物。测试了合成的鼻内酰胺（两种非对映异构体的混合物）和相关类似物的抗胰锥虫活性，合成后的类似物的效力比其母体天然产物的效力低。
• Highly Selective Synthesis of <i>Z</i>-Unsaturated Esters by Using New Horner−Emmons Reagents, Ethyl (Diarylphosphono)acetates
  作者：Kaori Ando

  DOI：10.1021/jo970057c

  日期：1997.4.1

  New Horner-Emmons reagents, ethyl (diarylphosphono)acetates 1, were prepared from triethyl phosphonoacetate, PCl(5), and the corresponding phenols. The reaction of 1 with several kinds of aldehydes in the presence of Triton B or NaH in THF solvent revealed that these reagents are useful for the synthesis of Z-unsaturated esters. Among the reagents examined, ethyl(di-o-tolylphosphono)-, [bis(o-ethylphenyl)phosphono]-

  由膦酸三乙酯，PCl（5）和相应的酚制备新的Horner-Emmons试剂（二芳基膦酸乙酯）乙酸乙酯1。在Triton B或NaH存在下，THF中1与几种醛的反应表明，这些试剂可用于合成Z-不饱和酯。在所检查的试剂中，发现乙基（二-邻甲苯基膦酰基）-，[双（邻乙基苯基）膦基]-和[双（邻异丙基苯基）膦基]乙酸酯（1k-m）最有效，得到Z-不饱和酯，选择性为93-99％。
• Direct hydroperoxygenation of conjugated olefins catalyzed by cobalt(II) porphyrin
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Yoh-ichi Matsushita、Takanao Matsui

  DOI：10.1039/a805888a

  日期：——

  A novel and direct synthesis of hydroperoxy compounds from various types of conjugated olefins was established via cobalt(II) porphyrin-catalyzed hydroperoxygenation. The reaction of α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds, acrylic esters, α-substituted acrylic esters and styrene derivatives with molecular oxygen and triethylsilane in the presence of a catalytic amount of cobalt(II) porphyrin proceeded

  通过钴（II）卟啉催化的加氢过氧反应，建立了由各种类型的共轭烯烃新型直接合成加氢过氧化合物的方法。在催化量的钴（II）卟啉存在下，α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物，丙烯酸酯，α-取代的丙烯酸酯和苯乙烯衍生物与分子氧和三乙基硅烷的反应迅速进行，得到相应的加氢过氧化的化合物，产率高或中等。