2-(1-hexynyl)quinoline | 70437-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-hexynyl)quinoline
• 英文别名: 2-(Hex-1-YN-1-YL)quinoline；2-hex-1-ynylquinoline
• CAS: 70437-01-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: QOEJQMTZPQUDMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hexynyl)quinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到2-hexylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on quinoline and isoquinoline derivatives. VIII. Hydration and hydrogenation of ethynyl substituents attached to the pyridine moiety of quinoline and isoquinoline rings.

  摘要：

  研究针对含有乙炔取代基与吡啶结构直接相连的喹啉和异喹啉衍生物的三重键的水合和氢化进行了研究。十四种乙炔喹啉和异喹啉，例如2-、3-、4-苯乙炔喹啉，2-、3-、4-(1-己炔)喹啉，2-(1-丙炔)喹啉，1-、3-、4-苯乙炔异喹啉，1-、3-、4-(1-己炔)异喹啉，和1-(1-丙炔)异喹啉，在稀硫酸中与硫酸汞共热时，高选择性地转化为相应的酰基甲基衍生物。在所有情况下，没有分离出由于反向水合产生的产物。上述化合物的乙炔键的部分催化还原是可行的，而彻底还原则生成侧链饱和的喹啉和异喹啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3554
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 23.0h， 以91%的产率得到2-(1-hexynyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2 + 2]环加成反应得到的氮杂芳族阳离子† •

  摘要：

  利用直接吡啶型氮季铵化反应，然后利用金属催化的气态金属[2 + 2 + 2]环加成反应，开发了一种用于构造单阳离子季氮杂芳构架的模块化方法 乙炔。该路线的灵活性在基于吡啶鎓，喹啉鎓，噻唑鎓，苯并噻唑鎓，咪唑鎓和嘧啶鎓的12种不同支架上得到了证明。电化学研究表明，喹啉氧化还原体系具有两种电化学上不同的形式，这些形式通过快速电子转移（在-0.7 V时还原和在-0.05 V时氧化）触发的均相化学反应而相互转化。

  DOI：

  10.1039/c0ob00507j

文献信息

• Nitrogen heteroaromatic cations by [2+2+2] cycloaddition
  作者：Martina Čížková、Viliam Kolivoška、Ivana Císařová、David Šaman、Lubomír Pospíšil、Filip Teplý

  DOI：10.1039/c0ob00507j

  日期：——

  developed capitalizing on a direct pyridine-type nitrogen quaternization followed by metal-catalyzed [2+2+2] cycloaddition with gaseous acetylene. The flexibility of the route is demonstrated on 12 diverse scaffolds based on pyridinium, quinolinium, thiazolium, benzothiazolium, imidazolium, and pyrimidinium. Electrochemical study revealed a quinolinium redox system with two electrochemically distinct forms

  利用直接吡啶型氮季铵化反应，然后利用金属催化的气态金属[2 + 2 + 2]环加成反应，开发了一种用于构造单阳离子季氮杂芳构架的模块化方法 乙炔。该路线的灵活性在基于吡啶鎓，喹啉鎓，噻唑鎓，苯并噻唑鎓，咪唑鎓和嘧啶鎓的12种不同支架上得到了证明。电化学研究表明，喹啉氧化还原体系具有两种电化学上不同的形式，这些形式通过快速电子转移（在-0.7 V时还原和在-0.05 V时氧化）触发的均相化学反应而相互转化。
• Rhodium-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Alkynyl Aza-Heteroaromatic Compounds in Water
  作者：Mark Lautens、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1021/jo0205255

  日期：2003.2.1

  Alkynyl heteroaromatic compounds reacted with arylboronic acids to give addition products in the presence of a rhodium catalyst. The best results were obtained when a novel pyridine-substituted water-soluble phosphine ligand was used. The reactions proceed to give trisubstituted alkenes from various arylboronic acids and alkynyl heteroaromatic compounds with high regioselectivity. Only alkynes with

  炔基杂芳族化合物与芳基硼酸反应，在铑催化剂的存在下得到加成产物。当使用新型吡啶取代的水溶性膦配体时，可获得最佳结果。反应进行以高区域选择性从各种芳基硼酸和炔基杂芳族化合物得到三取代的烯烃。如对螯合控制的加料所预期的那样，只有氮原子在三键附近的炔烃才被转化为相应的烯烃。
• Facile palladium-mediated substitution of chlorine in 2-chloroquinolines
  作者：Marco A. Ciufolini、James W. Mitchell、Frank Roschangar

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01937-5

  日期：1996.11

  Unlike ordinary aryl chlorides, the title hererocycles participate readily in Castro-Stephens, Stille, Suzuki, and carbonylation reactions under the catalytic influence of Pd(0).

  与普通的芳基氯化物不同，标题的杂环化合物在Pd（0）的催化作用下易于参与Castro-Stephens，Stille，Suzuki和羰基化反应。
• Regioselective Rhodium-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Alkynes with a Pyridine-Substituted Water-Soluble Ligand
  作者：Mark Lautens、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1021/ol010261t

  日期：2002.1.1

  [reaction: see text] Alkynyl heteroaromatic compounds reacted with arylboronic acids to give addition products in the presence of [Rh(COD)Cl](2) and pyridine-substituted water-soluble ligand. The reactions proceed to give trisubstituted alkenes with high regioselectivity.

  [反应：见正文]在[Rh（COD）Cl]（2）和吡啶取代的水溶性配体存在下，炔基杂芳族化合物与芳基硼酸反应生成加成产物。反应进行以得到具有高区域选择性的三取代的烯烃。
• Synthesis of 2-alkynylquinolines from 2-chloro and 2,4-dichloroquinoline via Pd/C-catalyzed coupling reaction in water
  作者：Ellanki Amarender Reddy、Deepak Kumar Barange、Aminul Islam、K. Mukkanti、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.097

  日期：2008.7

  The Pd/C-CuI-PPh3 catalyst system facilitated Sonogashira coupling of 2-chloroquinoline and 2,4-dichloroquinoline with terminal alkynes in water without generating any significant side products. A variety of 2-alkynylquinolines were prepared from 2-chloroquinoline in good to excellent yields and the 2,4-dichloroquinoline afforded monosubstituted product i.e., 2-alkynyl-4-chloro quinoline with high regioselectivity. The methodology was found to be effective for the alkynylation of 1-chloroisoquinoline and 3-methyl-2-chloroquinoline. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.