phenyl tosyloxycarbamate | 64420-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl tosyloxycarbamate
• 英文别名: (toluene-4-sulfonyloxy)-carbamic acid phenyl ester；(Toluol-4-sulfonyloxy)-carbamidsaeure-phenylester；phenyl N-p-toluenesulphonyloxycarbamate；(phenoxycarbonylamino) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 64420-87-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅S
• 分子量: 307.327
• InChiKey: YBKRZCMZFIDQNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl tosyloxycarbamate 在 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-苯并唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  在室温下使用功能化羟胺进行铁催化的芳烃CH-酰胺化反应

  摘要：

  在本文中，我们报道了Fe （III）（TPP）Cl是通过N-甲苯磺酰氧基芳基氨基甲酸酯底物的分子内环化作用促进芳烃CH酰胺化的有效催化剂。该反应通过氮（外球途径）C（sp 2）–H插入进行，在环境温度下在无外部氧化剂的条件下生成苯并恶唑酮。该方法操作简单且可扩展，并且具有高功能组公差。初步的实验和计算数据表明，亲电芳香取代反应参与了芳基CH酰胺化反应，这与以前报道的基于叠氮化物的芳基CH胺化反应的操作机理不同。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02939
• 作为产物：
  描述：

  三乙胺 、 、 N-羟基氨基甲酸苯基酯 、 1,4-二氧六环 、 邻甲苯磺酰氯 在 水 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give 59 parts of phenyl N-p-toluenesulphonyloxycarbamate as a yellow oil的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cross-linking hydrocarbon unsaturated polymer with

  摘要：

  一种用于交联或链延伸含有乙烯基未饱和基团的烃类聚合物的方法，包括将聚合物与公式为A-O-CO-NH-O-SO2R（1）的单磺酰氧基氨基甲酸酯形成混合物。其中，A是烷基、环烷基、烯丙基、取代烷基、取代芳基或杂环基，R是可选的取代烷基或芳基。该方法适用于天然和合成橡胶。通过添加剂（如三级胺或含有三级氨基的传统橡胶添加剂，例如四甲基和二乙基二硫代氨基甲酸盐）可以改变交联的速率和程度。

  公开号：

  US04094863A1

文献信息

• Iron-Catalyzed Arene C–H Amidation Using Functionalized Hydroxyl Amines at Room Temperature
  作者：A. V. G. Prasanthi、Samiyara Begum、Hemant Kumar Srivastava、Sandip Kumar Tiwari、Ritesh Singh

  DOI：10.1021/acscatal.8b02939

  日期：2018.9.7

  Herein, we report Fe(III)(TPP)Cl as an effective catalyst for promoting arene C–H amidation through intramolecular cyclization of N-tosyloxyarylcarbamate substrates. The reaction proceeds via nitrene (outer sphere pathway) C(sp2)–H insertion to yield benzoxazolones under external-oxidant-free conditions at ambient temperature. The method is operationally simple and scalable with high-functional-group

  在本文中，我们报道了Fe （III）（TPP）Cl是通过N-甲苯磺酰氧基芳基氨基甲酸酯底物的分子内环化作用促进芳烃CH酰胺化的有效催化剂。该反应通过氮（外球途径）C（sp 2）–H插入进行，在环境温度下在无外部氧化剂的条件下生成苯并恶唑酮。该方法操作简单且可扩展，并且具有高功能组公差。初步的实验和计算数据表明，亲电芳香取代反应参与了芳基CH酰胺化反应，这与以前报道的基于叠氮化物的芳基CH胺化反应的操作机理不同。
• Cross-linking hydrocarbon unsaturated polymer with
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04094863A1

  公开（公告）日：1978-06-13

  A process for the cross-linking or chain-extension of hydrocarbon polymers which contain ethylenically unsaturated groups which comprises forming an intimate mixture of the polymer with a mono-sulphonyloxycarbamate of the formula: A -- O -- CO -- NH -- O -- SO.sub.2 R (1) wherein A is an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, a substituted alkyl group, a substituted aryl group or a heterocyclic group, and R is an optionally substituted alkyl or aryl group. The process is useful for natural and synthetic rubbers. The rate and extent of cross linking may be modified by the additives such as tertiary amines or conventional rubber additives e.g. tetramethyl and zinc diethyl dithiocarbamates, which contain tertiary amino groups.

  一种用于交联或链延伸含有乙烯基未饱和基团的烃类聚合物的方法，包括将聚合物与公式为A-O-CO-NH-O-SO2R（1）的单磺酰氧基氨基甲酸酯形成混合物。其中，A是烷基、环烷基、烯丙基、取代烷基、取代芳基或杂环基，R是可选的取代烷基或芳基。该方法适用于天然和合成橡胶。通过添加剂（如三级胺或含有三级氨基的传统橡胶添加剂，例如四甲基和二乙基二硫代氨基甲酸盐）可以改变交联的速率和程度。