4-iodo-1-phenyl-1H-pyrazol-3-ol | 1190837-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-iodo-1-phenyl-1H-pyrazol-3-ol
• 英文别名: 4-iodo-2-phenyl-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 1190837-95-6
• 化学式: C₉H₇IN₂O
• 分子量: 286.072
• InChiKey: DPYMDGOIMNBZMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-1-phenyl-1H-pyrazol-3-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-cyclopropyl-2-phenyl-2H-furo[2,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  银（I）离子介导的闭环反应合成2H-呋喃[2,3-c]吡唑环系

  摘要：

  熔融的吡唑环系统是许多药学上重要的化合物的常见结构基序。然而，芳族2 H-呋喃[2,3- c ]吡唑环系统的衍生物的获得仍然很有限，并且它们的化学和功能性质仍未得到充分开发。当前的研究调查了使用金属催化反应从易于获得的起始原料构建该系统的途径。通过使用银（I）离子介导的4-炔基-3-羟基-1-苯基的闭环反应，开发了一种简单有效的访问2 H-呋喃并[2,3- c ]吡唑环系统的方法-1高-吡唑类是关键步骤。该反应所需的中间体羟基炔基底物通过4-碘-1-苯基-1H-吡唑-3-醇与乙炔衍生物的钯催化偶联制备。通过详细的1 H，13 C和15 N NMR光谱实验，HRMS和单晶X射线衍射分析明确确认了所获得目标化合物的结构。这种由银（I）介导的易于获得的4-炔基-3-羟基-1 H-吡唑类化合物的5-内切环化可以用作获得许多新颖的2,5-二取代的2 H-呋喃的有效方法[2]。 ，3- c ]吡唑。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.62
• 作为产物：
  描述：

  菲尼酮 在 硫酸 、 双氧水 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到4-iodo-1-phenyl-1H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过芳构化和氧化碘化反应方便地一锅法合成 1-芳基取代的 4-碘吡唑-3-醇

  摘要：

  在碘化钠、30% 过氧化氢溶液和催化量的存在下，由易得的 pyrazolidin-3-ones 方便经济地一锅法合成一系列新的 1-芳基取代的 4-iodopyrazole-3-ols描述了通过芳构化和氧化碘化反应在二氯甲烷中溶解硫酸。该协议具有原子经济性高、成本效益高、反应时间短、环境友好等优点。

  DOI：

  10.3184/174751918x15161933697808

文献信息

• DMF-Catalyzed Direct and Regioselective C-H Functionalization: Electrophilic/Nucleophilic 4-Halogenation of 3-Oxypyr­azoles
  作者：Yuanyuan Liu、Guangke He、Kai Chen、Yin Jin、Yufeng Li、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201100571

  日期：2011.9

  A novel, straightforward, and highly regioselective 4-chlorination of 3-oxypyrazole derivatives in boiling thionyl chloride (SOCl2) in the presence of catalytic N,N-dimethylformamide (DMF) has been developed. This reaction likely proceeds through a DMF-catalyzed electrophilic/nucleophilic chlorination mechanism and involves electrophilic attack by SOCl2 and nucleophilic substitution by Cl– as the key

  在催化 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 存在下，在沸腾的亚硫酰氯 (SOCl2) 中开发了一种新颖、直接且高度区域选择性的 3-羟基吡唑衍生物 4-氯化。该反应可能通过 DMF 催化的亲电/亲核氯化机制进行，并涉及 SOCl2 的亲电攻击和 Cl- 的亲核取代作为关键步骤。基于这种机理，通过分别向反应体系中加入 Br- 和 I-， 3-羟基吡唑类的相应 4-溴化和 4-碘化也得到了很好的收率。这种卤化方法可以快速访问许多原始的 4-halo-3-oxypyrazole 系列。
• Pd-catalyzed cross-coupling reactions of halogenated 1-phenylpyrazol-3-ols and related triflates
  作者：Eglė Arbačiauskienė、Gytė Vilkauskaitė、Gernot A. Eller、Wolfgang Holzer、Algirdas Šačkus

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.017

  日期：2009.9

  1-Phenyl-1H-pyrazol-3-ol was used as a versatile synthon for the preparation of various 1-phenyl-1H-pyrazole derivatives substituted at C-3 and C-4 of the pyrazole nucleus and at the phenyl ring para-position. Treatment of 1-phenyl-1H-pyrazol-3-ol with triflic anhydride in the presence of base gave 3-trifloyloxy pyrazole, while bromination and iodination yielded the corresponding halogenated derivatives

  1-苯基-1 H-吡唑-3-醇被用作通用的合成子，用于制备在吡唑核的C-3和C-4以及在苯环上取代的各种1-苯基-1 H-吡唑衍生物对位。在碱存在下用三氟甲磺酸酐处理1-苯基-1 H-吡唑-3-醇，得到3-三氟甲酰氧基吡唑，而溴化和碘化则得到相应的卤代衍生物。获得的支架用于碳-碳键形成的Pd催化的交叉偶联反应中，生成（杂）芳基和碳官能取代的1-苯基-1 H-吡唑。
• Alkoxypyrazoles and the process for their preparation
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2151434A1

  公开（公告）日：2010-02-10

  The present invention relates to a process for the preparation of alkoxypyrazoles and new alkoxypyrazole compounds.

  本发明涉及一种制备烷氧基吡唑和新烷氧基吡唑化合物的方法。
• 一种碘促进氧化法制备4-碘代N-芳基吡唑类化合物的方法
  申请人：曲靖师范学院

  公开号：CN114539157A

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明公开了一种碘促进氧化法制备4‑碘代N‑芳基吡唑类化合物的方法，涉及有机合成技术领域，包括以下步骤：以N‑芳基‑3‑吡唑烷酮类化合物为起始原料，以二甲基亚砜为反应溶剂，碘为催化剂和碘代试剂，于100‑120℃加热的反应条件下，N‑芳基‑3‑吡唑烷酮类化合物发生脱氢芳构化/碘代串联过程，制备4‑碘代N‑芳基吡唑类化合物，本发明提供了一种反应条件温和，操作步骤和后处理过程简单，产率高，适合于大量制备4‑碘代N‑芳基吡唑类化合物的方法。