3-n-butyl-2(5H)-furanone | 71725-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-n-butyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-butylfuran-2(5H)-one；3-butyl-2(5H)-furanone；4-butyl-2H-furan-5-one
• CAS: 71725-42-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: NNAUDNSBYUGGBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-141 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-n-butyl-2(5H)-furanone 在 silica gel 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-butyl-5-methylenefuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  A new route towards fimbrolide analogues: importance of the exomethylene motif in LuxR dependent quorum sensing inhibition

  摘要：

  通过一种新的合成序列，合成了十六种芬布罗类（溴化的3-取代-5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮）类似物，这些化合物是天然存在的细菌群体感应（QS）抑制剂。实验证明了亚甲基团的重要性，无论是溴化的还是非溴化的，在LuxR依赖的QS抑制中。其中一种活性最强的呋喃酮型QS抑制剂被鉴定出来，其IC50值为0.6 μM。

  DOI：

  10.1039/c2md20298k
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-vinylidenehexanoate 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 potassium iodide 作用下， 生成 3-n-butyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  烯丙酸和酯的合成路线及其立体特异性转化为丁烯内酯。

  摘要：

  已详细研究了烯丙酸和酯的合成及其向丁烯内酯的转化。外消旋的丁烯内酯10可通过用BCl（3）处理并将酯酸9暴露于催化的AgNO（3）在丙酮中的酯8高效地制备。通过锂化和随后用CO（2）羧化将对映体富集的烯丙基锡烷（S）-17转化为酸18，得到外消旋产物。通过用Pd（Ph（3）P）（4），CO和适当的醇在THF中处理，富含对映体的炔丙基甲磺酸酯16和22提供了烯丙基酯19和23，其构型转化。这些反应进行了约。外消旋化的10％或更少。烯丙酸酯23通过与IBr反应产生碘代丁烯内酯24。用Pd（PPh（3））（4）和Bu（3）SnH实现对丁烯内酯25的氢解反应。备选地，可以从甲磺酸盐22与Pd（PPh（3））（4）和CO在THF水溶液中直接制备烯丙酸27。如前所述，通过催化AgNO（3）实现了对丁烯内酯25的环化。

  DOI：

  10.1021/jo9618740

文献信息

• Combined oxidative and reductive carbonylation of terminal alkynes with palladium iodide-thiourea catalysts
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Mirco Costa、Gian Paolo Chiusoli

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05539-2

  日期：1995.11

  Oxidative carbonylation of alkynes can be carried out catalytically in the absence of added oxidants if it is coupled with a reductive carbonylation process at the expense of the same alkyne invilved in the oxidative process. Maleic esters (from oxidative carbonylation) and unsaturated lactones (from reductive carbonylation) are the main products formed under the catalytic action of palladium iodide complexes

  如果炔烃的氧化羰基化反应与还原羰基化反应过程相结合，而牺牲了在氧化过程中使用的相同炔烃，则炔烃的氧化羰基化反应可在不存在氧化剂的情况下进行。马来酸酯（来自氧化羰基化）和不饱和内酯（来自还原羰基化）是在碘化钯与硫脲（tu）的配合物的催化作用下形成的主要产物。形式上对应于离子式[PdI（tu）3的络合物] I，允许烷基乙炔在室温和大气压下反应。对于活化的炔烃（例如苯乙炔）或含有配位基团的炔烃，具有两个或四个硫脲分子的其他钯配合物也有活性，尽管程度较小。有机副产物的鉴定提示了氧化羰基化和还原羰基化发生的机理。
• A new regioselective synthesis of 3-substituted furan-2(5H)-ones by palladium-catalysed reductive carbonylation of alk-1-ynes
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Mirco Costa、Gian Paolo Chiusoli

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02464-2

  日期：1999.1

  or 3-aryl-substituted furan-2(5H)-ones are obtained directly in fair yields by reductive carbonylation of alk-1-ynes in the presence of catalytic amounts of palladium iodide in conjunction with potassium iodide (10 eq.) and water (200 eq.). Simultaneous oxidation of CO to CO2 accounts for the stoichiometry of the process. Reactions are carried out in dioxane under mild conditions (80 °C and 10 atm of

  在催化量的碘化钯和碘化钾的存在下，通过烷基-1-炔的还原羰基化反应，可以以合理的收率直接获得3-烷基或3-芳基取代的呋喃-2（5 H）-一（10） eq。）和水（200 eq。）。CO同时氧化为CO 2构成了该过程的化学计量。反应在温和的条件下（80°C和10 atm一氧化碳）在二恶烷中进行。
• Palladium-catalysed formation of maleic anhydrides from CO, CO2 and alk-1-ynes
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Mirco Costa、Gian Paolo Chiusoli

  DOI：10.1039/a902814e

  日期：——

  Carbon dioxide causes palladium-catalysed synthesis of unsaturated γ-lactones from alk-1-ynes and CO to shift towards maleic anhydrides.

  二氧化碳促使钯催化下不饱和γ-内酯从炔-1-烃和CO向马来酐转变。
• Cyclopropanation of (E)-Dehydroaspartic Acid Esters with Furan Derivatives: The Synthesis of Highly Functionalized α-2,3-Methanoamino Acid Esters
  作者：Tetsuro Shinada、Atsushi Manabe、Ryotaro Matsumoto

  DOI：10.1055/s-0034-1380812

  日期：——

  Highly functionalized α-2,3-methanoamino acid esters were prepared by the cyclopropanation of dehydroaspartic acid esters with 2-methoxyfuran or 2-siloxyfuran derivatives. These reactions proceed smoothly in the absence of any catalysts, bases, additives, or solvents.

  通过脱氢天冬氨酸酯与 2-甲氧基呋喃或 2-甲硅烷氧基呋喃衍生物的环丙烷化反应制备了高度官能化的 α-2,3- 甲氨基酸酯。这些反应在没有任何催化剂、碱、添加剂或溶剂的情况下顺利进行。
• Asymmetric Total Synthesis of Aglacins A, B, and E
  作者：Mengmeng Xu、Min Hou、Haibing He、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/anie.202105395

  日期：2021.7.19

  An asymmetric photoenolization/Diels–Alder (PEDA) reaction between electron-rich 2-methylbenzaldehydes and unsaturated γ-lactones was developed to directly construct the basic tricyclic core of aryltetralin lactone lignans. This methodology enabled the first asymmetric total synthesis of aglacins A, B, and E and revision of the absolute configuration of these natural lignans. The strategy was also

  开发了富电子2-甲基苯甲醛和不饱和γ-内酯之间的不对称光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）反应，以直接构建芳基四氢萘内酯木脂素的基本三环核心。这种方法实现了 aglacins A、B 和 E 的第一次不对称全合成，并修正了这些天然木脂素的绝对构型。该策略还用于通过四步和六步制备天然存在的芳基二氢萘型木脂素 (-)-7,8-二氢异正义素 B 和 (+)-linoxepin，以及 27 个含有 C8' 的天然产物样分子第四纪中心。我们相信合成的 aglacins 和小分子文库为进行天然产物鬼臼毒素家族的 SAR 研究提供了新的机会。