2-hex-1-ynyl-1H-indole | 1434160-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-hex-1-ynyl-1H-indole
• 英文别名: 2-(hex-1-yn-1-yl)-1H-indole；Hexynyl-indol
• CAS: 1434160-00-5
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: SLIVXJLDXJSLTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hex-1-ynyl-1H-indole 在 二乙基二硫醚 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到2-butyl-3-iodo-4H-thieno[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  从2-炔烃基吲哚合成3-取代的硫属元素oph融合的吲哚

  摘要：

  本文报道了3-有机杂戊基-2-炔基吲哚的分子内亲电环化反应，提供了3-碘-硒烯-稠合吲哚的合成。该策略扩展到在单锅碘促进的2-炔基吲哚的巯基化反应中制备3-碘-噻吩融合的吲哚，然后进行亲电环化序列。此外，还利用氯化铁（III）和二丁基二硒化物开发了由3-丁基硒基-2-炔基吲哚合成3-丁基硒基-硒基苯并吲哚的化合物，以促进杂环的环化和功能化。烷基卤化物中间体的鉴定为所提出的机理提供了证据，该机理表明反应是通过形成碘鎓离子，随后是硒5-内酰胺进行的。挖掘环化作用，得到吲哚衍生物。制备的3-碘-硒代壬烯稠合的吲哚被用作底物，在铜与硫醇的交叉偶联反应中得到良好收率的乌尔曼型产品。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901213
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-2-硝基苯 在 copper(l) iodide 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 palladium on activated charcoal 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-hex-1-ynyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  从2-炔烃基吲哚合成3-取代的硫属元素oph融合的吲哚

  摘要：

  本文报道了3-有机杂戊基-2-炔基吲哚的分子内亲电环化反应，提供了3-碘-硒烯-稠合吲哚的合成。该策略扩展到在单锅碘促进的2-炔基吲哚的巯基化反应中制备3-碘-噻吩融合的吲哚，然后进行亲电环化序列。此外，还利用氯化铁（III）和二丁基二硒化物开发了由3-丁基硒基-2-炔基吲哚合成3-丁基硒基-硒基苯并吲哚的化合物，以促进杂环的环化和功能化。烷基卤化物中间体的鉴定为所提出的机理提供了证据，该机理表明反应是通过形成碘鎓离子，随后是硒5-内酰胺进行的。挖掘环化作用，得到吲哚衍生物。制备的3-碘-硒代壬烯稠合的吲哚被用作底物，在铜与硫醇的交叉偶联反应中得到良好收率的乌尔曼型产品。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901213

文献信息

• Synthesis of Azepino[1,2‐ <i>a</i> ]indole‐10‐amines via [6+1] Annulation of Ynenitriles with Reformatsky Reagent
  作者：Ryoya Iioka、Kohei Yorozu、Yoko Sakai、Rika Kawai、Noriyuki Hatae、Katsuki Takashima、Genzoh Tanabe、Hiroaki Wasada、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1002/ejoc.202100021

  日期：2021.3.12

  Scandium‐ or hafnium‐catalyzed [6+1] annulation reactions of 2‐cyano‐1‐propargyl‐ and 2‐alkynyl‐1‐cyanomethyl‐indoles with Reformatsky reagent delivered 8‐ and 9‐substituted‐azepino[1,2‐a]indole amines in good to high yields.

  Re或ha催化的2-氰基-1-炔丙基和2-炔基-1-氰基甲基吲哚的Re [6 + 1]环化反应与Reformatsky试剂一起提供8和9-取代的氮杂环庚烷[1,2-a]吲哚胺的产率高到高。
• Efficient synthesis of pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-ones from CO2 and alkynyl indoles promoted by a protic ionic liquid
  作者：Chun Li、Jian Jiang、Linlin Li、Ling Zhang、Qian Chen、Mengna Wang、Changli Fu、Lin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152449

  日期：2020.10

  An efficient method was developed for the synthesis of pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-ones, which uses a protic ionic liquid [HTBD+][TFE–] as both the solvent and reaction promoter. The reactions could be efficiently carried out at atmospheric pressures of CO2, and various pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-ones bearing versatile functionalities were obtained in moderate to high yields (71–99%).

