(E)-α-butylidene-γ-butyrolactone | 61203-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (E)-α-butylidene-γ-butyrolactone
• 英文别名: (E)-α-Butylidenbutyrolacton；(3E)-3-butylideneoxolan-2-one
• CAS: 61203-08-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: WJICKCLERWXNJF-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-α-butylidene-γ-butyrolactone 在 三乙基硅烷 、 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到3-n-butyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  双键在中性条件下的迁移。α-亚烷基环状羰基化合物向α,β-不饱和环状羰基化合物的转化

  摘要：

  实现了α-亚烷基环状羰基化合物向α,β-不饱和环状羰基化合物的转化。在催化量的三乙基硅烷存在下，发现三（三苯基膦）氯化铑会影响双键的迁移。由于反应介质的中性性质，反应以干净的方式进行，没有副反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1455
• 作为产物：
  描述：

  dilithium;4-sulfido-2,3-dihydrofuran-5-olate 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANAKA K.; UNEME H.; YAMAGISHI N.; ONO N.; KAJI A., CHEM. LETT., 1978, NO 6, 653-656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MICHAEL SYSTEMS AS TRANSGLUTAMINASE INHIBITORS
  申请人：Oertel Kai

  公开号：US20110229568A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Described herein are peptide derivatives and peptidomimetics as inhibitors for transglutaminases, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing said compounds as well as uses of said transglutaminase inhibitors in particular for the treatment of coeliac disease and transglutaminase dependent diseases.

  本文描述了肽衍生物和肽拟态物作为转麦芽胺酶的抑制剂，以及它们的制备方法、含有这些化合物的药物组合物，以及特别用于治疗乳糜热和依赖于转麦芽胺酶的疾病的转麦芽胺酶抑制剂的用途。
• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-α-Alkylidene-γ-butyrolactone from γ-Butyrolactone and Bis[ethoxy(thiocarbonyl)] Disulfide and Mechanistic Studies of the Effect of Metal Complexes on the Stereoselection
  作者：Syuichi Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.60.1853

  日期：1987.5

  with an aldehyde to afford exclusively (E)-α-alkylidene-γ-butyrolactone. Interestingly, when the reaction was quenched below −20 °C or when it was carried out in the presence of metal complex such as zinc chloride, copper(I) iodide, or tributyltin chloride, (Z)-α-alkylidene-γ-butyrolactone was obtained as the major product. The stereoselectivity of this reaction was sensitive to the reaction temperature

  在 2.2 当量二异丙基氨基锂 (LDA) 存在下，用双 [乙氧基（硫代羰基）] 二硫化物处理 γ-丁内酯，生成 O-乙基 S-（四氢-2-氧代-3-呋喃基）二硫代碳酸酯的烯醇锂，其反应用醛生成仅 (E)-α-亚烷基-γ-丁内酯。有趣的是，当反应在 -20 °C 以下猝灭或在金属络合物（如氯化锌、碘化铜（I）或氯化三丁基锡、（Z）-α-亚烷基-γ-丁内酯）存在下进行时作为主要产品获得。该反应的立体选择性对反应温度和所用金属阳离子敏感。
• New Methods for Stereoselective Synthesis of α-Alkylidene-γ-butyrolactones Using Monoanion of<i>O</i>-Ethyl<i>S</i>-(Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl) Thiocarbonate and Dianion of α-Mercapto-γ-butyrolactone
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hideki Uneme、Nobuyuki Yamagishi、Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.53.2910

  日期：1980.10

  The lithium enolates of O-ethyl S-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl) dithiocarbonate and thiocarbonate were found to be efficient reagents for the stereoselective synthesis of α-alkylidene-γ-butyrolactones from carbonyl compounds. The dianion of α-mercapto-γ-butyrolactone was successfully generated by treatment of α-mercapto-γ-butyrolactone with 2.2 equivalents of lithium diisopropylamide in the presence

  发现 O-乙基 S-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)二硫代碳酸酯和硫代碳酸酯的锂烯醇化物是从羰基化合物立体选择性合成 α-亚烷基-γ-丁内酯的有效试剂。α-巯基-γ-丁内酯的二价阴离子是在-78°C、N,N,N',N'-四甲基乙二胺存在下，用2.2当量的二异丙基氨基锂处理α-巯基-γ-丁内酯而成功生成的。四氢呋喃。由此形成的二价阴离子已被用于从羰基化合物有效和立体选择性地合成 α-亚烷基-γ-丁内酯。
• A SIMPLE, STEREOCONTROLLED SYNTHESIS OF α-ALKYLIDENE-γ-BUTYROLACTONES
  作者：Kazuhiko Tanaka、Norikazu Tamura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1980.595

  日期：1980.5.5

  Treatment of γ-butyrolactone with bis[methoxy(thiocarbonyl)] disulfide in the presence of 2.2 equivalents of lithium diisopropylamide followed by the addition of aldehydes gave predominantly (E)-α-alkylidene-γ-butyrolactones. In contrast, when the reaction was carried out in the presence of metal salt such as cuprous iodide or zinc chloride, (Z)-α-alkylidene-γ-butyrolactone was obtained as the major

  在2.2当量二异丙基氨基锂存在下用双[甲氧基（硫代羰基）]二硫化物处理γ-丁内酯，然后加入醛，主要得到（E）-α-亚烷基-γ-丁内酯。相反，当反应在金属盐如碘化亚铜或氯化锌的存在下进行时，主要产物是(Z)-α-亚烷基-γ-丁内酯。
• A double singlet oxygen oxidation in the formation of α, β-unsaturated lactones
  作者：Harry H. Wasserman、Ta-Jung Lu

  DOI：10.1002/recl.19861050921

  日期：——

  both oxazole and selenide units may be constructed so as to yield α,β -unsaturated triamides in one step on dye-sensitized photooxidation. These products may serve as precursors of α,β -unsaturated lactones

  可以构建同时包含恶唑和硒化物单元的系统，以便在染料敏化的光氧化作用的一步中产生α，β-不饱和三酰胺。这些产物可以用作α，β-不饱和内酯的前体