phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-2-(2-nitrophenyl)propyloxycarbonyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1192256-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-2-(2-nitrophenyl)propyloxycarbonyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(2-nitrophenyl)propyl [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl carbonate
• CAS: 1192256-67-9
• 化学式: C₄₃H₄₃NO₉S
• 分子量: 749.882
• InChiKey: YRTWYIRGOQNSRB-CMWGBNMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-2-(2-nitrophenyl)propyloxycarbonyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, glycosylation and photolysis of photolabile 2-(2-nitrophenyl)propyloxycarbonyl (NPPOC) protected glycopyranosides

  摘要：

  光敏性NPPOC基团成功引入到各种糖吡喃苷的6位，以91–97%的产率合成。用适当的受体对NPPOC保护的苯基β-D-硫葡萄糖苷和半乳糖苷进行糖苷化反应，可以良好产出相应的二糖。在−40 °C的CH3CN中进行糖苷化反应时，获得了优良的β立体选择性（β/α≥ 10/1）。此外，6-O-NPPOC硫葡萄糖苷6也可以方便地转化为相应的葡萄糖吡喃糖或葡萄糖基氟化物。对6-O-NPPOC二乙酮D-半乳糖4的光解研究显示，在CH3CN中存在水或DBU的条件下，在365 nm照射下进行。以100 µM的浓度，在5分钟的照射后实现了对4的光裂解，半衰期分别为37秒（10%水）、75秒（1当量DBU）或87秒（0.05 M DBU）。在0.05 M DBU存在的情况下，可以避免亚硝基副产物的形成。所有NPPOC保护的单糖或二糖都可以通过在CH3CN中以365 nm的波长光解，并在水或DBU存在下去除，产率超过87%。

  DOI：

  10.1039/b908404e
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 2-(2-硝基苯基)-2-甲基乙基氯甲酸酯 在 吡啶 作用下， 以92%的产率得到phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-2-(2-nitrophenyl)propyloxycarbonyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, glycosylation and photolysis of photolabile 2-(2-nitrophenyl)propyloxycarbonyl (NPPOC) protected glycopyranosides

  摘要：

  光敏性NPPOC基团成功引入到各种糖吡喃苷的6位，以91–97%的产率合成。用适当的受体对NPPOC保护的苯基β-D-硫葡萄糖苷和半乳糖苷进行糖苷化反应，可以良好产出相应的二糖。在−40 °C的CH3CN中进行糖苷化反应时，获得了优良的β立体选择性（β/α≥ 10/1）。此外，6-O-NPPOC硫葡萄糖苷6也可以方便地转化为相应的葡萄糖吡喃糖或葡萄糖基氟化物。对6-O-NPPOC二乙酮D-半乳糖4的光解研究显示，在CH3CN中存在水或DBU的条件下，在365 nm照射下进行。以100 µM的浓度，在5分钟的照射后实现了对4的光裂解，半衰期分别为37秒（10%水）、75秒（1当量DBU）或87秒（0.05 M DBU）。在0.05 M DBU存在的情况下，可以避免亚硝基副产物的形成。所有NPPOC保护的单糖或二糖都可以通过在CH3CN中以365 nm的波长光解，并在水或DBU存在下去除，产率超过87%。

  DOI：

  10.1039/b908404e