  开发了一种高效的吡喃并[4,3 - b ]吲哚-1（5 H）-酮的合成方法，该方法使用质子离子液体[HTBD + ] [TFE – ]作为溶剂和反应促进剂。该反应可以在大气压的CO 2压力下有效地进行，并以中等至高产率（71-99％）获得了具有多种功能的吡喃并[4,3 - b ]吲哚-1（5 H）-。
• Gold-Catalyzed Sequential Alkyne Activation: One-Pot Synthesis of NH-Carbazoles via Cascade Hydroarylation of Alkyne/6-Endo-Dig Carbocyclization Reactions
  作者：Srinivas Samala、Anil K. Mandadapu、Mohammad Saifuddin、Bijoy Kundu

  DOI：10.1021/jo400799b

  日期：2013.7.5

  efficient one-pot protocol for the synthesis of NH-carbazoles has been described. The strategy comprises a one-pot reaction involving the treatment of 2-alkynyl indoles with arylacetylenes in the presence of an Au–Ag combination catalyst. The salient feature of the strategy involves sequential activation of terminal and internal alkynes leading to the cascade hydroarylation of terminal alkynes and 6-endo-dig

  已经描述了用于合成NH-咔唑的简单且有效的一锅法方案。该策略包括一锅反应，涉及在Au-Ag混合催化剂存在下用芳基乙炔处理2-炔基吲哚。该策略的显着特征涉及末端炔烃和内部炔烃的顺序活化，从而导致末端炔烃的级联加氢芳基化和6-内位-挖碳环化反应。通过使用一系列的2-炔基吲哚和芳基乙炔已经证明了该方法的普遍性。
• Microwave-assisted three-component domino reaction: Synthesis of indolodiazepinotriazoles
  作者：Rajesh K Arigela、Sudhir K Sharma、Brijesh Kumar、Bijoy Kundu

  DOI：10.3762/bjoc.9.41

  日期：——

  A microwave-assisted three-component protocol involving N-1 alkylation of 2-alkynylindoles with epichlorohydrin, ring opening of the epoxide with sodium azide, and an intramolecular Huisgen azide–internal alkyne 1,3-dipolar cycloaddition domino sequence has been described. The efficacy of the methodology has been demonstrated by treating various 2-alkynylindoles (aromatic/aliphatic) with epichlorohydrin and sodium azide furnishing annulated tetracyclic indolodiazepinotriazoles in satisfactory yields.

  一种微波辅助的三组分方案涉及2-炔基吲哚的N-1烷基化与环氧氯丙烷的环开反应，以及内部炔烃-1,3-双极环加成的分子内Huisgen叠氮化合物的串联序列。该方法的有效性已通过处理各种2-炔基吲哚（芳香族/脂肪族）与环氧氯丙烷和叠氮化钠，产生了合格的环丁二嗪三唑并环四环吲哚衍生物的收率来证明。
• Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Fixation on Alkynylindoles
  作者：Seiya Uema、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01994

  日期：2022.7.8

  A silver-catalyzed carbon dioxide fixation reaction into 2-alkynylindole derivatives was developed to afford tricyclic indoles. Carbon dioxide was selectively fixed on the N atom of the indole, and only 6-endo-dig cyclization proceeded under mild reaction conditions. Carboxylation on C3 of the indole was not observed. This method was applicable for a variety of 2-alkynylindoles, and the corresponding

  开发了一种银催化的二氧化碳固定反应到 2-炔基吲哚衍生物中，以提供三环吲哚。二氧化碳选择性地固定在吲哚的N原子上，在温和的反应条件下仅进行6-endo-dig环化。没有观察到吲哚的 C3 上的羧基化。该方法适用于多种2-炔基吲哚类化合物，并以高收率得到相应产物，且不产生副产物。