(Z)-3-(2-bromovinyl)-1-tosyl-1H-indole | 935658-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2-bromovinyl)-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(2-bromovinyl)-1-tosyl-1H-indole；3-[(Z)-2-bromoethenyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 935658-99-4
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 376.274
• InChiKey: GOJRPMLJVLISPH-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-bromovinyl)-1-tosyl-1H-indole 、 (2R,3S)-3-phenyloxirane-2-carboxamide 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2R,3S)-N-[(Z)-2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethenyl]-3-phenyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  探索叔酰胺作为有机合成中的通用合成子。

  摘要：

  长期以来一直认为叔酰胺是合成中稳定的和边际上有价值的烯胺变体。但是，近年来，这一概念受到了挑战。已成功地显示出使叔酰胺的交叉缀合系统的调节能够增强氮孤对电子的离域化为碳-碳双键，从而使叔酰胺的烯胺反应性恢复活力。在本文中，我总结了叔酰胺类化合物亲核反应探索的最新进展及其在天然产物和具有生物学和药学意义的杂环化合物的合成中的应用，主要侧重于我们自己的工作。

  DOI：

  10.1039/c4cc10327k
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-3-(2-bromovinyl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Stereoselective N-Vinylation of Oxiranecarboxamides and Unprecedented 8-endo-Epoxy-arene Cyclization:  Expedient and Biomimetic Synthesis of Some Clausena Alkaloids

  摘要：

  Catalyzed by CuI/N,N-dimethylglycine, oxiranecarboxamides underwent a highly efficient and stereoselective N-vinylation reaction with (Z)-1-aryl-2-bromoethenes to afford the corresponding enamides. The method has been applied to a straightforward synthesis of (-)-(2R,3S)-SB204900, the enantiomer of the natural product. Following a hypothetic biomimetic pathway, both (+)-(5R,6S)-xi-Clausenamide and (-)-(5R,6S)-balasubramide have been efficiently synthesized for the first time through the unprecedented intramolecular 8-endo-epoxy-arene cyclization of (Z)-N-(phenylvinyl)oxiranecarboxamides.

  DOI：

  10.1021/ol070292+

文献信息

• The hydrodebromination of 1,1-dibromoalkenes via visible light catalysis
  作者：Wencheng Sun、Qiaoling Teng、Dongping Cheng、Xiaonian Li、Xiaoliang Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151410

  日期：2020.1

  Vinyl bromides are versatile synthetic intermediates and widely applied in organic synthesis and pharmaceuticals. Herein, a hydrodebromination reaction of 1,1-dibromoalkenes was established via visible light catalysis. A variety of structurally different vinyl bromides were obtained in moderate to excellent yields. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Efficient and Stereoselective N-Vinylation of Oxiranecarboxamides and Unprecedented 8-<i>endo</i>-Epoxy-arene Cyclization:  Expedient and Biomimetic Synthesis of Some <i>Clausena</i> Alkaloids
  作者：Luo Yang、Gang Deng、De-Xian Wang、Zhi-Tang Huang、Jie-Ping Zhu、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/ol070292+

  日期：2007.3.1

  Catalyzed by CuI/N,N-dimethylglycine, oxiranecarboxamides underwent a highly efficient and stereoselective N-vinylation reaction with (Z)-1-aryl-2-bromoethenes to afford the corresponding enamides. The method has been applied to a straightforward synthesis of (-)-(2R,3S)-SB204900, the enantiomer of the natural product. Following a hypothetic biomimetic pathway, both (+)-(5R,6S)-xi-Clausenamide and (-)-(5R,6S)-balasubramide have been efficiently synthesized for the first time through the unprecedented intramolecular 8-endo-epoxy-arene cyclization of (Z)-N-(phenylvinyl)oxiranecarboxamides.
• Exploring tertiary enamides as versatile synthons in organic synthesis
  作者：Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1039/c4cc10327k

  日期：——

  Tertiary enamides have long been thought of as stable and marginally valuable enamine variants in synthesis. This notion has been challenged, however, in recent years. Enabling the regulation of the cross-conjugation system of the tertiary enamides has been successfully shown to enhance delocalization of the nitrogen lone-pair electrons into a carbon-carbon double, thereby reinvigorating the enaminic

  长期以来一直认为叔酰胺是合成中稳定的和边际上有价值的烯胺变体。但是，近年来，这一概念受到了挑战。已成功地显示出使叔酰胺的交叉缀合系统的调节能够增强氮孤对电子的离域化为碳-碳双键，从而使叔酰胺的烯胺反应性恢复活力。在本文中，我总结了叔酰胺类化合物亲核反应探索的最新进展及其在天然产物和具有生物学和药学意义的杂环化合物的合成中的应用，主要侧重于我们自己的工作。