3-(1-hexynyl)thiophene-2-carboxaldehyde | 335243-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-hexynyl)thiophene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-Hex-1-ynylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 335243-99-7
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: DPELBECVHATKTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hexynyl)thiophene-2-carboxaldehyde 在 四(三苯基膦)铂 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  开发Hy提高1-氮杂三烯的6π-电环化反应的效率。

  摘要：

  与肟醚相比，具有更大的几何不稳定性，被用作克服Z-肟醚氮杂三烯不愿意进行电环化以合成硼酸化（杂芳族）吡啶和环稠合类似物的基础。这种现在可以以高收率获得以前难以获得的三和四取代的3-硼基吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02455
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲醛 、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到3-(1-hexynyl)thiophene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  开发Hy提高1-氮杂三烯的6π-电环化反应的效率。

  摘要：

  与肟醚相比，具有更大的几何不稳定性，被用作克服Z-肟醚氮杂三烯不愿意进行电环化以合成硼酸化（杂芳族）吡啶和环稠合类似物的基础。这种现在可以以高收率获得以前难以获得的三和四取代的3-硼基吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02455

文献信息

• The Reaction ofo-Alkynylarene and Heteroarene Carboxaldehyde Derivatives with Iodonium Ions and Nucleophiles: A Versatile and Regioselective Synthesis of 1H-Isochromene, Naphthalene, Indole, Benzofuran, and Benzothiophene Compounds
  作者：José Barluenga、Henar Vázquez-Villa、Isabel Merino、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/chem.200501505

  日期：2006.7.24

  adapted to accomplish the synthesis of indole, benzofuran, and benzothiophene derivatives (23, 27, and 28, respectively). The three patterns of reactivity observed for the o-alkynylbenzaldehyde derivatives with IPy(2)BF(4) stem from a common iodinated isobenzopyrylium ion intermediate, A, that evolves in a different way depending on the nucleophile present in the reaction medium. A mechanism is proposed

  邻炔基苯甲醛1与不同的醇，甲硅烷基化的亲核试剂5，富电子芳烃10和杂芳烃12在试剂IPy（2）BF（4）的存在下在室温下反应，得到官能化的4-碘-1H -异丁烯2、6、11和13以区域选择性的方式。当炔烃16和烯烃19和20用作亲核试剂时，发生区域选择性的苯并环化反应，分别形成1-碘代萘17和1-萘基酮18。而且，后一种方法已经适应于完成吲哚，苯并呋喃和苯并噻吩衍生物的合成（分别为23、27和28）。观察到的邻炔基苯甲醛衍生物与IPy（2）BF（4）的三种反应模式源自共同的碘化异苯并吡啶离子中间体A 取决于反应介质中存在的亲核试剂，其以不同的方式进化。提出了一种机理，并讨论了根据亲核试剂类型观察到的不同反应途径。此外，通过NMR光谱监测邻己基苯甲醛1b与苯乙烯的反应。已分离出化合物III，它是不存在酸时常见中间体的静止状态。还已经测试了其在酸性介质中的演化，从而为提出的机制提供了支持。分离
• Synthesis of Indoles upon Sequential Reaction of 3-Alkynylpyrrole-2-carboxaldehydes with Iodonium Ions and Alkenes. Preparation of Related Benzofuran and Benzothiophene Derivatives
  作者：José Barluenga、Henar Vázquez-Villa、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/adsc.200404293

  日期：2005.3

  Di- and trisusbstituted indoles 2 have been prepared by reaction of pyrroles 1 with alkenes via iodonium-induced benzannulation reaction. Enamines and enol ethers are also useful partners in that cyclisation process. This regioselective transformation can be easily adapted to prepare related benzofuran and benzothiophene skeletons.

