6-bromo-7,8-dimethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-phenyl-1H-3-benzazepine hydrobromide | 67287-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6-bromo-7,8-dimethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-phenyl-1H-3-benzazepine hydrobromide
• 英文别名: 6-Bromo-7,8-dimethoxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine hydrobromide；6-Bromo-7,8-dimethoxy1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine hydrobromide；9-bromo-7,8-dimethoxy-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine;hydrobromide
• CAS: 67287-40-5
• 化学式: BrH*C₁₈H₂₀BrNO₂
• 分子量: 443.178
• InChiKey: UMYIJHXPEKPVPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-7,8-dimethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-phenyl-1H-3-benzazepine hydrobromide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 甲酸 、 六氯乙烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 3-allyl-6-chloro-7,8-dimethoxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-3-烯丙基-6-溴-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因，一种新的高亲和力D1多巴胺受体配体：合成与构效关系。

  摘要：

  7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因形成一系列对D1多巴胺受体具有高亲和力的化合物。先前已证明6-氯衍生物具有增强的亲和力，选择性和激动剂活性。为了研究取代6-氯取代6-溴的效果，我们合成了一系列化合物并评估了它们对D1受体的亲和力。结果表明6-溴衍生物与6-氯衍生物具有几乎相同的亲和力，这一发现与D1拮抗剂7-卤代-8-羟基-1-苯基-2,3,4,5-相似。四氢-1H-3-苯并ze庚因系列。从目前的工作来看，3-allyl-6-bromo-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4，

  DOI：

  10.1021/jm00116a004
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-苯基-2-羟基乙胺 在 硫酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 6-bromo-7,8-dimethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-phenyl-1H-3-benzazepine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-3-烯丙基-6-溴-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因，一种新的高亲和力D1多巴胺受体配体：合成与构效关系。

  摘要：

  7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因形成一系列对D1多巴胺受体具有高亲和力的化合物。先前已证明6-氯衍生物具有增强的亲和力，选择性和激动剂活性。为了研究取代6-氯取代6-溴的效果，我们合成了一系列化合物并评估了它们对D1受体的亲和力。结果表明6-溴衍生物与6-氯衍生物具有几乎相同的亲和力，这一发现与D1拮抗剂7-卤代-8-羟基-1-苯基-2,3,4,5-相似。四氢-1H-3-苯并ze庚因系列。从目前的工作来看，3-allyl-6-bromo-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4，

  DOI：

  10.1021/jm00116a004

文献信息

• Alkylthio-7,8-dihdroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04206210A1

  公开（公告）日：1980-06-03

  A new series of lower alkylthio-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines having potent central dopaminergic activity of utility in treating Parkinson's disease. The 6-and 9-methylthio compounds are particularly of use.

  一系列新的具有治疗帕金森病中枢多巴胺活性的低烷基硫基-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并哌啶类化合物。其中6-和9-甲硫基化合物特别有用。
• 6-Carboxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine compounds and use
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04165372A1

  公开（公告）日：1979-08-21

  A group of 1-phenyl-3-benzazepines with structures characterized by having a carboxy derived substituent at position 6 which are dopaminergic agents or are intermediates for preparing other dopaminergic agents. Particular illustrative species include 6-carbomethoxy-7,8-dihydroxy-3-methyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-ben zazepine, 6-carboxy-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine and 6-carbomethoxy-7,8-dihydroxy-1-(4'-hydroxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3- benzazepine.

  一组1-苯基-3-苯并噁唑啉类化合物，其结构特征是在6位具有一个羧基取代基，这些化合物是多巴胺能药物或用于制备其他多巴胺能药物的中间体。具体说明的物种包括6-羧甲氧基-7,8-二羟基-3-甲基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并噁唑啉、6-羧基-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并噁唑啉和6-羧甲氧基-7,8-二羟基-1-(4'-羟基苯基)-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并噁唑啉。
• Pharmacologically active 6-lower alkyl-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines, method of preparing them and intermediates
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0002327A1

  公开（公告）日：1979-06-13

  6-Lower alkyl-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-IH-3-benzazepines of formula: in which: R is a lower alkyl of 1-6 carbons; R, is hydrogen, benzyl, phenethyl, lower alkanoyl of 1-5 carbons, lower alkyl of 1-5 carbons, lower alkyenyl of 3-5 carbons, furyl methyl, thienylmethyl or phenacyl; R2 and R3 are each hydrogen, lower alkyl of 1-5 carbons, lower alkanoyl of 2-5 carbons, benzyl or, when taken together, methylene; and R4 is hydrogen or one or two substituents from the group comprising trifluoromethyl, halo, methyl, methoxy, acetoxy, hydroxy or methylthio; or pharmaceutically acceptable, acid addition salts thereof show dopaminergic activity. Intermediates and chemical methods for preparing them are described. An important species is 6-methyl-7,8-dihydroxy-l(p-hydroxyphenyl) -2,3,4,5- tetrahydro -1N-3- benzazepine, as the base or one of its salts, which has antihypertensive activity.

  式中的 6-低级烷基-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-IH-3-苯并氮杂卓： 其中 R是1-6个碳原子的低级烷基； R，是氢、苄基、苯乙基、1-5 个碳原子的低级烷酰基、1-5 个碳原子的低级烷基、3-5 个碳原子的低级烯基、呋喃甲基、噻吩甲基或苯乙基； R2 和 R3 分别是氢、1-5 个碳原子的低级烷基、2-5 个碳原子的低级烷酰基、苄基或合起来是亚甲基；以及 R4 是氢或来自三氟甲基、卤代、甲基、甲氧基、乙酰氧基、羟基或甲硫基等组的一个或两个取代基；或其药学上可接受的酸加成盐 显示多巴胺能活性。 本文介绍了中间体和制备它们的化学方法。其中一种重要的中间体是 6-甲基-7,8-二羟基-l（对羟基苯基）-2,3,4,5-四氢-1N-3-苯并氮杂卓，它的碱或盐具有抗高血压活性。
• 7,8-Substituted-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1-H-3-benzazepines
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0026505A1

  公开（公告）日：1981-04-08

  A new series of 7,8-disubstituted-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines of use as intermediates in preparing compounds having dopaminergic activity which are described and claimed in European Patent Application 78300633.1.

  欧洲专利申请 78300633.1 中描述并声称了一系列新的 7,8-二取代-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂卓，可用作制备具有多巴胺能活性的化合物的中间体。
• WEINSTOCK J.; LADD D. L.; WILSON J. W.; BRUSH CH. K.; YIM N. C. F.; GALLA+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2315-2325
  作者：WEINSTOCK J.、 LADD D. L.、 WILSON J. W.、 BRUSH CH. K.、 YIM N. C. F.、 GALLA+

  DOI：——

  日期：——