1-(4-(4-butyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)ethan-1-one | 1227164-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(4-butyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 4-(4-n-butyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetophenone；1-[4-(4-Butyltriazol-1-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1227164-21-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O
• 分子量: 243.308
• InChiKey: GSKBNCSWVOTSMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 p-叠氮基苯乙酮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(4-(4-butyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  水中硫酸芳基重氮硅的微波辅助点击化学合成1,2,3-三唑

  摘要：

  摘要 通过芳基重氮二氧化硅硫酸盐和叠氮化钠的反应原位生成芳基叠氮化物，然后在存在下与末端炔烃偶联，研究了微波辅助点击化学合成1,4-二取代的1,2,3-三唑的方法。铜催化剂。这些反应在温和和非均质条件下于水中进行，无需使用任何其他配体。 通过芳基重氮二氧化硅硫酸盐和叠氮化钠的反应原位生成芳基叠氮化物，然后在存在下与末端炔烃偶联，研究了微波辅助点击化学合成1,4-二取代的1,2,3-三唑的方法。铜催化剂。这些反应在温和和非均质条件下于水中进行，无需使用任何其他配体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316783

文献信息

• Microwave-Assisted Click Chemistry Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Aryldiazonium Silica Sulfates in Water
  作者：Amin Zarei、Leila Khazdooz、Abdol Hajipour、Hamidreza Aghaei、Ghobad Azizi

  DOI：10.1055/s-0032-1316783

  日期：——

  Abstract A microwave-assisted click chemistry synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles is studied by in situ generation of aryl azides via the reaction of aryldiazonium silica sulfates and sodium azide, followed by coupling with a terminal alkyne in the presence of copper catalyst. These reactions are carried out in water under mild and heterogeneous conditions without using any additional ligands

  摘要 通过芳基重氮二氧化硅硫酸盐和叠氮化钠的反应原位生成芳基叠氮化物，然后在存在下与末端炔烃偶联，研究了微波辅助点击化学合成1,4-二取代的1,2,3-三唑的方法。铜催化剂。这些反应在温和和非均质条件下于水中进行，无需使用任何其他配体。 通过芳基重氮二氧化硅硫酸盐和叠氮化钠的反应原位生成芳基叠氮化物，然后在存在下与末端炔烃偶联，研究了微波辅助点击化学合成1,4-二取代的1,2,3-三唑的方法。铜催化剂。这些反应在温和和非均质条件下于水中进行，无需使用任何其他配体。
• Unsupported Copper Nanoparticles in the 1,3-Dipolar Cycloaddition of Terminal Alkynes and Azides
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.200901446

  日期：2010.4

  Readily prepared copper nanoparticles were found to catalyse the 1,3-dipolar cycloaddition of azides and alkynes up to rates comparable to those of microwave chemistry. Both the preparation of the nanoparticles and the click reaction are carried out under mild conditions, in short reaction times and in the absence of any stabilising additive or ligand. A variety of 1,2,3-triazoles were prepared in

  发现现成的铜纳米粒子可催化叠氮化物和炔烃的 1,3-偶极环加成，其速率可与微波化学相媲美。纳米颗粒的制备和点击反应都是在温和的条件下进行的，反应时间很短，并且没有任何稳定添加剂或配体。以极好的收率制备了多种 1,2,3-三唑。在不同的反应性研究和氘化实验的基础上假设了一种反应机制。铜(I) 炔化物被证明是真正的中间体。
• One-pot, efficient, and regioselective syntheses of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles using aryldiazonium silica sulfates in water
  作者：Amin Zarei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.081

  日期：2012.9

  A one-pot, efficient, and straightforward procedure for the copper-catalyzed synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles is studied by in situ generation of aryl azides via the reaction of aryldiazonium silica sulfates and sodium azide, followed by coupling with a terminal alkyne. These reactions are carried out in water at room temperature without using any additional ligands. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DABCO/AcOH Jointly Accelerated Copper(I)-Catalysed Cycloaddition of Azides and Alkynes on Water at Room Temperature
  作者：Hemant Chandak、Prashant Sarode、Sandeep Bahekar

  DOI：10.1055/s-0036-1588590

  日期：——

  the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from terminal alkynes and substituted azides has been achieved using the combination of CuSO4-ascorbate/1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane/acetic acid. This expeditious protocol is applicable to aryl, alkyl, and sulfonyl azides. Acetic acid accelerates the protonation of cuprated triazole and thus avoids the possible side reactions. Devoid of acetic acid

  使用 CuSO4-抗坏血酸盐/1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷/的组合，实现了从末端炔烃和取代叠氮化物合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑的快速室温方案醋酸。该快速协议适用于芳基、烷基和磺酰基叠氮化物。乙酸加速了铜化三唑的质子化，从而避免了可能的副反应。没有乙酸，反应途径改变为酮亚胺途径并导致磺胺类药物的形成。