(R)-2-(4-methoxybenzyloxy)propanal | 218435-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-methoxybenzyloxy)propanal
• 英文别名: (2R)-2-(4-methoxybenzyloxy)propanal；(2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propanal
• CAS: 218435-12-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: WGFAJAYHGFVJAU-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-methoxybenzyloxy)propanal 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三甲基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 tert-butyl-[(4S,6R,7R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)oct-1-yn-4-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素的C（17）–C（27）片段的合成方法

  摘要：

  从乙烯基生成的有机锂试剂碘化物8分发生反应用醛13，得到的混合物的抗-和顺式-甲硅烷醇14和15与区域异构一起顺式-甲硅烷醇16，比14：15：16 = 4：1： 1 。主要的抗酒精剂14被带到了甲氧基乙缩醛27，因此证实了该策略可以用于立体选择性合成抑菌素C（17）-C（23）片段。二醇30从醛28分两步制备并在其三个手性中心分别具有与布氏他汀的C（23）-C（27）片段相对应的构型，然后将其转化为乙烯基锡烷45。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00889-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-1-ol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-(4-methoxybenzyloxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  （+）-抗霉素A3b在固体支持物上的全合成

  摘要：

  据报道，（+）-抗霉素A 3b的合成简单易行。四个片段组装在固体载体上和完全官能化开环酸在溶液相中环化。该合成路线可最大程度地减少解决方案阶段的操作次数，可用于组合库合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402430

文献信息

• A Convergent Synthetic Strategy towards Oligosaccharides containing 2,3,6-Trideoxypyranoglycosides
  作者：Juyeol Lee、Soyeong Kang、Jungjoon Kim、Dohyun Moon、Young Ho Rhee

  DOI：10.1002/anie.201812222

  日期：2019.1.8

  de novo synthetic strategy for the production of oligosaccharides containing 2,3,6‐trideoxypyranoglycoside is reported. The key event is the Pd‐catalyzed asymmetric diastereoselective hydroalkoxylation of ene‐alkoxyallene‐linked glycosidic fragments. The utility of this approach was demonstrated by the activation‐free, stereodivergent, and convergent synthesis of various 2‐deoxyoligosaccharides, as well

  报道了从头合成策略生产含2,3,6-三苯氧基吡喃吡喃糖苷的寡糖。关键事件是Pd催化的烯-烷氧基丙二烯连接的糖苷片段的不对称非对映选择性加氢烷氧基化反应。各种2-脱氧寡糖及其糖苷配基的无活化，立体发散和会聚合成证明了这种方法的实用性。
• Highly Efficient Stereoselective Catalytic C(sp³)H Insertions with Donor Rhodium Carbenoids Generated from Cyclopropenes
  作者：Alexis Archambeau、Frédéric Miege、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.201205913

  日期：2012.11.12

  Rings of five and six: Donor alkenyl rhodium carbenoids generated from 3,3‐dimethylcyclopropenylcarbinols exhibit high reactivity in intramolecular CH insertions. The reactions proceed under remarkably mild conditions, tolerate the presence of the free hydroxy group, and afford an efficient and stereoselective access to a variety of functionalized carbocycles and oxygen heterocycles.

  的五和六环：从3,3- dimethylcyclopropenylcarbinols产生供体链烯基铑卡宾表现出在分子内1C高反应性 ħ插入。反应在非常温和的条件下进行，可以容忍游离羟基的存在，并且可以高效，立体选择性地进入各种功能化的碳环和氧杂环。
• Synthesis of 1,3-Amino Alcohols, 1,3-Diols, Amines, and Carboxylic Acids from Terminal Alkynes
  作者：Mingshuo Zeng、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01220

  日期：2015.9.4

  catalytic intermediates. Here we show that catalyst 2 can be employed to convert propargylic alcohols to 1,3-diols in high yield and with retention of stereochemistry at the propargylic position. The method is also amenable to propargylic amine derivatives, thereby establishing a route to enantioenriched 1,3-amino alcohol products. We also report the development of formal anti-Markovnikov reductive amination

  的半夹心钌络合物1 - 3激活朝向温和的条件下的反Markovnikov水合和水合还原末端炔烃。据信这些反应是通过向金属亚乙烯基中间体（4）中加水来进行的。由于起始原料和催化中间体的分解，通过金属亚乙烯基途径将炔丙醇官能化是具有挑战性的。在这里我们展示了催化剂2可以用于将炔丙基醇高产率地转化为1，3-二醇，并且保留在炔丙基位置的立体化学。该方法也适用于炔丙基胺衍生物，从而建立了对映体富集的1，3-氨基醇产物的途径。我们还报告了正式的反马尔科夫尼科夫还原胺化和氧化水化反应的发展，以分别从末端炔烃中获得线性胺和羧酸。这种化学方法扩大了可以通过实用且高产的金属催化方法从末端炔烃制备的产品范围。
• Substrate-dependent stereospecificity in samarium-mediated allylic benzoate reductions
  作者：Michael A. Leitch、Gregory W. O’Neil

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131707

  日期：2020.12

  A series of experiments were performed to determine if SmI2(H2O)n reductions of allylic benzoates was stereospecific to alkene geometry. The results indicate that for alkyl-substituted alkenes, the reaction is stereospecific (i.e. the cis- and trans-isomers select for the opposite major diastereomer). However, the introduction of a phenyl substituent causes the reaction to become non-stereospecific

  进行了一系列实验，以确定烯丙基苯甲酸酯的SmI 2（H 2 O）n还原对烯烃几何形状是否具有立体特异性。结果表明，对于烷基取代的烯烃，该反应是立体特异性的（即顺式和反式异构体选择相反的主要非对映异构体）。但是，引入苯基取代基会使反应变成非立体特异性的，无论是顺式还是反式异构体收敛到相同的主要非对映异构体。基于通过苯基对提出的有机sa中间体的稳定化，提出了一种潜在的原理，其允许烯烃几何形状异构化为过渡态的空间优选的反式构型。数据为该反应的机理，烯丙基有机sa配合物的性质以及sa介导的转化中苯环的独特反应性提供了进一步的见解。
• Regio- and Diastereoselective Samarium-Mediated Allylic Benzoate Reductions
  作者：Gregory O’Neil、Trevor Stockdale

  DOI：10.1055/s-0036-1590831

  日期：2017.10

  A regio- and diastereoselective samarium(II)-mediated reduction of allylic benzoates is described. Yields for the reactions are generally high with diastereoselectivities up to 90:10 and in some cases only a single regioisomer was obtained. The stereoselectivity of the reaction is proposed to arise from chelation of a hydroxyl-stereocenter and starting alkene geometry, with protonation occurring intramolecularly

  描述了区域和非对映选择性钐 (II) 介导的烯丙基苯甲酸酯还原。反应的产率通常很高，非对映选择性高达 90:10，在某些情况下，只能获得单一的区域异构体。该反应的立体选择性被认为是由羟基立体中心和起始烯烃几何形状的螯合引起的，质子化是由钐结合水分子内发生的。