  通过吡咯1与烷烃经碘鎓诱导的苯环化反应制备二取代和三取代的吲哚2。烯胺和烯醇醚在该环化过程中也是有用的伙伴。该区域选择性转化可容易地适于制备相关的苯并呋喃和苯并噻吩骨架。
• Synthesis of Furano[2,3-<i>c</i>]pyran-3-one and Thieno[2,3-<i>c</i>]pyran-3-one Derivatives through the Coupling of 3-Alkynyl-2-heteroaromatic Carboxaldehydes with Fischer Carbene Complexes:  Total Synthesis of a <i>Baccharis</i>-Derived Cadinene Derivative
  作者：Yanshi Zhang、James W. Herndon

  DOI：10.1021/jo011136y

  日期：2002.6.1

  The coupling of Fischer carbene complexes with 3-alkynyl-2-heteroaromatic carboxaldehyde derivatives has been examined. The reaction affords pyrones fused to furans or thiophenes in a single step. The compounds are stable enough for isolation. If the carbene complex features a remote alkene substituent, a subsequent Diels-Alder reaction can occur. This reaction has been used as the key step in the

  已经研究了费歇尔卡宾配合物与3-炔基-2-杂芳族羧醛衍生物的偶联。该反应在单个步骤中提供与呋喃或噻吩融合的吡喃酮。这些化合物足够稳定，可以分离。如果卡宾络合物的特征是远端的烯烃取代基，则可能发生随后的Diels-Alder反应。该反应已用作合成天然卡丁烯衍生物的关键步骤。
• Iodine-Mediated Electrophilic Cyclization of 2-Alkynyl-1-methylene Azide Aromatics Leading to Highly Substituted Isoquinolines and Its Application to the Synthesis of Norchelerythrine
  作者：Dirk Fischer、Hisamitsu Tomeba、Nirmal K. Pahadi、Nitin T. Patil、Zhibao Huo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja805326f

  日期：2008.11.19

  corresponding isoquinoline derivatives in excellent to allowable yields. Electron-donating and electron-accepting substituents on the aromatic ring were equally tolerated, and either acidic or basic (or even neutral) reaction conditions, depending on the reactivity of the substrate, could be applied to smoothly convert the azide starting materials into the desired isoquinoline products in moderate to good yields

  2-炔基-1-亚甲基叠氮芳烃 1 与碘和/或其他碘供体，如 Barluenga 试剂 (Py2IBF4/HBF4) 和 NIS 的反应，得到高度取代的环化产物，即 1,3-二取代的 4 -iodoisoquinolines 2，从良好到高产率。不仅是简单的 2-炔基苄基叠氮化物 1a-j 及其取代的类似物 1k-u 和 6，而且还有杂芳族类似物，包括吡啶 8、吡咯 10a-c、呋喃 10d 和噻吩 10e-g，以优异的方式得到了相应的异喹啉衍生物。到允许的产量。芳香环上的给电子和受电子取代基同样耐受，酸性或碱性（甚至中性）反应条件取决于底物的反应性，可用于以中等至良好的产率将叠氮化物原料顺利转化为所需的异喹啉产品。限制仅与炔烃末端的取代基有关，其中电子中性或供电子取代基显然是有利的。碘介导的 1 亲电环化很可能通过碘鎓离子中间体 4 进行，然后是叠氮化物的亲核环化和随后的 N2 消除。这种
• Synthesis of furano[2,3-c]-pyran-3-one and thieno[2,3-c]-pyran-3-one derivatives through the coupling of 3-alkynyl-2-heteroaromatic carboxaldehydes with Fischer carbene complexes
  作者：Yanshi Zhang、James W Herndon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02123-7

  日期：2001.1

  The coupling of Fischer carbene complexes with 3-alkynyl-2-heteroaromatic carboxaldehyde derivatives has been examined. The reaction affords pyrones fused to furans or thiophenes in a single step. The compounds are stable enough for isolation. If the carbene complex features a remote alkene substituent, a subsequent Diels–Alder reaction can occur.

  已经研究了费歇尔卡宾配合物与3-炔基-2-杂芳族羧醛衍生物的偶联。该反应在单个步骤中提供与呋喃或噻吩融合的吡喃酮。这些化合物足够稳定，可以分离。如果卡宾络合物的特征是远端的烯烃取代基，则可能发生随后的Diels-Alder反应。